195500. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,4-dihidropiridin- 3,5-dikarbonsav-észterszármazékok és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmény előállítására

15

195 500

16

3.53

(3H. s, -COOCHj)

NMR-spektrum 5 (CDC13 )

r~ N

(4H. s. -CH2 JQJ )

2.32 2.34

(3H x 2. s x 2, -CHj x 2)

4.01

3.56

4.10-4.50

(3H. s. -COOCH3) (4H. széles m.

4.20 - 4.45

(4H széles m.

5-COOCHjCHjOOC-)-COOCH2

CIj2 OOC-)

/= N

5.79

6.59

(1H. s, C„-H)

( 1H. széles SyNH)

5.16

(2H.s.-CH2.N

j

H

5.28

(Ills. C4-H)

8.42 - 8.55

S)— ^

( 211 széles m, _/q V_H)

10

6.38

(1 H, d, J=16Hz, -CH=CH-^>- )

13. példa

2 6-Dimetil-4-(2-nitro-fenil)-l,4-dihidropiridin-3,5- -dikarbonsav-3-metil-5-[2-0-[2-( 1 -imidazolol)-etoxi]-bcnzoil-oxi'Jeti] (-észter

Összegképlet: C30H3oN4O9 Külső megjelenés: sárgás, amorf por.

IR-spektrum v cm"1:

3330, 2942, 1694, 1604, 1526, 1353, 1271, 1248.1209,1104,767

NMR-spektrum 5 (CDC13):

2.29, 2.34 (3H x 2, s x 2, -CH3 x 2)

3.55 (3H, s.-COOCH3)

4.25 - 4.45 (811 m, -COOCH2 CH2OOC- és,

'och2ch2n^)

5.77 (1H,s.C4-H)

6.32 (1H. széles s. y NH)

H

6.84

7.05, 7.09

(2H, d, J=9Hz, -^-COO) H

/= N

(1 H x 2, s x 2, -N

H

H

H,

7.61

7.87

( 1 H, s, -N )

H

(2H, d, J=9Hz,

14. példa ~

2,6-Dimetil-4-(2-nuor-fenil)-l,4-dihidropiridin-3,5- -dikarbonsav-3-metil-5-[2^3-[4-(l-imidazolil-metil)-fenil]-akriloil-oxi|etil (-észter

Összegképlet: C31H30FN3O6

Külső megjelenés: halványsárga amorf por.

IR-spektrum V cm"1 :

3402,2939,1692,1635,1490,1305,1210, 1114,756

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6.39

6.95. 7.14 7.64

(1H. széles s.) NH)

( 1 H x 2, s x 4 -N H

/=N

(1H, d, J=16Hz, CH=CH

15. példa

2,6-DimetiI-4-(2,3-diklór-fenil)-l ,4-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-3-metil-5-[2-Í3-[4-( 1 -imidazolil-metil)-fenil]-akriloi!-oxij-ctií (-észter

Összegképlet: C3, 1129V12N3Ö6

Külső megjelenés: halványsárga amorf por.

ÍR spektrum V cm"1 :

3406, 2917, 1693, 1635, 1496, 1304, 1274. 1207, 1134. 750

NMR-spektrum <5 (CDC13):

2.62,2.32 (3Hx2.sx2, -CH, x 2)

3.56 (3H, s, -COOCH3'~

4.20 -4.50 (4H, b.m, -COOCH2CH2OOC-)

/= N

)

5.16

5.48

6.36

6.64

6.92

(2H,s, -CH,--n (1H, s, C4-H)

(1 H, d, J=16Hz, -CH=CH-^)^- ) (1H, széles s./NH)

/= N /=N

OH, s,_N

vagy -N-H H-i

)

16. példa

2,6-Dimetil-4-(2,3-diklór-fenil)-l ,4-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-3-metil-5-[2-£4-[2-(l-imidazolil)-etoxi]-benzoiIoxi^etil (-észter

összegképlet: C30H29Cl2N3O7 Külső megjelenés: színtelen, amorf por.

R-spektrum V cm”1 :

3405, 2938, 1693, 1644, 1623, 1505, 1418, 1303, 1247, 1208, 1134, 1050, 770

NMR-spektrum 5 (CDC13):

2.28 (6H, s, -CH3 x 2)

3.56 (3H, s, -COOCH3)

9