195194. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált karbonsav-anilideket tartalmazó herbicid és inszekticid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
195194 2 A találmány új szubsztituált karbonsav-anilideket tartalmazó herbicid és inszekticid készítményekre és a vegyületek előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ismeretes, hogy bizonyos karbonsav-anilidek herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel” 2. kötet, 311—314 oldalak, Springer-Verlag, Berlin, 1970). így pl. a propionsav-3,4-diklór-anilidet gyomirtásra használhatjuk. A vegyület hatása jó, azonban alacsonyabb felhasználási mennyiségeknél néhány gyom ellen nem mindig teljesen hatásos. Ezenkívül a szelektivitása sem kielégítő néhány esetben. Ismeretes továbbá, hogy számos pirimidinil-2- -éter és -tioéter herbícidként alkalmazható (lásd pl. a 9 474 japán közrebocsátási iratot és a 3 126 271. és 3 250 775. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokat). A 2-fenoxi-4,6-dimetil-pirimidint és a 2-(4- -klór-benzil-merkapto) -4,6-dimetil-pirimidint pl. gyomok ellen alkalmazhatjuk. Ezen anyagok herbicid hatása azonban nem mindig kielégítő. Ismeretes továbbá, hogy a 4-piridil-oxi— (ill.tio)-anilinek a rövidszénláncú acil-származékai herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. (lásd pl. 2 501 648. számú NSZK-beli közrebocsátási iratot, 55—122 763. és 56— 123 970. számú japán közrebocsátási iratokat). Ezen kívül ismeretes, hogy a 4-pirimidil-oxi-anilinek azon acil-származékai is herbicid hatásúak, amelyek a pirimidil-gyűrű 5- -helyzetében halogénatommal vagy trifluormetil-csoporttal szubsztituáltak, viszont a 4- és 6-helyzetben nem tartalmaznak szubsztituenst. (lásd 56—029 576. számú japán közrebocsátási iratot). Ezen anyagok hatása sem mindig kielégítő gyakorlati célokra. Üj (I) általános képletű szubsztituált karbonsav-anilideket állítottunk elő. A képletben —X jelentése oxigén- vagy kénatom, — R1 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, trifluormetil-csoport, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 1—4 szénatomos alkil-tio-csoport, — R2 jelentése halogénatom vagy metil-csoport —n jelentése 0, 1 vagy 2, — R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—4 szénatomos a 1 kiI-, adott esetben halogénatommal szubsztituált fenil-, fenil-( 1 — 3 szénatomos)-alkil-csoport, vagy -OR6 vagy -SOm-R6 általános képletű csoport, amelyben ——R6 jelentése 1—4 szénatomos aIkiI-, vagy fenil-csoport és —m jelentése 0, 1 vagy 2 és — R4 és R5 egymástól függetlenül halogénatomot, vagy adott esetben halo1 génatommal szubsztituált 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent, vagy — R4 és R5 a szomszédos szénatommal együtt adott esetben halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3—8 szénatomos telített karbociklusos gyűrűt képez. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű szubsztituált karbonsav-anilideket úgy állíthatjuk elő, hogy a) egy (II) általános képletű anilid-származékot — amelyben R1, R2, X és n jelentése a fenti a) (Illa) általános képletű savhalogeniddel — R3, R4 és R5 jelentése a fenti és Y jelentése halogénatom — adott esetben hígítószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk, vagy ß) egy (IHb) általános képletű szimmetrikus karbonsav-anhidriddel — R3, R4 és R5 jelentése a fenti — adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy b) egy (IV) általános képletű származékot— R1 jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom — (V) általános képletű acil-anilin-származékkal — R2, R3, R4, R5, X és n jelentése a fenti — hígítószer jelenlétében reagáltatunk. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű szubsztituált karbonsav-anilidek kiemelkedő herbicid hatást mutatnak. Meglepő módon a találmány szerint előállított (I) általános képletű szubsztituált karbonsav-anilidek lényegesen jobb herbicid hatást mutatnak, mint a szerkezetileg hasonló ismert anyagok. így az (I) általános képletű karbonsav-anilideket lényegesen jobban használhatjuk gyomirtásra, mint a 2-fenoxi-4,6-dimetil-pirimidint, amely szerkezetileg hasonló hatású és szerkezetű ismert hatóanyag. A (I) általános képletben X előnyösen oxigén- vagy kénatomot jelent. R1 jelentése előnyösen hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos aikil-, trifluormetil-csoport, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 1—4 szénatomos alkiltio-csoport. R2 jelentése előnyösen klór- vagy brómatom, vagy metil-csoport. n jelentése előnyösen 0 vagy 1. R3 jelentése előnyösen hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, adott esetben fluor-, klór- és/vagy brómatommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkil-csoport, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, trifluormetil-csoporttal szubsztituált fenil-csoport, benzilcsoport, vagy -OR6 vagy -SOm-R6 általános képletű csoport, amelyben R6 jelentése előnyösen 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy fenil-csoport és m jelentése 0, 1 vagy 2. R4 és R5 egymástól függetlenül jelenthet előnyösen fluor-, klór- vagy brómatomot vagy adott esetben fluor-, klór- és/ /vagy brómatommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkil-csoportot. Ezenkívül R4 és R5 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
