194886. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált-2-peném-3-karbonsav-származékok előállítására

194886

40

sékleten folytatjuk a kevertetést 45 percig.

A reakcióelegyet ezután 30 ml diklór-metánnal meghígítjuk, és a kapott oldatot 40 ml vízzel, 40 ml telített, vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és ismét 40 ml vízzel 5 mossuk. A megszárított diklór-metános oldatot csökkentett nyomáson bepároljuk, 387 mg kívánt vegyületet nyerve. A kloroformban felvett IR-spektrumában elnyelési sáv van 5,6 és 5,72 mikronnál. A deuterokloroform- 10 ban felvett NMR-spektrum elnyelési csúcsai:

1,4 (m, 3H) ; 3,0—3,8 (m, 2H); 4,3 (q, 3H);

5,32 és 5,35 (ss, 3H); 5,88 (m, 1H); 7,4 (d,

2H) ; és 8,2 (d, 2H) ppm.

39

10. példa

A (VII) általános képletü vegyületeket — ahol R jelentése hidrogénatom, R, jelentése az V. Táblázatban felsorolt csoportok valamelyike, R2 jelentése p-nitro-benzil-csoport, R4 jelentése etilcsoport, és X jelentése oxigénatom — a 9. példában leírt eljárás szerint klórozva, az V. táblázatban felsorolt, (III) általános képletü — ahol R5 jelentése klóratom — vegyületekhez jutunk. Az V. Táblázat IR-spektrum adatait kloroformos oldatban, az NMR-spektrum adatokat deuterokloroformos oldatban kaptuk, hacsak nincs más oldószer feltüntetve.

V. Táblázat

R1

IR (mikron)

NMR (ppm)

2-metoxi-etil

5,62

3,0-3,8 (m, 7H)}

5,72

4,18-4,7 (m, 2H);

5,2, 5,22 és 5,25 (sss, 3H); 5,86 (m, 1H); 7,4 (d, 2H); 8,05 (d, 2H);

2-etoxi-etil

5,6

1,25 (m, 3H); 3,0-3,94

5,7

(m, 6H); 4,25-4,86 (m, 2H); 5,38 (m, 3H);

6,0 (m, 1H); 7,6 (d, 2H); 8,25 (d, 2H);

2-(2-metoxi-etoxi)-5,6

3,0-4,0 (m, 11H); 4,4-etil

5,7

(m, 2H); 5,1-5,4 (m, 3H); 6,0 (m, 1H); 7,6 (d, 2H); 8,22 (d, 2H);

2-fenoxi-etil

5,6

3,0-3,86 (m, 2H);

5,7

4,22 (m, 2H); 4,4-5,0

21