195217. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gamma-karbolin-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
7 195217 8 L-R nagyon gyenge (40 p.o.) Limbikus D-2 33% 1 pmólnál 4. példa 8-Fluor-2,3,4,5-tetrahidro-2- [2- (2-kinolin il)-etil] -lH-pirido [4,3-b] in dől előállítása A cím szerinti vegyületet a 2. példában leírtak szerint állítjuk elő, azzal az eltéréssel, hogy 2-vinil-kinolint alkalmazunk 2-vinil-piridin helyett. A kapott terméket a dihidroklorid sójává alakítjuk, op.: 192—194°C. Elemanalízis a C22H20N3F.2HC1 összegképlet alapján számított: C% 62,63; H% 5,45; N%9,96; kapott: C% 62,57; N% 5,30; N% 9,43. S-J aktív (20) Limbikus D-2 185 (nincs C.I.) 5. példa 2.3.4.5- Tetrahidro-2- [2- (2-kinoIinil )-etil] - -lH-pirido- [4,3-b] indol előállítása A cím szerinti vegyületet a 2. példában leírtak szerint állítjuk elő azzal az eltéréssel, hogy 2,3,4,5-tetrahidro-lH-pirido [4,3-b] indolt használunk 8-íluor-2,3,4,5-tetrahidro-1 H-pirido [4,3-b] indol helyett és a 2-vinil-piridin helyett 2-vinil-kinolint alkalmazunk. A kapott terméket a dihidroklorid sójává alakítjuk, op.: 195—197°C. Elemanalízis a C22H2IB3.2HC1.I 1/2 H20 öszszegképlet alapján számított: C% 61,83; H% 6,13; N% 9,83; Cl% 16,6 kapott: C% 62,24; H% 5,89; N% 9,59; Cl% 16,12 S-J aktív (40) L-R gyenge (40 p.o) Limbikus D-2 331 (238—410) 6. példa 2.3.4.5- Tetrahidro-2- [4- (4-piridinil)-butil]-lH-pirido [4,3-b] indol előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő azzal az eltéréssel, hogy 2,3,4,5 - tetrahidro-1 H-pirido [4,3-b] indolt alkalmazunk 8-fluor-2,3,4,5-tetrahidro-lH-pirido [4,3-b] indol helyett. A kapott terméket a dihidroklorid sójává alakítjuk, op.: 204— 206oC. Elemanalízis a C20H23N3.2HCl.H2O összegképlet alapján számított: C% 60,60; H% 6,80; N% 10,60; kapott: C% 60,87; H% 6,79; N% 10,62. S-J aktív (20,40) L-R > 20 p.o. Limbikus D-2 41% 1 pmólnál. 7. példa 2.3.4.5- Tetrahidro-2- [3- (3-piridinil)-propil] -lH-pirido [4,3-b] indol előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő azzal az eltéréssel, hogy 8-íluor-2,3,4,5-tetrahidro-lH-pirido [4,3- -b] indol helyett 2,3,4,5-tetrahidro-lH-pirido [4,3-b] indolt és a 4-piridinil-butil-bromid-só helyett 3-piridinil-propil-bromid-hidrobromidot használunk. A kapott terméket a dihidroklorid sójává alakítjuk, op.: 223—225°C. Elemanalízis a C|9H21N3.2HC1.H20 összegképlet alapján számított: C% 59,68; H% 6,54; N% 10,99; Cl% 18,58; kapott: C% 60,78; H% 6,26; N% 11,08; Cl% 18,80. S-J aktív (40) L-R 33,09 p.o. (25,58-50,65) Limbikus D-2 43% l pmólnál Agyi 5-HT2 252 (197—341) 8. példa 8-Klór-2,3,4,5-tetrahidro-2- [4- (4-piridinil)-butil] -lH-pirido [4,3-b] indol előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő azzal az eltéréssel, hogy 8-fluor-2,3,4,5-tetrahidro-lH-pirido [4,3- -b] indol helyett 8-klór-2,3,4,5-tetrahidro-1H-pirido [4,3-b] indolt alkalmazunk. A kapott terméket a dihidroklorid sójává alakítjuk, op.: 227—228°C. Elemanalízis a C20H22CIN3.2HCl.H2O összegképlet alapján számított: C% 55,74; H% 6,03; N%9,75; kapott: C% 55,74; H% 5,86; N% 9,61. S-J aktív (40) L-R 36.08 p.o. (21,51—59,35) Limbikus D-2 106 (26—263) Agyi 5-HT2 60 (29—132) 9. példa 8-Klór-2,3,4,5-tetrahidro-2- [2- (2-piridinil)-etil] -lH-pirido [4,3-b] indol előállítása A cím szerinti vegyületet a 2. példában leírtak szerint állítjuk elő, azzal az eltéréssel, hogy 8-fluor-2,3,4,5-tetrahidro-l H-pirido [4,3- -b]indol helyett 8-klór-2,3,4,5-tetrahidro-lH-pirido [4,3-b] indolt alkalmazunk. A kapott terméket a dihidroklorid sójává alakítjuk, op.: 198—200°C. Elemanalízis a C20H2.,ClN3.2HCl.H2O összegképlet alapján számított: C% 53,67; H% 5,5; N% 10,43; kapott: C% 53,32; H% 5,3; N% 10,21. S-J aktív (40) L-R > 40 p.o. Limbikus D-2 103 (72—141) 10. példa 8-Klór-2,3,4,5-tetr ahidro-2- [2- (2-kinolinil)-etil] -lH-pirido [4,3-b] indol előállítása A cím szerinti vegyületet a 2. példában leírtak szerint állítjuk elő azzal az eltéréssel, hogy 8-fluor-2,3,4,5-tetrahidro-lH-pirido[4,3- -b] indol helyett 8-klor-2,3,4,5-tetrahidro-1H-pirido [4,3-b] indolt és 2-vinil-piridin helyett 2-vinil-kinolint használunk. A kapott terméket a dihidroklorid sójává alakítjuk, op.: 187— 190°C. Elemanalízis a C22H20ClH3.2HCI.H2O összegképlet alapján számított: C% 58,37; H% 5,19; N% 9,27; kapott: C% 58,34; H% 5,30; N% 9,29. S-JJ aktív (40) t, 10 16 20 21 3C 3£ 40 45 50 55 60 65 5
