194832. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-kinolin-karbonsavak és az ezeket tartalmazó gyógyászerkészítmények előállítására

9

194832

IO

1. táblázat (folytatás)

Példa

R

R3

R6

R

R8

O P- (°C)

8

4-n-CeHi3C6H4

ch3

F

H

H

278-285

9

4-CH3CH2<CH3)CHC6H4

CH3

F

H

H

290-297

10

4-c-CeHi 1C6H4

CH3CH2

F

H

H

295-297

11

4-C6H5OC6H4

ch3

F

H

H

318-320 (d)

12

4-(4-BrC6H4)C6H4

ch3

F

H

H

318-323 (d)

13

4-(CH3)2CHSC6H4

ch3

F

H

H

280-283

14

4-C6H5C6H4

ch3

ch3

H

H

327-329 (d)

15

4-0-C6H11C6H4

CH3CH2

CH;

H

H

290 (d)

16

4 -Cö H5CH2OC6H4

ch3

F

H

H

297-302

17

4-CH3CH2(CH3)CHC6H4

CH3CH2

F

H

H

286-291

18

4-C6H5C6H4

CH3CH2

F

H

H

274-279 (d)

19

4-C6H5C6H6

ch3

Cl

H

H

302-305

20

4-C6H5OC6H4

ch3

Cl

H

H

296-301

21

4-C6H5SC6H4

ch3

Cl

H

H

313-316

22

4-C6H5CH2C6H4

ch3

Cl

H

H

265-275

23

4-(4-FC6H4)C6H4

ch3

Cl

H

H

319-323

24

4-(4-CH3OC6H4)C6H4

ch3

Cl

H

H

310-314

25

4-C6H5CH2SC6H4

ch3

F

H

H

281-287

26

4-(4-BrC6H4)C6H4

ch3

Cl

H

H

319-324 (d)

27

4-(2-FC6H4)C6H4

ch3

F

H

H

315-317

28

4-(4-CIC6H40)C6H4

ch3

F

H

H

299-303

29

4-(4-CH3C6H4)C6H4

ch3

F

H

H

317-319

30

4-(4-FC6H4)C6H4

ch3

F

H

H

310-314

31

4-C6H5C6H4

H

F

H

H

272-278

32

4-C6H5S(0)C6H4

ch3

F

H

H

239-247

33

4-(4-FC6H40)C6H4

ch3

F

H

H

291-297

34

4-(3,4-Cl2C6H3)C6H4

ch3

F

H

H

315-319

35

4-C6H5C6H4

ch3o

F

H

H

219-223

36

4-(3-CI,4-CH3C6H3)C6H4

ch3

F

H

H

316-324

37

4-(3,4-(CH3)2C6H3)C6H4

ch3

F

H

H

321-324

38

4-(4-(CH3CH2)C6H4)C6H4 CH3

F

H

H

309-315

39

4-C6H5-2-tlenil

ch3

F

H

H

345-350

40

4-c-C6Hi 1C6H4

ch3

Br

H

H

325-330

41

4-c-CeHi 1C6H4

ch3

Br

H

Br

275-280

42

4-c-C6Hi 1C6H4

ch3

cf3

H

H

320-325

43

4-C6H5C6H4

ch3

H

Cl

H

315-320

44

4-(C6H50)C6H4

ch3

H

Cl

H

315-318

45

4-C6H5C6H4

ch3

CH3CH2

H

H

295-300

46

4-C6H5C6H4

ch3

H

ch3

H

324-328

47

4-C6H5C6H4

ch3

cf3

H

H

320-323

48

4-(C6H50)C6H4

ch3

cf3

H

H

294-298

49

4-C6H5C6H4

ch3

ch3

Cl

H

333-336

50

4-(C6H50)C6H4

ch3

ch3

Cl

H

314-318

51

4-C6H5C6H4

ch3

Br

H

Br

270-273

52

4-C6H5C6H4

ch3

F

Cl

H

327-332

53

(4-C6H5,2-CH3)C6H3

ch3

F

H

H

316-320°

54

4-C6H5C6H4

ch3

1

H

H

325-327

55

4-(3-FC6H4)C6H4

ch3

F

H

H

305-310

56

4-(2,4-F2C6H3)C6H4

ch3

F

H

H

325-328

57

4-(4-FC6H40)C6H4

H

F

H

H

310-315

58

(4-C6H5,3F)C6H3

ch3

F

H

H

314-316 (bomlik)

59

(4-C6H5,2F)C6H3

ch3

F

H

H

306-309 (bomlik)

C-C6H11 = ciklohexll

60. példa

2-(4 -Bi fenil)-3-metU-6 -me tiltio - 4 -kino- Hnkarbonsav

A 2. példa szerinti vegyületet, vagyis 2-(4- -bifenil)-6-fluor-3-metll-4-kinolin-karbonsavat (7,2 g, 0,02 mól) és 6 g kálium-metll-merkaptldot oldottunk 100 ml dimetll-formamidban, majd az elegyet 3 órán keresztül 130 °C -on tartottuk A reakcióelegyet lehűtöttük, és az oldószert vákuumban lehajtottuk. A maradékot 250 ml vízben oldottuk fel, leszűrtük, és a szűrletet pH=2-re savanyítottuk. A kapott sárga csapadékot kiszűrtük és megszárítottuk. A sárga csapadék egy részét (1,8 g; 0,005 mól) 5 ml metil-jodidot és 4 g kálium-karbonátot tartalmazó acetonban szuszpendáltuk, majd 24 órán

7