194834. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vinil-izokinolin származékok előállítására
194834 19 20 elemanalízis a C2iH23NO.C7H8SC>3 0,25H2O összegképlet alapján: számított: C 69,78 %; H 6,54 %; N 2,91 %; kapott: C 69,70 %; H 6,46 °/o; N 2,85 %. D hidrogén tartarát: op.: 158 160 “C, 5 elemanalízis a C2iH23NO.D-(CHOH.C02H2) összegképlet alapján: számított: C 65,93 %, H 6,37 %; N 3,08 %, kapott. C 65,77 %; H 6,42 %; N 3,11 %. dihidrogén foszfát szeszkvihidrát: op. : 1 o 128 132 C, fj elemanalízis a C21H23NO.H3PO4 1,5 H2O összegképlet alapján. számított: C 58,60 %; H 6,74 %; N 3,26 %; kapott: C 58,48 %; H 6,62 %; N 3,22 %. 15 4. példa 1 (2 Klór- sztiril) 3,4-dihidro 6 propil izo kinolin előállítása 4 A. N (2 Klór cinnamoil) (3 propil-oxi fenetil) amin előállítása 20 Az 1E. példa szerint előállított 2 (3 pro píl oxi fenil) etil amin (2,69 g) acetonitrilben (40 cm3) készített oldatához trietil amint (3 cm3) adunk. A kapott reakcióelegyhez hozzáadjuk lassan 2 klór cinnamoil klorid (3,6 g) acetonit 25 rilben (20 cm3) készített oldatát, miközben a re akcióelegyet jégfürdővel hűtjük. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 40 pereikké verjük szobahőmérsékleten, vízzel (60 cm3) és SVM mel (2 cm3) kezeljük és alaposan kever 30 jük. A kapott csapadékot szűrjük, mossuk és le vegőn szárítjuk (5,49 g), op.: 96 99 C. 4B 1 (2 Klór sztiril) 3,4 dihidro 6 (pro pil oxi) izokinolin hidroklorid előállítása A 27A. példa szerinti amidot (5,45 g) fel 35 oldjuk száraz, etanolmentes kloroformban (50 cm3), hozzáadunk foszforilkloridot (6 cm3) és a kapott reakcióelegyet 4,5 órán át visszafo lyatás közben forraljuk. Az így kapott reakció A vegyület A só száma (a sav móljainak száma, ha az * 1 5 HNO3 6 HCLO4 6 tozilát 6 H tartarát 6 H3P04(1,6) 6 H oxalát 6 HNO3 6 HBr 7 HBr 8 HNOs 9 H oxalát 10 HCI 10 H fumarát 1C H tozilát 10 H ftalát 10 H szukcinát 10 HBr 10 HCIO4 10 HNO3 10 H2SO4 11 HCI elegyet bepároljuk és a visszamardó anyagot trituráljuk, így sárga szilárd anyagot kapunk, amelyet feloldunk forró SVM ben (20 cm3). A kapott oldat egy részét éterrel kezeljük, így a cím szerinti vegyület kikristályosodik hidroklo rid sója formájában, amelyet szűrünk, mosunk, és szárítunk (1,0 g) op.: 199 202 °C. Elemanalízis a C2oH2oCINO.HCI.O,25 H2O összegképlet alapján. számított. C 65,48 %, H 5,87 %; N 3,82 %, kapott: C 65,57 %; H 5,95 %; N 3,80 %. Az oldat maradék részét (8 cm3) megoszt juk telített kálium hidrogén-karbonát oldat és éter között, az éteres fázist elválasztjuk és két szer lúggal mossuk, szárítjuk, szűrjük, majd las san hozzáadjuk p toluolszulfonsav oldatához. A fényes sárga kristályok formájában kiváló csa padékot leszűrjük, mossuk és szárítjuk (1,70 g), op: 145 147 C Elemanalízis a C2oH2oCINO.C7H8S03.0,33H20 összegképlet alapján: számított: C 64,34 %, H 5,69 %; N 2,78%; H2O 1,19 %; kapott: C 64,38 %; H 5,64 %; N 2,74 %, 100 oC -on a súly veszteség 1,22 %. 5 94. példa Az 1 -4. példában leírtak szerint állítjuk elő a következő vegyületeket. A vegyületek elem analízis- adata minden esetben megfelelő volt, azaz az analitikai vizsgálatban kapott összeté tel a számított érték 0,4 % án belül volt. Minden vegyületnél a magmágneses rezonancia (NMR) spektrumadatok a szerkezetnek megfelelőek voltak. A következő rövidítéseket alkalmazzuk: Me = metil Et - etil Pr - propil But - butit A hidratáció Op. (a víz mól C'C) jainak száma) 0,25 159 161 201 203 1 134 135 2 80 80,5-78 79 147 148 0,33 153 154 0,5 181 183 0,5 178 180 159 162 2 139 140, 0,33 171 173 0,25 144 145 1 136 138 0,25 90 91 105 106 0,5 193 194 173 174-151 152 0,5 214 215 1 179 181
