195194. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált karbonsav-anilideket tartalmazó herbicid és inszekticid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
195194 A találmány szerinti szereket mind kikelés előtt, mind kikelés után alkalmazhatjuk. Vetés előtt a talajba dolgozhatók. A felhasznált herbicidek mennyisége tág határok között változhat a hatástól függően. Általában 0,01 — 10 kg hatóanyag/talaj felület ha, előnyösen 0,05—5 kg/ha. Talajkezelésnél 0,00001—0,1 tömeg% előnyösen 0,0001—0,02% a hatás helyén. A hatóanyagok előállítását és alkalmazását az alábbi példák szemléltetik. Előállítási példák: 1. példa (1-1) képletű vegyület a) eljárás 21.5 g (0,1 mól) 2- (4-amino-fenoxi)-4,6-dimetil-pirimidint 150 ml tetrahidrofuránban oldunk. Hozzáadunk 10,1 g (0,1 mól) trietilamint, majd 10—15°C hőmérsékleten keverés közben hozzácsepegtetünk 12,0 g (0,1 mól) pivaloilkloridot. Az elegyet 2 óra hosszat keverjük még szobahőmérsékleten, majd feldolgozzuk oly módon, hogy a kivált szilárd anyagot leszívatjuk és a szürletet csökkentett nyomáson bepároljuk. 27.5 g (92%) 2-(4-pivaloilamino-fenoxi)-4,6-dimetil-pirimidint kapunk szilárd anyag formájában. Op.: ecetészterből átkristályosítva 190—191°C. 2. példa (I—2) képletű vegyület 11,8 g (0,1 mól) a-metoxi-izovajsavat 150 ml tetrahidrofuránban oldunk és 10,1 g (0,1 mól) trietilaminnal elegyítünk. Ehhez 10—15°C-on keverés közben 10,85 g (0,1 mól) szénsav-etilészter-kloridot csepegtetünk. Az 13 elegyet 2 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, majd részletekben elegyítjük 23,1 g (0,1 mól) 2-(4-amino-fenil-tio)-4,6-dimetil:pirimidinnel. Az elegyet még egy óra hosszat 5 szobahőmérsékleten keverjük, majd 2 óra h'oszszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük, majd 1 liter sósavval gyengén megsavanyított vízbe keverjük. A kivált kristályokat leszívatjuk, vízzel mossuk és 10 levegőn szárítjuk. 27,4 g (83%) 2-(4-(a-metoxi-izobutirilamino) -feniltio) -4,6-dimetil-pirimidint kapunk. Op: mosóbenzinből átkristályosítva 123— 125°C. 15 3. példa (I—3) képletű vegyület b) eljárás 22,8 g (0,1 mól) 3-klór-4-pivaloilamino-fe- 20 nőit 150 ml dimetilszulfoxidban oldunk. Ehhez szobahőmérsékleten keverés közben részletekben hozzáadunk 5,6 g (0,1 mól) porított káliu nhidroxidot. Az elegyet 30 percig szobahőmérsékleten keverjük, majd részletekben 25 hozzáadunk 14,25 g (0,1 mól) 2-klór-4,6-dimetil pirimidint. Az elegyet 1 órán belül 120°C~ ra melegítjük és még keverjük 5 óra hosszat ezen a hőmérsékleten. Az elegyet ezt követően lehűtjük és 1 liter vízbe öntjük. A krístályo- 30 kát leszívatjuk és levegőn szárítjuk. 25,5 g (76,5%) 2- (3-klór-4-pivaloilamino-fenoxi)-4,6-dimetilpirimidint kapunk. Op.: 83—85°C. A fenti példák szerint és a leírásban megadott módszerekkel állítottuk elő a következő táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyiileteket: 14 2. táblázat (I) általános képletű vegyületek Peldaszám R1 X R2 R3 RR5 Op. (°C) 4 H 0 H ch3 ch3 ch3 161-163 5 H 0 H ch2f ch3 ch3 132-134 6 H 0 H ch2ci ch3 ch3 148-150 7 H 0 H ch2f ch2f ch2f 127-129 8 H s H ch3 ch3 ch3 150-152 9 H s H ch2ci ch3 ch3 120-121 10 H s H ch3----—(CH2)4-119-121 1 1 Cl 0 H ch3 ch3 ch3 179-181 12 och3 0 H ch3 ch3 ch3 164-166 13 ch3 0 H H ch3 ch3 163-165 14 ch3 0 H H ch3 c2h5 142-144 15 ch3 0 H H -----(CH2)j -204-206 16 ch3 0 H Cl Cl Cl 194-196 17 ch3 0 H Br ch3 ch3 168-170 18 ch3 0 H och3 ch3 ch3 132-134 19 ch3 0 H ch2f ch3 ch3 164-166 20 ch3 0 H ch2ci ch3 ch3 168-170 8
