195512. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 3-as helyen kétgyűrűs piridinium-metilcsoporttal helyettesített cef-3-em-4-karbonsav-származékok előállítására

1

195 512

2

Kitermelés: 80%.

IR (KBr): 1774 cm_1 /3-laktám;

UV (EtOH): larnbdamnx 218 epszilon 48,500;

NMR (DMSO-dg): delta 9,8 (s, 1H), 9,5 (d, 1H),

9,1 (d, 1H), 8,2 (d, 1H),

7,15 (bs, 2H), 6,65 (s, 1H),

5.6 (m, III), 5,05 (m, 1H), 3,9 (s, 3H), 3,75 (s, 3H),

2.7 (s, 3H).

7. példa

Szin-7-[2-(2-amino-tiazol-4-il)-2-metoxi-imino-acetamido]-3-(2,3-dimetil-3H-imidazolo[4,5-c]piridinium-5-il-mctil)-3-ccrcni-4-karboxiliit.

Kitermelés: 53%.

IR (KBr): 1775 cm-1 /3-laktám;

UV (EtOH); lambdamax 206 epszilon 38,000;

M* elméleti érték: 543; talált érték: 543;

NMD (DMSO-d6): delta 9,9 (s, 1H), 9,5 (d, 1H),

9,3 (d, 1H), 8,1 (d, 1H),

7,15 (bs, 2H), 6,7 (s, 1H),

5.7 (m, 1H), 5,1 (d, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,8 (s, 3H),

2.8 (s, 3H).

8. példa

Szin -7-[2-(2 - amino-tiazol -4-il) -2 -metoxi - imino -ace tamido]-3-[2-(2-tienil)-lH-imidazolo[4,5-c]piridinium-5-ilmetil]-3-cefcm-4-karboxilát.

Kitermelés: 18,7%.

IR (KBr): 1774 cm-1 /3-laktám;

UV (EtOH): lambdamax 247 epszilon 25,500;

M+ elméleti érték. 596; talált érték: 597;

NMR (DMSO-d6): delta 9,5 (d, 1H), 9,3 (s, 1H),

8,5 (d, 3H), 7,8 (m, 2H),

7,2 (bs, 2H), 6,7 (s. 1H),

5.7 (m, Hl), 5,1 (d, 111),

3.8 (s, 3H).

9. példa

Szin -7-[ 2 -(2- amino -tiazol -4-il) - 2 -me toxi - imino - ace tamido]-3-(2-fenil-lH-imidazo!o[4,5-c]piridinium-5-il-metil)-3-cefem-4-karboxilát.

Kitermelés: 620 mg.

IR (KBr). 1772 cm-1 /3-laktám;

UV (EtOH): larnbdamax 242 epszilon 39,500;

M+ elméleti érték: 591 ; talált érték: 591 ;

NMR (DMSO-d6): delta 9,5-7,5 (m, 811), 7,1 (s, 211).

6,7 (s, 1H), 5,7 (in, 1H),

5,15 (d, 1H), 3,8 (s, 3H).

10. példa

Szin-7-[2-(2-amino-tiazolM-il)-2-metoxi-imino-acetamido]-3-(2-amino-oxazolo[4,5-b]piridinium-4-il-metil)- 3-cefem-4-karboxilát.

Kitermelés: 100%.

I (KBr): 1772 cm-1 /3-laktám; 1695, 1656;

I V(EtOH):larnbdamox 205.235,315 epszilon 22,.46;

f MR (DMSO-d6): delta 9,5 (d, 1H), 9,05 (d, 1H),

8.1 (d, 1H), 7,33 (d, 1H),

7.1 (bs, 2H), 6,7 (s, 1H),

5,6 (m, 1H), 5,0 (d, 1H),

3,8 (s,3H).

11. példa

Szin-7-[2-(2-amino-tiazol-4-il)-2-metoxi-imino-acetam!do]-3-(2-metil-oxazolo[4,5-c]piridinium-5-il-metil)-3-ccn:m-4-karboxilál.

Kitermelés: 74%.

ÍR (KBr): 1776 cm-1 /3-laktám;

UV (EtOH): lambdamax 203 epszilon 41,500;

M+ elméleti érték: 530; talált érték: 530;

NMR (DMSO-dJ: delta 10,2 (s, III), 9,5 (ni, 2H), 8,5 (d, 111), 5,6 (m, 1H),

5,0 (d, IH), 3,8 (s, 3H),

2,8 (s, 3H).

12. példa

Szin-7-[2-(2-amino-tiazo!-4-il)-2-meloxi-imino-acetamido]-3-(tiazolo[4,5-c]piridinium-5-il-metil)-3-cefem-4-karboxilát.

Kitermelés: 95%.

ÍR (KBr): 1773 cm-1 /3-laktám;

NMR (üMSO-d6): delta 10,4 és 9,9 (d, 4H), 7,7 (s, 1H), 6,1 (d, 1H), 3,8 (s, 3H).

13. példa

Szin-7-[2-(2-amino-tiazol-4-il)-2-metoxi-imino-acetamido]-3-( 2 - met il -1 iazolof 4,5-c] piridiniiim-5-ll-me til)-3- ceíem-4-karboxilát.

Kitermelés: 48%.

Ili (KBr): 1777 cm-1 /3-laktám;

1674,

1623:

UV (EtOH): lambda,nax 227, 260 epszilon 21,975; NMR (DMSO-d6): delta 10,15 (s, 1H), 9,5 (d, 1H), 9,25 (d, 111), 8,75 (d, 1H),

5,6 (ni, 1H), 5,0 (d, 1H),

3,8 (s, 3H), 2,95 (s, 3H).

14. példa

Szin -7-[ 2-(2 - amino - tiazol -4-il) - 2 -metoxi- imino - acet - amido]-3 (2-etil-tiazolo[4,5-c]piridinium-5-il-metil)-3-cefcm-4-karboxilát.

IR (KBr): 1772 cm-1 (3-laktám;

UV (EtOH): lambdainnx 230 epszilon 46,500;

M* elméleti érték: 559; talált érték: 560;

NMR (DMSO-d6): delta 10,15 (s, 1H), 9,35 (d, 1H),

8,8 (d, 1H), 5,6 (m, lH),

5,0 (d, 1H), 3,8 (s, 3H),

3,3 (q, 2H), 1,4 (t, 3H).

7

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65