195500. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,4-dihidropiridin- 3,5-dikarbonsav-észterszármazékok és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmény előállítására

195 500

12

11

Külső megjelenés: halványsárga, lemezes kristályok. IR-spektrum v cm

IR-spektrum cm 1 :

3393. 3063, 1705, 1523, 1486, 1350, 1270, 1201. 1168. 768

NMR-spektrum S (CDC13):

1.22

1.08

(3H, t,J=7Hz, -CH2Clj3) (2H. kiszélesedett, J=5Hz, -CH2CH2CH2-)

2.32, 2.39 (3Hx 2, sx 2,-CH3 x 2) 4.05. 4.07 (1H x 2, quin x 2, J=7Hz,-CH2CH3)

7.88

8.03

7.38

9.67

5.01

6.66

6.84

7.33

7.61

10

15

4.15-4.25 (4H, m, -C00CH2 CH200CV^O^)- J

4:40-4.60 (2H, széles, m, -OCfchjCIV)

(2H, d, J=9Hz, _0-^OVCOO ) H NO?' g

(111 t..! 2H/.-(^?) )

=N

20

(2H. s, -N I ) H-7=N

(1 H, s, _M I •j

25

30

4.75-4.85 (2H, széles m, -OCH2CH2-^ |

N

OH, s, C4-H) (1 H, s, NH)

35

H

45

50

3507, 3321,3180, 2924, 1734, 1700, 1648, 1523,1502,1347, 121 1, 1114,751

NMR-spektrum 5 (CDC13):

1.00 - 1.94 (16H, széles m,-(€112)8-)

(2H, t, J =6.6Hz, -CH2COO-) (3H x 2, s x 2, -CH, x 2) (3H, s, -COOCH3)

2.26

2.35, 2.37 3.65

/= N

(2H, t, J=6.6Hz, -CH2- N [ )

(4H. s, -COOCH2CH2OOC-)

(1 H. s, C4-H)

/= N

(1H x 2, s x 2, -N )

H N—La

(1H, széless. /NH)

H NO.

3.96

4.26

5.12

6.96, 7.08

7.16

7.40

7.52

7.68

8.02

8.14

<5. példa

2.6-Dimetil-4-(3-nitro-fenil)-l ,4-dihidropiridin-4.5- -dikarbonsav-3-metil-5-[2{3-[4-( 1 -imidazolil-me til )-fenil ]-akriloil-oxij-etil]-észter

Összegképlet: C3IH30N4O8 Külső megjelenés: sárgás, amorf por.

NO.

IR-spektrum v _‘>U1 cm

KBr

max

7—22. példa

A következő vegyületeket állítottuk elő az. 1-6. pél- 55 dákban ismertetett módszerekkel.

7. példa

2,6-Dimcti-4-(3-nitro-fenil)-l ,4-dihidropiridin-3,5-di- 60 karbonsav-4-metil-5-[2-£l l-(l-imidazolil)-undekanoil -oxij-etil]-észter

Összképlet :C32H42N408

Külső megjelenés: halványsárga, viszkózus olaj : 65

3393, 2940, 1695, 1635, 1523, 1347, 121 1,

1115,747

NMR-spektrum5 (CDC13):

2.34,2.36 (2H x 2, s x 2, -CH3 x 2)

3.60 (3H, s, -COOCH3)

4.18 - 4.50 (4H, széles m,-COOCH2CH2OOC)

(1H, s, C4-Ü)

/= N

(2H, s, -CH2 NJ )

(1H, d, J=15Hz, -CH=CH-<^)^- }

(1H, széles s,/NH)

/=N /=N

5.08

5.14

6.32

6.64

6.90

OH, s,-N

vagv-N _H H-^=

)

7.88

(1H, széles d, J=8Hz,

ö- NO.

7