194842. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoxazin-2-onok-előállítására
194842 A találmány tárgya eljárás (I) általános képletíí, új benzoxazin-2-on-származékok, illetve az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. Az új (I) általános képletíí vegyületeknek értékes farmakológiai tulajdonságaik, különösen thrombus elleni hatásuk van. Az (1) általános képletben az A kénatomot, szulfinil-, szulfonilcsoportot, R-N=S- vagy R-N=S(0)-általános képletü csoportot jelent, amely képletben R hidrogénatomot vagy legfeljebb 4 szénatomos alkanoilcsoportot, benzoilcsoportot, legfeljebb 8 szénatomos alkil-fenil- vagy alkil-szulfonil-csoportot vagy fenil-szulfonil-csoportot jelent; D egyenes- vagy elágazó szénláncú, 2-6 szénatomos alkiléncsoportot jelent, R, adott esetben fenilcsoporttal szubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoportot, adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-3 szénatomos alkanoil-amino-csoporttal, fenil-, ciklohexil- vagy hidroxicsoporttal monoszubsztituált fenilcsoportot, továbbá 4-8 szénatomos alkilcsoportot; 3-7 szénatomos cikloalkilcsoportot; 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy halogénatommal di- vagy triszubsztituált fenil- vagy az említett helyettesítőkkel mono- vagy dtszubsztituált hidroxi-fenil- vagy amino-fenil-csoportot jelent, amely csoportokban a fenilgyűrű említett szubsztituensei azonosak vagy eltérőek lehetnek; továbbá píridil-N-oxid-csoportot vagy adott esetben egy vagy két 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált, 1-3 nitrogénatomot vagy egy nitrogén- és egy kénatomot tartalmazó 5- vagy 6-tagú aromás gyűrűt jelent, amely gyűrűre két szomszédos szénatomon keresztül egy fenilcsoport kondenzálódhat, R2 és R3 azonosak vagy eltérőek lehetnek, hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkilcsoportot vagy 3-7 szénatomos cikloalkil-csoportot jelentenek, R4 hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot, R5 hidrogén- vagy halogénatomot, nitro- vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot és Re hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelent. Az (I) általános képletü vegyületben előnyösen az A, D és R2—R4 csoportok jelentése az előbb megadott, R5 és R6 egy-egy hidrogénatomot jelent és R, adott esetben fenilcsoporttal szubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoportot, adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal, 1 -3 szénatomos alkanoil-amino-csoporttal, fenil-, ciklohexil vagy hidroxicsoporttal monoszubsztituált fenilcsoportot, továbbá 4-8 szénatomos alkilcsoportot; 3-7 szénatomos cikloalkil-csoportot; 1-4 szénatomos alkilcsoportokkal, 1-3 szénatomos 1 alkoxicsoportokkal és/vagy halogénatomokkal di- vagy triszubsztituált fenil- vagy diszubsztituált hidroxi-fenil- vagy amino-fenil-csoportot jelent, amely csoportokban a fenilgyűrű szubsztituensei egymással azonosak vagy egymástól eltérőek lehetnek, továbbá piridilcsoportot jelent. Az R, definíciójánál említett halogénatomot fluor-, klór- vagy brómatomot értünk. A jelentése például lehet kénatom, szulfinil-, szulfonil-, szulfinimidoil-, N-formilszulfinimidoil-, N-acetil-szulfinimidoil-, N- propionil-, N-benzoil-, N-metán-szulfonil-, N-etán-szulfonil-, N-fenil-szulfonil-szulfinimidoil- vagy szulfonimidoil-, N-formil-, N- acetil-, N-propionil-, N-pivaloil-, N-metánszulfonil-, N-etán-szulfoni!-, vagy N-fenilszulfonil-szulfon-imidoil-csoport, D jelentése például lehet: etilén-, n-propilén-, n-butilén, n-pentilén-, n-hexilén-, 1-meiil-etilén-, 2-metil-etilén-, 1-metil-n-propilén-, 2-metil-n-propilén-, 3-metil-n-propilén-, 1-me- 1 il-n-butilén-, 2-metil-n-butilén-, 3-metil-n-butilén-, 4-metil-n-butilén- 1-metil-n-pentilén-, 2-metil-n-pentilén-, 3-metil-n-pentilén-, 4-metil-n-pentilén-, 5-metil-n-pentilén-, 1,1-dimetil-etilén-, 1,2 - dimetil-etilén-, 2,2 - dimeti 1 -etilén-, 1,1-dimetil-n-propilén-, 2,2-dimetil-n-propilén- 3,3-dimetil-n-propilén-, 1,2-dímetil-n - -propilén- 1,3-dimetil-n-propilén-, 1,1-dimetil-n-butilén-, 2,2-dimetil-n-butilén-, 3,3-d'rnetii-n-butilén-, 4,4-dimetil-n-butilén-, 1,2-dimetil-n-butilén-, 1,3-dimetil-n-butilén-, 1,4-dimeti I-n-butilén-, 2,3-dimetil-n-butilén-, 1 -etil-etilén- 2-etil-etilén-, 1 -étil-n-propilén-, 2-etil-n-propilén-, 3-etil-n-propilén-, 1-etil-n-butilén-, 2-etil-n-butilén-, 3-etil-n-butilén-, 4-etil-n-butilén-, 1 -metil-2-etil-etilén-, 1 -metil-2-etil-n-propilén-, 1 -metil-3-etil-n-propilén-, 1 -meti l-2-propi I -etilén-, 1 -propil-etilén-, 1-butil-etilén-vagy 1-propil-n-propiléncsoport, R, jelentése például lehet: metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, 1-metil-propiI-, 2-metil-propil-, terc.butil-, n-pentil-, 1-metil- n-butil-, 2-metil-n-butil-, 3-metil-n-butil-, 1-etil-n-propil-, terc.pentil-, n-hexil-, n-heptil-, n-oktil-, benzil-, I-fenil-eti 1-, 2-fenil-etil-, 1- -fenil-propil-, 3-fenil-propil-, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, fenil-, fluor-fenil-, klór-fen i 1 -, bróm-fenil-, metii-fenil-, izopropil-fenil-, terc.butil-fenil-, hidroxi-fenil-, metoxi-fenil-, etoxi-fenil-, n-propoxi-fenil, formii-amino-fenil-, acetil-amino-fenil-, propionil-amino-fenil-, ci k lohexi 1 - feni I -, hifenilil-, difluor-fenil-, diklôr-fenil-, dibrôm-fenil-, dimetoxi-fenil-, metoxi-klôr-fenil-, metoxi-brôm-fenil-, dimetil-fenil-, metil-etil-fenil-, dietil-fenil-, metil-terc.butil-fenil-, metil-klór-fenil-, metil-brôm-fenil-, terc.butil-brôm-feniltrimetil-fenil-, diklôr-amino-fenil-, dibrôm-ami no-fenil-, dimetil-amino-fenil-, diklór-hidroxi-fenil-, dibróm - hidroxi-fenil-, dimeti! - hidroxi -fenil-, di (terc.butil) - hidroxi-fenil-, trimetoxi-fenil-, piridil-, piridil-N-oxid-, met i 1 -pirid i 1 - etil-piridil-, dimetil-piridil-, pirimidinil-, metil-pirimidinil-, etil-pirimidinil-, propil-pirimidi-2 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
