195399. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
13 195 399 14 II. táblázat Gyomirtó hatás és haszonnövények tűrőképessége kikelés utáni kezelés esetén 0,125 kg/ha adaggal Ható- Növények károsodása, % anyag Szója Kuko- Digitaria Echinochloa Sorghum száma rica sangui- crus-galli halepense nalis ___________ 87. 0 95 100 95 98 103. 0 98 100 95 98 103. A 1 ,l-dioxo-tetrahidro-tien-3-il R1 hidrogén R2 és R3 etil III. táblázat A 20. hatóanyag gyomirtó hatása növényházban, kikelés után 0,125 kg/ha adaggal végzett kezelés esetén Növény Károsodás, % Szója 0 Digitaria sanguinalis 98 Echinochloa crus-galli 100 Setaria italica 98 IV. táblázat A 27. hatóanyag gyomirtó hatása növényházban kikelés utáni 0,125 kg/ha adaggal végzett kezelés esetén Növények Károsodás, % Szója 0 Digitaria sanguinalis 100 Echinochloa crus-galli 98 Setaria italica 100 Lolium multiflorum 98 V. táblázat Gyomirtó hatás növényházban, kikelés előtt és kikelés után 3,0 kg/ha adaggal végzett kezelés esetén Ható- Növények károsodása, % anyag Kezelés Lolium Echinochloa Avenax száma multi- crus-galli sativa florum 95. kikelés előtt 100 100 100 95. kikelés után 100 90 100 96. kikelés előtt 100 100 100 96. kikelés után 100 100 100-xitt gyom Szabadalmi igénypontok 1. Gyomirtó készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 tömeg% (í) általános képletű ciklo-5 hexán-1,3-dion-származékot tartalmaz — a képletben A 5- vagy 6-tagú, egy kénatomot tartalmazó, adott esetben telítetlen heterociklusos csoport, amely a kénatomon egy vagy két oxigénatommal szubsztituált, továbbá adott esetben legfeljebb két 1—4 10 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált; R1 jelentése hidrogénatom; R2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport és R3 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, 3—4 szénatomos alkenilcsoport, 3—4 szénatomos monoha- 15 logén-alkenil-csoport vagy propargilcsoport: — szilárd és folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag — előnyösen természetes és mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás, és ciklusos szénhidrogén, víz, ásványolajfrakció- és felületaktív adalék — előnyösen ionos vagy 20 nemionos diszpergáló-, emulgeáló-, nedvesítőszer — legalább egyikével együtt. 2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű ciklohexán-1,3-dion-származékot tartalmaz, amelyben A 5,6-dihid-25 ro-2H-l-oxo-tiopiranil-, 1-oxo-tetrahidro-tiopiranil- vagy 1,1 -dioxo-tetrahidro-tiopiranil-csoport. 3. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű ciklohexán-1,3-dion-származékot tartalmaz, amelyben A 5,6-30 -dilridro-2H-l-oxo-tiopirán-3-il-csoport, R1 hidrogénatom, R2 n-propil-csoport és R3 etilcsoport. 4. Eljárás az (I) általános képletű ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítására — a képletben A 5—6-tagú, egy kénatomot tartalmazó adott eset-35 ben telítetlen heterociklusos csoport, amely a kénatomon egy vagy két oxigénatommal szubsztituált, továbbá adott esetben legfeljebb két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált; R1 jelentése hidrogénatom, vagy (1—2 szénatomos 40 alkoxij-karbonilcsoport; R2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport és R3 jelentése 1^1 szénatomos alkilcsoport, 3—4 szénatomos alkenilcsoport, 3—4 szénatomos monohalogén -alkenil-csoport, vagy propargilcsoport — 45 azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű vegyületet — A, R1 és R2 a fenti jelentésű — R30-NH3Y általános képletű ammóniumvegyülettel — R3 a fenti jelentésű és Y anion — előnyösen halogenidion közömbös hígítószerben, adott 50 esetben víz jelenlétében 0 és 80 °C között és bázis jelenlétében reagáltatunk, vagy b) olyan (I) általános képletnek megfelelő vegyületet, amelynek képletében A szubsztituálatlan vagy egy oxigénatommal szubsztituált kénatomot tartalmazó hetero-55 ciklusos csoport, előnyösen persavval, oxidálunk. 2 db rajz Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Megjelent a Műszaki Könyvkiadó gondozásában UNIPROP Reklám Kisszövetkezet — 58/88 8