195764. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív karnitin-nitril-klorid előállítására
195764 16 15 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (-)-karnitin-nitril-klorid előállítására, azzal jellemezve, hogy a) optikailag aktív borkősavat, adott eset- f> ben annak sóját, vizes közegben trialkil-aminnal reagáltatunk, majd racém 3- -klór-2-oxi-propil-trimetíl-ammónium-kloriddal oldószerben - előnyösen metanolban - optikailag aktiv di-(3-klór-2-oxi- 10 -propil-trimetil-ammónium)-tartaráttá alakítjuk, amelyet szokott módon borkősavra és optikailag aktív (-)-3-klór-2-oxi-propil-trimetil-ammónium-kloridra hasítunk, és ez utóbbit oldószerben - előnyösen 16 metanolban - 20-60 °C-on szervetlen cianid dal átalakítjuk és a végterméket ismert módon izoláljuk, vagy b) optikailag aktív borkősavat trimetil-aminnal vizes kőzegben/vagy oldószerben, 20 előnyösen metanolban, 0-30 °C hőmérsékleten átalakítunk, majd a keletkezett di-(trimetil-ammónium)-tartarátot 0-40 °C-on epiklórhidrinnel optikailag aktív di(3-klór-2-oxi-propil-trimetil-ammónium)- 26-tartaráttá reagáltatjuk, amelyet szokott módon borkősavra és optikailag aktív 3- -klór-2-oxi-propil-trimetil-ammónium-kloridra hasítunk, majd ezt oldószerben - előnyösen metanolban - erős bázissal op- 00 tikailag aktív glicidil-trimetil-ammónium-kloriddá alakítjuk, amelyet oldószerben, előnyösen metanolban, 20-50 °C-on szerves cianiddal reagáltatunk és a végterméket ismert módon izoláljuk. ^5 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy a L-(+)-borkősavval végzett racemáthasítást 1-4 szénatomos trialkil-amin jelenlétében folytatjuk le. 3. Az 1. igénypont szerinti a) vagy a 2. igénypont szerinti eljárás (-)-karnitin-nitril-klorid előállítására, azzal jellemezve, hogy I.-( + )-borkősavat vizes közegben tri-n-butilaminnal reagáltatunk, majd a terméket raeém-3-klór-2-oxi-propil-trimetil-ammónium-kloriddal oldószerben, előnyösen metanolban racemáthasítást végzünk és az így keletkezett. di[( -)-3-klór-2-oxi-propil-trmetil-ammónium]-L-(+1-tartarátot borkősavra és {—)—3— -klór-2-oxi-propil-trimetil-ammónium-kloridra hasítunk és ez utóbbit metanolban 20-60 °C-on szervetlen cianiddal átalakít juk és a végterméket ismert módon izoláljuk. 4. Az 1. igénypont szerinti a) 2. vagy a 3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a racemát.hasitásban az optikailag aktív borkősav sójaként a L-(+)-borkősav ezüstsóját alkalmazzuk. 5. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás (-)-karnitin-nitril-klorid előállítására azzal jellemezve, hogy L-(+)-borkösavat vízhen feloldunk vagy metanolban szusz pendálunk, majd trimetil-aminnal, 0-30 °C-on átalakítunk és ezután 10-35 °C-on epiklórhicrinnel di-[(-)-3-klcr-2-oxi-propil-trimetil-ammónium]-L-(+)-tartaráttá reagáltatjuk, amelyet borkősavra és (-)-3-klór-2-oxi-propil-trimetil-ammónium-kloridra hasítunk és ez utóbbit metanolban erős bázissal (-) glicidil-trimetil-ammónium-kloriddá alakítjuk, amelyet aceton-ciánhidrinnel vagy hidrogén-cianiddal reagáltatur k és a végterméket ismert módon izoláljuk. 1 rajz A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 88.926.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkö István vezérigazgató 9
