195610. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként triazolil-alkohol-származékokat tartalmazó gombaölő szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 195 6(0 l-/3,4-dikU\r-anilino/-/ -l-formi!-amino-2,2,2-triklór-etán, 2,0-dimelil-N-iridecil-morFolin- illetve sói. 2,6-dimetil-N-ciklododecil-morfolin illetve sói, N-/3-/p-terc.-butil-fenil/-2-metil-propil/-cisz-2,6-dinictil-morfolin, N-/3-/p-tere.-b»til-fenil/-2-metil-propil/-piperidin, l-/2-/2,4-diklör-fcnil/-4-ctil-l ,3-dioxolán-2-il-etiI/-l Fi-1,2,’ 4- triazol, l-/2-/2,4-diklór-fciiil/-4-n-propil-l,3-dioxolán-2-i!-etil/-1H-1,2,4-triazol, N-/n-propil/-N-/2,4,6-trikIór-fcnoxi-etil/-N’-imidazol-il-karbaniid, l-/4-klór-fenoxi/-3,3-dimetil-l-/lH-l,2,4-triazoI-l-iI/-2-butanol, / 1 -/4/ki(jr-lenoxí/-3,3-dimetil-l -/IH-1,2,4-triazol-l-il/-2- -bu tanai, a-/2-kIór-fenil/-a-/4-klór-fenil/-5-pírimidin-metanol, 5- butil-2-dimetil-amino-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, bisz-/p-kIór-fcnil/-3-piridin-metanol, 1.2- bisz-/3-etoxi-karhonil-2-tioureido/-benzol, 1.2- hisz-/3-meloxi-karbonil-2-tioureido/-benzol, valamint különböző fungicidck, így dodecilguanidin-acet.it, 3-/3-/3,5-dímctil-2-oxí-cikIohexiI/-2-hidroxi-etil/-glutáramid, hexakiór-benzol, DL-metil-N-/2,6-dimetil-fenil/-N-furoi1/2/-alaninát, DL-N-/2,6-dimctil-fenil/-N-/2’-metoxi-acetil/-alanin-metii-észter, N-/2,6-dimetil-fenil/-N-klór-acetil-D,L-2-amino-butirolakton, DL-N-/2,6-dimctil-fenil/-N-/fenil-acetil/-alanin-metilészter, 5-metil-5-vinil-3-/3,5-dikIór-fenii/-2,4-dioxo-l ,3-oxazolidin, oe 3-/3,5-dik!ór-fenil/-5-metil-5-metoxi-metil-l,3-oxazoIidin-2,4-dion, 3-/3,5- diklór-fenil/-] -izopropil-karbamoil-hidantoin, N-/3,5-diklór-fcnil/-l ,2-dimetil-ciklopropán-l ,2-dikarbonsav-imid. A találmány szerinti hatóanyagok, sóik, ternkomplexeik kitűnnek a növényi betegségeket okozó gombák széles spektruma elleni kiváló hatásukkal, különösen az Ascomycetes, Basidiomycetes és a Deuteroinycetes családba tartozó gombák elleni hatásukkal. Ezek részben ^ szisztematikusan hatásosak, és levél- illetve talajfungicidekként használhatók. Különösen érdekesek a találmány szerinti gombaölőszer készítményeknek a különböző haszonnövényeken vagy magjaikon élősködő nagy számú gomba elleni liatá- g0 sa, különösen a búzán, rozson, árpán, zabon, rizsen, kukoricán, gyapoton, szóján, kávén, cukornádon, a gyümölcsökön és a dísznövényeken a kert- és szőlőművelésben, valamint a zöldségeken, így az uborkán, a babon és a tökféléken. . 55 A találmány szerinti hatóanyagok különösen alkalmasak a következő fitopatogén gombák leküzdésére: Erysiphe graminis ellen a gabonákon Erysiphe cichoracparum ellen a tökféléken Podosphaera leucotricha ellön almán 60 Uncinula necator ellen szőlőn Puccinia-fejták ellen a gabonákon Rhizoctonia solnni ellen gyapoton Ustilngo-fujták ellen a gabonákon cs a cukornádon Venturia inaequalis ellen almán Scptoria nodonnn ellen búzán Botrytis cinerea ellen szamócán, szőlőn Cercospora musae ellen banánon Pseudocercosporella herpotricboides ellen búzán és árpán Pyricularía oryzae ellen rizsen Hemileia vastatrix ellen kávén Afternaria solani ellen burgonyán, paradicsomon Verticillium-fejták ellen gyapoton és zöldségen Különösen kiemelkedő a hatás a Botrytis és az Alíernaria ellen. 2 Szabadalmi igénypontok l. Gombaölő készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1- 95 tömeg% (I) általános képletű tríazoiil - alkoholt tartalmaz - a képletben X halogén atom, trifluor-metil-, 1 - 4 szénatomos alkíl-, 1-4 szénatomos aikoxi-, fenil- vagyfenoxiesoportot jelent, ni értéke I vagy 2, és ha m értéke 2, akkor mindkét X azonos halogénatom, cs amelyek diasztereomerekként mindkét ki ralit áscentrumokban R*, S* konfigurációjúak, valamint olyan enantiomerek, amelyek mindkét kiralitáscentrumukban R, S vagy S, R konfigurációjúak -szilárd és folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag - előnyösen természetes és mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás és ciklusos szénhidrogén, víz, ásványolaj-frakció - és felületaktív adalék - előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emülgeáló-, nedvesítőszer - legalább egyikével együtt. 2 Az. 1. igénypont szerinti gombaölő készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű hatóanyagként olyan elegyet tartalmaz, amelyben az elegy teljes menynyiségérc vonatkoztatva az R*, R* konfigurációjú dias/.tercomcr mennyisége kevesebb, mint 50%-. 3. Az 1. igénypont szerinti gombaölő készítmény, azzal jellemezve, hogy (!) általános képletű hatóanyagként olyan elegyet tartalmaz, amelyben az elegy teljes menynyiségre vonatkoztatva az R*, R* konfigurációjú diasziereomer mennyisége kevesebb, mint 30%. 4. Eljárás az (I) általános képletű tiiazolilalkoholok-X és m az. 1. igénypontban meghatározott - előállítására, azzal jellemezve, hogy egv (II) általános képletű ketont - képletben X jelentése és m értéke az 1. igénypontban megadott -a) alumínium-{3 6 szénatomos)-szekunder-alkoholáttal, vagy b) olyan alkil-magnczium-halogoniddel, amelyben az alkilcsoport 2--6 szénatornos, cs az alkilcsoportban./?helyzetű hidrogénatom van, vagy c) hidrogénnel, íuténium vagy ruténium-oxid-hidrát jelenlétében adott esetben oldószerben s/tereoszelekliven redukálunk. 1 rajz, 2 db ábra 7