194898. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(foszfono-metil)-glicin előállítására
194898 8 dékkromatográfiás, 3IP NMR és infravörös spektrum vizsgálatok egyaránt igazolták. 7 2. példa Bárium-hidroxid (160 g, 0,93 mól) vizes 5 (3,5 1) oldatához glicin (37,5 g, 0,5 mól) vizes (200 ml) oldatát adjuk. Néhány csepp fenolftalein oldat hozzáadása után a reakcíóelegybe szén-dioxid gázt buborékoltatunk állandó áramlási sebességgel, mindaddig, míg 10 az indikátor rózsaszínű színeződése el nem tűnik. A reakcióelegyet lehűtjük, szűrjük és 105 g (84%) glicin-karbamát-báriumot nyerünk (Ba++ -02CNHCH2C02-). Jelen példa anyagmérlegét nem a fentiek 15 szerinti előállítású glicin-karbamát-báriumsóval vittük végig, de feltételezzük, hogy a leírtak szerint fog lefolyni. Glicin-karbamát-sót vízmentes etanolban szuszpendálunk és a pH-t nátrium-etoxiddal 20 9-re állítjuk. Paraformaldehidet (1,1 mól) adunk hozzá. Trietil-foszfitot (1,1 mól) adagolunk be és a reakcióelegyet visszafolyó hűtővel 3 órán át forraljuk. Az oldószert elpárologtatjuk és a nyert nyers elegyet tömény 25 sósavval megsavanyítjuk. így dietil-foszfono-metil-glicint nyerünk, amelyet az 1. példában leírtak szerint glifozáttá hidrolizálunk. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás N-(foszfono-metil)-glicin előállítására, azzal jellemezve, hogy glicint vagy annak H2N — CH2C — OR O 35 általános képletű sóját — a képletben R alkálifém- vagy alkáliföldfématomot jelent — szobahőmérsékleten 1 mól glicinre vagy glicinsóra számítva 1-5 mól mennyiségű szén-dioxid forrással, előnyösen szén-dioxid gázzal, alkálifém-karbonáttal vagy -hidrogén-karbonáttal reagáltatjuk, a kapott HN — CH2 — C02R I C02R általános képletű védett aminosavsót — a képletben R a fenti jelentésű — szobaJiőmérsékleten és 60°C közötti hőmérsékleten 1 mól védett aminosavsóra számítva 1 -3 mól formaldehiddel, majd 80°C és 120°C közötti hőmérsékleten 1-2 mól HP(OR2)2 vagy P(OR 2) 3 O általános képletű foszfor-vegyülettel — a képletben R2 1-4 szénatomos alkiicsoport — adott esetben lúgos közegben, adott esetben szén-dioxid atmoszférában — foszfono-metilezzük, ezután szervetlen savval, előnyösen sósavval a szén-dioxid védőcsoportot lehasítjuk és az R2 csoportokat ismert módon, savas hidrolízissel eltávolítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy szén-dioxid védőcsoportot nátrium-hidrogénkarbonáttal, nátrium-karbonáttal vagy szén-dioxid gázzal visszük be. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a primer aminosav sóját egy molekvivalensnyi szén-dioxid forrással reagáltatjuk. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a formaldehidet vizes formaldehid oldatként alkalmazzuk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy glicint nátrium-hidrogén-karbonáttal vagy nátrium-karbonáttal reagáltatunk, a keletkezett dinátrium-glicin-karbamátot formaldehiddel és foszfor-vegyülettel foszfono-metilezzük, a termékből a szén-dioxid védőcsoportot szervetlen savval lehasítjuk és az észtercsoportokat ismert módon,savas hidrolízissel eltávolítjuk. Rajz nélkül Kiadja: Országot Találmányi Hivatal Budapest A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Ni 1637. Nyomdaipari vállalat, Uzsgorod
