195639. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenoxi-metán-származékokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
19 195 639 20 81. pé'da 2-(feniltio-m etoxij-benzoesav 33,6 g (0,6 mól) kálium-hidroxid 500 ml metanollal készített oldatához 137 g (0,5 mól) 2-(feniltiometoxi)-benzoesav-metilésztert adunk. A reakcióelegyet keverés közben 3 órán át forraljuk. Az oldószert csökkentett nyomáson ledcsztilláljuk, a maradékot 1 liter vízben oldjuk és a kapott oldatot gyorsan éterrel extraháljuk. A vizes fázisra 300 ml étert rétegeziink, majd rázogatás közben 2 n vizes kánsav hozzáadásával a pH-értéket 2-re állítjuk. A fázist szétválasztjuk, és a vizets fázist még kétszer 300-300 ml éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat nátrium-szulfáttal szárítjuk és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. 126 g (az elméleti hozam 96,9 %-a) cím szerinti terméket kapunk színtelen olaj alakjában. Dörzsölésre az olaj kristályosodik. Op.: 57-59 °C. 82. példa 2-{feniltio-metoxi)-benzoesav-nátriumsó 126 g (0,48 mól) 2-((cniltio-mctoxi)-bcnzoesavat 19,18 g (0,48 mól) nátrium-hidroxiddal együtt 500 ml vízben oldunk. A re akcióé le gyet szobahőmérsékleten 30 percen át keverjük, majd óO^C-on csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A színtelen, por alakú maradékot csökkentett nyomáson 100 °C-on 16 órán át szárítjuk, 133,5 g (az elméleti hozam 98,6 %-a) cím szerinti terméket kapunk, amely 204-207 °C-on olvad. 83. példa 2-(feniltio-metoxi)-benzoesav-káliumsó A 82. példa szerint állítjuk elő. Op.: 240 °C (bomlás közben). A 3. és 4. példa szerint eljárva az alábbi 3. táblázatban összefoglalt (Id) általános képletű vegyületeket állítjuk elő. Hatástani példák A ) példa A COj-megkötés serkentése szójabab esetén Oldószer: 30 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 1 tömegrész políoxietilén-szorbitánmonolaurát. 1 tömegrész hatóanyagot a fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elkeverünk, és a kapott koncentrátumot vízzel az A) táblázatban megadott koncentrációra hígítjuk. A sziklevelek utáni első levél teljes kibontakozásáig üvegházban tartott szójabab-növényeket a hatóanyagkészítménnyel csuromvizesre permetezünk. A növények által megkötött szén-dioxidot a szokásos módon megmérjük, és a kapott értékeket a nem kezelt kontroll növények értékeivel összehasonlítjuk. A táblázatban az alábbi jelöléseket használjuk: — a C02 megkötésének gátlása 0 a kontroliéval azonos érték + a C02-megkötés enyhe serkentése ++ a C02-megkötés erős serkentése +++ a C02 -megkötés igen erős serkentése. A hatóanyagokat és a kapott eredményeket az alábbi A) táblázatban adjuk meg: A) táblázat Hatóanyag előállítási példa sorszáma A hatóanyag koncentrációja Hatás (13) 0,05 i (15) 0,05 + (18) 0,05 + (41) 0,05 A (44) 0,05 + (46) 0,05 + + (74) ! 0,05 + (77) 0,05 (80) 0,05 ++ Kezeletlen kontroll — 0 B) példa Növekedésgátlás árpa esetén Oldószer 30 tömegrész. dimetil-formamid F.mulgcátor I lümcgrész polioxietilén-s/.orbitánmonolaurát 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral összekeverjük, és a kapott koncentrátumot vízzel a B) tág táblázatban megadott koncentrációra hígítjuk. (jvegházban nevelt, két levelet hordozó árpanövényeket a fenti készítménnyel csuromvizesre permetezünk. Három hét elteltével megmérjük, mennyit nőttek a növények a kezelés óta, és a növekedés gátlását a kontrollnövények növekedésének százalékában fejezzük ki. 100 % azt jelenti hogy a növekedés megállt míg 0 % azt jelenti, hogy a növekedés a kontroliéval volt azonos A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációt és a kapott eredményeket az alábbi B) táblázatban közöljük. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
