195186. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzoil-karbamid származékokat tartartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
A találmány szerinti eljárással új inszekticid és akaricid hatású benzoil-karbamid-származékokat állítunk elő. Az 1 324 293 számú egyesült királyságbeli szabadalmi leírásban számos inszekticid hatású karbamidszármazékot ismertetnek. Ezek a vegyületek nagy aktivitásúak és közülük az N-(2,6-difluor-benzoil)-N’-(4- -klór-fenil)-karbamid kereskedelmi forgalomban is kapható inszekticid. Munkánk során olyan új karbamidszármazékokat állítottunk elő, amelyek kitűnő inszekticid hatásuk mellett akaricid hatással is rendelkeznek. A találmány szerinti inszekticid és akaricid készítmények hatóanyagként olyan (I) általános képletü benzoil-karbamid-származékokat tartalmaznak, amelyek képletében A és B jelentése egymástól függetlenül halogénatom, m értéke 1, X, Y és Z jelentése egymástól függetlenül halogénatom, vagy halogén-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, n értéke 0, p értéke 1, R jelentése -C02R\ vagy -NR2R3 általános képletü csoport, amely csoportokban R'jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése -C02R\ vagy -S02R4 általános képletü csoport, ahol R4 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport. szénatomos alkilcsoport. Az (I) általános képletü vegyületben az 1—6 szénatomos alkilcsoport, előnyösen metilcsoport és előnyös halogén-alkil-csoport a trifluor-metil-csoport. Halogénatom lehet fluor-, klór-, bróm vagy jódatom, előnyösen fluor-, vagy klóratom. Előnyösen A és B jelentése egymástól függetlenül fluor-, vagy klóratom. Előnyösen A jelentése fluoratom, m értéke 1 és B jelentése fluor-, vagy klóratom, amelyek előnyösen a fenil gyűrű 6-os helyzetében vannak (A a 2-es helyzetben van). X jelentése lehet például klóratom vagy a nitrogénatomhoz képest méta helyzetű fluoratom.. Y jelentése előnyösen klóratom, vagy trifluor-metil-csoport. Legelőnyösebb a trifluor-metil-csoport. Z jelentése előnyösen klóratom. Legelőnyösebben Z jelentése klóratom és p értéke 1, ebben az esetben előnyös, ha a klóratom az Y atomhoz képest méta helyzetű. R jelentése előnyösen -NR2R3 általános képletü csoport, amely csoportban R3 jelentése -COjR4, vagy -S02R4 általános képletü csoport. A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletü vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy (II) és (III) általános képletü ve-1 2 gyűletet reagáltatunk, a képletekben R, A, B, m, R, X, Y, Z, n és p jelentése a fentiekben megadott. A reakciót célszerű oldószeres közegben végezni. Megfelelő oldószerek lehetnek például az aromás oldószerek, mint például benzol, toluol, xilol, vagy klór-benzol; szénhidrogének, mint például kőolaj párlatok; klórozott szénhidrogének, mint például kloroform, metilén-klorid vagy diklór-metán és éterek, mint például dietil-éter, dibutil-éter vagy dioxán. A reakcióhoz oldószereket is alkalmazhatunk. A reakcióhőmérséklet előnyösen 0—100°C, megfelelő a szobahőmérséklet. Az izocianát és az amin mólaránya 1:1—2:1. A reakciót előnyösen vízmentes körülmények között játszatjuk le. A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként alkalmazott (II) általános képletü vegyületek is újak. Ezeket a vegyületeket egy (IV) és egy (V) általános képletű vegyület reagáltatásával állíthatjuk elő, a képletekben X, Y, Z, n, p és R jelentése a fentiekben megadott és Hal jelentése halogénatom, előnyösen klóratom. A reakciót előnyösen inert oldószerben, mint például szénhidrogénekben vagy klórozott szénhidrogénekben, —30—30°C, előnyösen —10—10°C hőmérsékleten játszatjuk le. A reakciót célszerűen egy bázis, mint például trietil-amin jelenlétében végezzük. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletü vegyületek inszekticid és akaricid hatású vegyületek. Fentiek alapján a találmány tárgyát képezik inszekticid és akaricid készítmények, amelyek a szokásos hordozóanyagokon kívül hatóanyagként a találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletü vegyületeket tartalmazzák. A találmány szerinti készítmények inszekticidként és akaricidként alkalmazhatók, és különösen atkák ellen hatásosak. A találmány szerinti készítményeket előnyösen alkalmazhatjuk atkafertőzött területek kezelésére. A találmány szerinti készítményekben a hordozó anyag bármilyen, a hatóanyaggal összedolgozott anyag lehet, amely megkönynyíti a hatóanyagnak a kezelési heíyen — mint például a növényeken, magvakon vagy talajon— való alkalmazását. A hordozóanyag megkönnyítheti még a raktározást, a szállítást és az anyag kezelését is. A hordozóanyag lehet szilárd vagy folyékony — beleértve azokat az anyagokat is, amelyek normál állapotban gázneműek, de cseppfolyósítva lettek — valamint más, a peszticidek gyártásában szokásosan használt hordozóanyag is alkalmazható. A találni ány szerinti készítmény előnyösen 0,5—95 tömeg% hatóanyagot tartalmaz. A megfelelő szilárd hordozóanyagok közül megemlítjük a következőket: 2 195186 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
