195759. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piretrinsavval analóg ciklopropán-karbonsavésztereket tartalmazó inszekticid és akaricid szer, és eljárás cikklopropán-karbonsav-észter előállítására
47 195759 48 A találmány szerinti vegyületek inszekticid hatásának vizsgálata A kísérletekhez az alábbi jelzésű vegyületeket használjuk: A jelzésű vegyület: (ÍR cisz)-2,2-dimetil-3-(E)-[2-klór-2- -metoxi-karbonil-etenil]-ciklopropán-l-karbonsav-(S)~oc-ciano-3-fenoxi-benzil-észter B jelzésű vegyület: (ÍR cisz )-2,2- dimetil-3- (E)-(2-bróm-2- -propoxi-karbonil-etenil)-ciklopropán-l-karbonsav-(S)-oc-ciano-3-fenoxi-benzil-észter C jelzésű vegyület: (ÍR cisz)-2,2-dimetil-3-(Z)-(2-bróm-2- -propoxi-karbonil-etenil)-ciklopropánl-karbonsav-(S)-oc-ciano-3-fenoxi-benzil-észter D jelzésű vegyület: (ÍR cisz)-2,2-dimetil-3-[(E)-2-fluor-2- -etoxi-karbonil-etenilj-ciklopropén-karbonsav- (S )-oc-ciano- 3-fenoxi-benzil-észter E jelzésű vegyület: (ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-[2-fluor-oxo-3- (2,2,2-trif luor-etoxi)- 1-propenil]-ciklopropén-karbonsav (S)-ciano-(3-fenoxí-benzil)-észter F jelzésű vegyület: (ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3- -oxo-3-etoxi-l-propenil)-ciklopropán-karbonsav (pentafluor-benzil)-észter G jelzésű vegyület: (ÍR, cíbz, E)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3- -etoxi-3-oxo-l-propenil)-ciklopropán-karbonsav (6-fenoxi-2-piridil)-raetil-észter és annak Z-izomerje H jelzésű vegyület: (ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3- -(2-fluor-3-oxo-3-butoxi-l-propenil)-ciklopropán-kar bonsav (S )-ciano- (3--fenoxi-4-fluor-benziI)-észter I jelzésű vegyület: (ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3- -oxo-3-propoxi-l-propenil)-ciklo-propán-kar bonsav (S )-ciano- (3-fenoxi-4--fluor-benzil)-észter J jelzésű vegyület: (ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3- -oxo-3-butoxi-l-propenil)-ciklo-propán-karbonsav (S )-ciano- (3-f enoxi-benzil)-észter A.) Hézilegyek elkábításénak vizsgálata A vizsgálatokhoz négynapos nőstény házilegyeket veszünk és 0,25 g/liter koncentrációjú permetlevet alkalmazunk. A bepermetezést Kearns-March-féle kamrában végezzük; a permetlé 5% acetont és izopár L-t (petróleum oldószer) tartalmaz; (a felvitt permetlé mennyisége 2 ml/mp). A kezeléshez 50 rovart használunk. 10 percig az ellenőrzést percenként megismételjük, ezt kővetően a 15. percben vizsgáljuk a legyeket; a KT50 értéket szokásos módon határozzuk meg. A vizsgálati eredményeket az alábbi táblázatban foglaljuk össze. Vizsgált vegyület KT50 érték percekben A vegyület 3,6 B vegyület 4,5 C vegyület 4,5 D vegyület 2,1 E vegyület 4,8 F vegyület 1,1 G vegyület (E) 0,95 G vegyület (Z) 9,36 H vegyület 4,2 B.) A találmány szerinti vegyületek letális hatásának vizsgálata különféle rovarokon a) Letális hatás vizsgálata házilegyeken: A vizsgálathoz négy-öt napos nőstény házilegyeket választunk; a vizsgálatot pl. az 1. példa szerinti készítményből nyert 1 míkroliter acetonos oldat helyi alkalmazáséval végezzük; a rovarok dorsális thoraxét Arnold-féle mikromanipulátorral bekenjük; bizdhálszonként 50-50 legyet használunk. A kezelést követő 24 óra eltelte után a rovarok pusztulásét értékeljük. A kapott eredményeket LD50-nel fejezzük ki, vagyis azzal a dózisértékkel (rovaronként nanogramm értékben feltüntetve), amely alkalmas arra, hogy a rovarok 50%-át elpusztítsa; a kapott LD értékek az alábbiak: Vizsgált vegyületek LD50 ng/rovar A vegyület 11,1 B vegyület 1.0 E vegyület 0,649 H vegyület 0,99 I vegyület 0,39 J vegyület 1,17 b.) Letális hatás értékelése svábbogarakon A vizsgálatokat üvegre felvitt réteg segítségével végezzük; pipettával különféle koncentrációjú acetonos oldatot (pl. az 1. példa szerinti készítményt előállítva) viszünk fel egy Petri-csésze aljéra; a Petri-csésze szélét talkummal bekenjük, hogy a rovarok ne tudjanak kijutni; a letális koncentrációt (LC50) határozzuk meg. A kísérleti eredményeket az alábbi táblázat foglalja össze: 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 25
