195636. lajstromszámú szabadalom • Rovarölőszerek és eljárás a bennük hatóanyagként alkalmazható N-[/tio/karbamoil-aril]-/tio/karboximidsav-észterek előállítására
3 195 636 4 karboximidsav-ész.tcr-származckok előállítása céljából az a) eljárást hígítószerck jelenlétében, előnyösen hígítószer nélkül végezzük. Hígítószerként gyakorlatilag az összes protonmentes (aprotikus) oldószerek alkalmazhatók. Különösen jól használhatók az alifás és aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, így a pentán, hexán, heptán, ciklohexán, petroléter, benzin, ligroin, benzol, toluol, xilol, diklór metán diklórctán, kloroform, sz.én-tctraklorid, klór benzol és o-diklór-bcnzol; továbbá az éterek, így a dictil- és dibutil-éter, glikol-dimetil-éter, diglikol-dimetil-éter, tetrahidrofurán és dioxán; valamint ketonok, így az aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton és a metil-izobutil-keton; észterek, így az etil-acetát és a metil-acetát; nitrilck, például az acetonitril és a propionitril; savamidok, így a dimetil-formamid, dimetilacetamid és az N-metil-pirro!idon; valamint a dimetilszulfoxid, tetrainetilén-szulfon és a hexametil-foszforsav-triamid. E reakciót általában —10 °C és 150 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen 10 °C és 105 °C közötti hőmérséklettartományban játszatjuk le. A kiinduló anyagokat általában ekvimoláris menynyiségekben alkalmazzuk, használhatjuk azonban bármelyik reakciópartnert feleslegben is. A b) eljárást általában hígítószer jelenlétében végezzük. E célra a neutrális, nem nukleofil szerves oldószerek alkalmasak, különösen jól használhatók az a) eljárás céljára említett oldószerek. A b) eljárást általában —10°C és' 140 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen 10 °C és 80 °C közötti hőmérséklettartományban hajtjuk végre. A b) eljárás végrehajtása során — ugyanúgy, mint az a) eljárás során — a kiinduló anyagokat általában ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk, azonban akár az egyik, akár a másik komponenst feleslegben is vehetjük. Ha az (I) képletű vegyületeket a c) eljárással állítjuk elő, akkor a (VII) képletű vegyületek (VIII) képletű vegyületekkel való reakcióját célszerűen a (VIII) képletű komponens feleslegével játszatjuk le. A (VII) képletű vegyületek (IX) képletű vegyületekkel való reagáltatását általában a komponensek ekvimoláris mennyiségével végezzük, és célszerűen olyan hígítószert alkalmazunk, amelyet már fentebb az a) eljárás ismertetése során említettünk. Ac) eljárást általában 20 °C és 150 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen 50 °C és 100 °C közötti hőmérséklettartományban valósítjuk meg. Az (I) képletű vegyületek elkülönítését és adott esetben tisztítását az általában szokásos módszerekkel végezhetjük, például ügy, hogy az oldószert (adott esetben csökkentett nyomáson) ledesztilláljuk, és ezután a maradékot vagy átkristályosítássai vagy kromatográfiával tisztítjuk. Az (I) általános képletű vegyületek lehetnek E- vagy Z-izomerek vagy ezeknek az izomereknek a keverékei. Az E/Z izomer-keverékek ismert fizikai eljárásokkal — így frakcionált kristályosítással — elkülöníthetők. Mindkét izomer biológiailag aktív, és a találmány tárgyát képezik. Az (I) képletű vegyületek a legtöbb szerves oldószerben jól oldódnak. A találmány szerinti hatóanyagok a növények számára jól elvisclhetők (tolerálhatok), melegvérű állatokkal szemben toxieitásuk kedvező, és alkalmasak állati kártevők, különösen rovarok, pókfajták és fonálférgek (nematodák), és különösen előnyösen olyan rovarok elpusztítására, amelyek a mezőgazdaságban, erdőkben, készletek és anyagok védelme során, valamint az egészségügyi szektorban előfordulnak. A találmány szerinti hatóanyagok mind a normális érzékenységű, mind a reziszlens fajtákkal szemben, továbbá az összes, vagy az egyes különálló fejlődési stádiumokban hatásosak. A fentebb említett kártevők közé tartoznak az alábbiak: Az Isopodák rendjéből például Oniscus ascllus, Armadillidum vulgare, Porcellio scabcr. A Diplopodák rendjéből például Blaniulus guttulatus. A Chilopodák rendjéből például Geophilus carpophagus, Scutigera spp. A Symphylák rendjéből például Scutigerella immaculala. A Thysanurák rendjéből például Lepisma saccharina. A Cöllembolák rendjéből például Onychiurus armatus. Az Orthoptcrák rendjéből például Blattá orientalis, Pcriplaneta ainericana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. A Dermapterák rendjéből például Forficula auricularia. Az Isopterák rendjéből például Reticulitermes spp. Az Anoplurák rendjéből például Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis, Haematopinus spp., Linognatus spp. A Mallophagok rendjéből például Trichodectes spp., Damalinea spp. A Thysanoptcrák rendjéből például Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. A Heteropterák rendjéből például Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. A Homopterák rendjéből például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fnbac, Doralis pomi. Eriosomn lanigerum, Hyaloptcrus aruudinis, Macrosiphum avenae, Myz.us spp., Phorodon humulí, Rhopaiosíphum padi, Einpoasca spp., Euscelis bilobarus, Nephotettix cincii., Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederac, Pseudococcus spp., Psylla spp. A Lepidopterák rendjéből például Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimotobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurbereilla, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Fcltia spp.. Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
