195490. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hipoglikémiás hatású imidazólium származékok előállítására
13 195 490 14 1. Táblázat folytatása lássál előállított vegyületek a vércukor szintet csökken-Vizsgált vegyület Adagolás után Vércukor szint 1 1K. példa száma eltelt óra % Szabadalmi igénypontok 5 2. 0 100 2 66 ± 9 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek előál-4 89 ± 4 lítására, ahol az általános képletben R1 jelentése 1 —4 szénatomszámú alkilcso-3. 0 100 10 port 2 84 ± 5 R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidro-4 78 ± 8 génatom vagy 1 —4 szénatomszámú alkil csoport, 4. 0 100 minden R4 jelentése egymástól függetlenül 1-^t 2 77 + 5 15 szénatomszámú alkilcsoport, 1 —4 4 88 ± 6 szénatomszámú alkoxicsoport, hidroxi vagy trifluor-metil-csoport, 5. 0 100 X“ jelentése gyógyszerészetileg elfogadha-2 93 ± 6 tó anion, és 4 95 ± 6 20 n jelentése 0, 1 vagy 2, azzal a kikötéssel, hogy amennyiben 6. 0 100 R1 jelentése metilcsoport, R2 és R3 2 70 + 6 jelentése hidrogénatom, m jelentése 0-4 61 ± 7 25 tói eltérő, és amennyiben R1 jelentése metilcsoport, R2 és R3 jelentése lúd-7. 0 100 rogénatom, X'jelentése bromidion és 2 75 + 5 m jelentése 1, R4 jelentése nem lehet 4 69 ± 8 4-metoxi-csoport vagy 4-metil-csoport azzal jellemezve, hogy 8. 0 100 30 a) egy (111) általános képletű 1-alkil-imidazolt egy 2 77 ± 4 (IV) általános képletű fenacil-vegyülettel reagáltatunk; 4 76 ± 5 vagy b) egy (V) általános képletű 1-fenacil-imidazolt 9. 0 100 35 egy (VI) általános képletű alkilezőszerrel reagáltatunk. 2 78 ± 5 (Elsőbbsége: 1985. 11. 12.) 4 73 ± 7 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R1, R2, R3, X’ és m jelentése az 1. igénypontban meg 10. 0 100 2 78 ± 5 adott, és 4 86 + 7 40 R4 jelentései egymástól függetlenül 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, 1—4 11. 0 100 szénatomszámú alkoxicsoport vagy 2 79 ± 7 hidroxiesoport, 4 79 ± 7 45 azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anyagokból indulunk ki. (Elsőbbsége: 1984. 11. 13.) 12. 0 100 3. A 2. igénypont szerinti eljárás olyan (1) általános 2 83 ± 9 képletű vegyületek előállítására, ahol 4 101 ± 11 50 R1 jelentése metilcsoport, R2 és R3 jelentése hidrogénatom, és 13. 0 100 X', m és R4 a 2. igénypontban megadott, 2 90 ± 5 azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anya-4 108 + 5 gokból indulunk ki. (Elsőbbsége: 1984. 11. 13.) 4. A 2. igénypont szerinti eljárás olyan (1) általános 14. 0 100 55 képletű vegyületek előállítására, ahol 2 78 + 9 R1 és R2 jelentése metilcsoport, és 4 103 + 5 R3, X', m és R4 a 2. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anya-15. 0 100 gokból indulunk ki. (Elsőbbsége: 1984. 11. 13.) 2 83 ± 4 60 5. A 2. igénypont szerinti eljárás 4 4 95 ± 4 l-metil-3-[2-(3-metoxi-fenil)-2-oxo-etil]-lH-imida-Bizonyos vegyületeket II. Típusú cukorbeteg patkányok alkalmazásával is vizsgáltuk és ezeknél az állatoknál is azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti eljá- 8 65 zólium-bromid, l-metil-3-[2-(3-etoxi-fenil)-2-oxo-etil]-lH-imidazólium-bromid, l-metil-3-[2-(4-etil-fenil)-2-oxo-etil]-l H-imidazólium -bromid,
