195666. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hidroxil-amin-származékok előállítására és az ezeket a származékokat hatóanyagként tartalmazó növényi növekedésfokozó készítmények

1

195 666

B.) Az 1. és 2. példa szerinti tennék hatása nőve-" kedést serkentő faktorként Paradicsommal végzett vizsgálatok A vizsgálatot Europcel fajtájú paradicsommal végezzük. Fischer-blokkot alkalmazunk 5-ször ismételve. A vizsgálatot 20 m2 (10x2 ni) területű földdarabon végezzük és minden vizsgálathoz kezeletlen kontroll is tartozik. A vizsgálatot agyagos, meszes és hordalékos talajon végezzük. A kezelést Van der Wcij típusú, hátra erősíthető készülékkel végezzük, 750 1/ha arányban és 3.105 Pa állandó nyomással végezve a kezelést. A kezelést általában vagy akkor végezzük, amikor az első virágok szirmai lehullottak (Ti), vagy amikor az utolsó virágok szirmai lehullottak OVTj + 20 nap), vagy a gyümölcsérés, azaz a gyümölcskép/.ődés idején (T3=T2 + 20 nap). Az 1. és

2. példa szerint előállított terméket 40, 60 vagy 120 g/ha mennyiségben háromszor vagy egyszer alkalmazzuk. A paradicsomot két részletben gyűjtjük be. mindkét esetben meghatározzuk 32 paradicsomnövény kg-ban kifejezett hozamát, és ezt kezeletlen kontroll növény hasonlóan kapott hozamához viszonyítjuk.

A vizsgálatban azt találtuk, hogy az 1. és 2. példa szerinti termékek hatásos növekedést serkentő anyagok.

Szabadalmi igénypontok 9

1. Eljárás az (I) általános képletű yj hidroxil-amin-száramazékok és savaddíciós sóik, előnyösen sósavas sóik előállítására — az (1) általános képletben Ar jelentése nitrocsoporttal, halogénatommal, cianocsoporttal, . i

(1) általános képletű csoporttal - ahol a képletben Rí és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport —,

(2) általános képletű csoporttal — ahol a képletben R3 és R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport -,

— R7 általános képletű csoporttal - amelynek jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport —,

— ORg általános képletű csoporttal — amelyben R8

jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkinilcsoport, adott esetben halogénatommal helyettesített 2-5 szénatomos alkenilcsoport vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport;

• — COR9 általános képletű csoporttal — ahol a képletben R9 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport —,

— (4) általános képletű csoporttal - ahol Rj0 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport —,

— NHCORji általános képletű csoporttal - ahol

R11 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport -,

— S02 Rí 2 általános képletű csoporttal, ahol a képletben R12 jelentése 1-4 szénatomos alk.il. csoport -,

— C02R14 általános képletű csoporttal — ahol R14

jelentése hidrogénatom vagy 16 szénatomos alkilcsoport —,

— CH2-S02-Ri5 általános képletű csoporttal - ahol

R, 5 jelentése fenilcsoport,

egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilcsoport; vagy

egy 1 4 szénatomos alkilcsoporttal és két nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport; vagy

nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített fenil-(1 4 szénatomos alkil)-csoport; vagy nitrocsoporttal, halogénatommal vagy trifluor-mctil-csoporttal egyszeresen helyettesített kinolilcsoport; vagy

nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített naftilc so port; vagy benztiazolilcsoport,

azzal a kikötéssel, hogy Ar' nem lehet 2-, 3-vagy

4-helyzetben metilcsoporttal, 2- vagy 4-helyzetben nitrocsoporttal, 3- vagy 4-hclyzctben klóratommal, 4-helyzetben brómatommal vagy 4-helyzctben trifinor-ixietil-csoporttal monoszubsztituált fenilcsoport; 2-helyzetben nitrocsoporttal és 4-hclyzctbcn triflüor-mctil- vagy nitricsoporttal vagy 2- cs 6-hclyzctbcn nitrocsoporttal diszubsztituált fenilcsoport azzal jellemezve,hogy

a) -(II) általános képletű vcgyülctet - ahol Árjelentése a tárgyi körben megadott. Hal jelentése halogénatom — (III) általános képletű vcgyülettel vagy sójával - ahol R jelentése hidrogénatom vagy két R csoport egymással flálimido-mara.dékot képez - rcagálfátva (IV) általános képletű vegyúlctct - ahol Ar és R jelentése a megadott — állítunk elő, mely (IV) általános képletű vegyület R hidrogénalom jelentése esetén megfelel az (I) általáhos képletnek, és R hidrogéntől eltérő jelentése esetén a (IV) általános képletű vcgyiiletet hidraziiinal reagáltatva (I) általános képletű vegyülctté alakítjuk, vagy

b) (V) általános képletű vcgyülctet ahol Árjelentése a tárgyi körben megadott (VI) képletű ve.gyülcttel reagáltatunk,

és kívánt esetben az a) vagy b) eljárás szerint kapott (1) általános képletű vcgyülctet ismert módon savval rcagáltatva savaddíciós sóvá, előnyösen sósavas sóvá alakítjuk.

2. Az í. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy

i) ha a (III) általános képletben R jelentése hidrogénatom, a vcgyülctet Hal jelentésében fluor-, vagy brómatomot tartalmazó (II) általános képletű vegyülettel reagál tatjuk;

ii) (III) általános képletű hidroxil-amin só, előnyösen hidrogén-klorid-só, alkalmazása esetén azt a (II) általános képletű vcgyülettel alkoholos vagy vizes-alkoholos közegben, ’erős bázis, előnyösen nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid vagy alkoholét jelenlétében reagál tatjuk;

üi) ha a (III) általános képletben az R csoportok együttes jelentése ftálimido-maradék, a vcgyülctet erős bázissal, előnyösen nátrium-hidőddel vagy kálium-h id riddel rcagállatjuk, majd ezután rcagáltatjuk

(II) általános képletű vcgyülettel; vagy a reagáltatást közvetlenül a (II) általános képletű vcgyülettel végezzük közömbös oldószerben, előnyösen acetonitrilbcn, tercier bázis, előnyösen trictil-amin vagy piridin jelenlétében.

3. Az I. vagy 2. igénypontok szerinti eljárás, az (I) általános képlet alá tartozó (lA) általános képletű vegyületck előállítására ahol

2

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

12