194832. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-kinolin-karbonsavak és az ezeket tartalmazó gyógyászerkészítmények előállítására

194832

R jelentése halogénatom, -NO2 vagy -SO3H csoport,

R jelentése fenil- vagy klóratommal, metil , metoxi- vagy aminocsoporttal szubsztituált fenilcsoport,

R2 jelentése -CO2H csoport.

Az 1,040,440 sz. francia szabadalmi leírás a Tulagin-féle vegyöletekhez hasonló, a színes fotók előhívásához alkalmas (I) általános képletű vegyületeket ír le, ahol

X jelentése halogénatom,

R jelentése -CO2H, -CONH2 vagy -CONH- alkil-çsoport,

R1 jelentése hidrogénatom vagy rövldszénláncú alkilcsoport,

R2 jelentése aril- vagy heterocikllkus csoport.

A 659 496, 668 741 és a 668 742 sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás olyan 2- fenil-cinconinsavakat ír le, amelyek jódatomokat és egy szabad vagy éteresített para-hidroxi-szubsztituenst tartalmaznak a 2-fenil-csoporton. A fenti vegyületeket röntgen kontrasztanyagokként hasznosítják.

Sakai és társai [Gann. 46, 605-616 (1955)] arról számolnak be, hogy a 2-fenil-4-karboxi- kinolinnak nem volt tumort okozó hatása in vitro vizsgálatokban NF egér szarkóma esetén.

A 2 888 346 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (J) általános képletű vegyületeket, ahol

XI jelentése 6-CI atom vagy x' jelentése 6-CI és

X2 jelentése 8-Br-atom, valamint ezeknek szerves közegnek UV sugárzástól való védelmére való alkalmazását írja le.

A találmányunk szerint olyan új, (I) általános képletű tumorgátló hatású vegyületeket állítottunk elő, melyek képletében

R jelentése (a), (b), (c) vagy (h) általános kópletü csoport, amelyben

R1 jelentése ChhCl-yCl-hjCH-csoport, 5-12 szénatomos alkilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, (i) vagy (j) általános képletű csoport, amelyben

W, Z jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, trifluor-metil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy hldroxilcsoport,

Y jelentése hidrogénatom, vagy 2- vagy 3- -helyzetű halogónatom, vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport,

R2 jelentése adott esetben fluoratommal, klóratommal vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy benzilcsoport, m jelentése 0 vagy 1,

X jelentése kónatom,

R3 jelentése hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkil- vagy 1 -3 szénatomos alkoxlcsoport,

R4 jelentése karboxilcsoport vagy-COOR általános képletű csoport, mely képletben R jelentése -(CH2)nNR R általános képletíjcsoport, ahol n jelentése 2, 3 vagy 4, R9 és R9A jelentése egymástól függetlenül 1 -3 szénatomos alkilcsoport,

3

4

R5 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór-, brómatom,

R6 Jelentése hidrogénatom, halogónatom, metil- vagy etilcsoport, trifluor-metll- vagy metil-tlo—csoport,

R jelentése hidrogénatom, fluor-, klór-, brómatom, metil- vagy trifluor-metil-csoport,

R8 Jelentése hidrogénatom, fluor-, klór-, brómatom vagy trifluor-metil-csoport, azzal a feltétellel, hogy

(1) ha R4 jelentése karboxllcsqport, R1 és R2 jelentése fenilcsoport, valamint R, R7 és R8 Jelentése hidrogénatom, akkor R6 nem képviselhet brónrratomob

(2) R5, R6, R7 egyidejűleg nem lehet hidrogénatom,

(3) ha R4 jelentése -COO-CH2-CH2N(CH3)2 csoport, R6 jelentése etilcsoport, vagy R7 Jelentése klóratom, R nem jelenthet ciklohexllcsoportot,

(4) ha R jelentése ciklohexilcscyxtrt és R hidrogénatomot képvisel, |kkor Rö jelentése klór- vagy fluoratom, de R6 és R8 nem képviselhet egyidejűleg klóratomot.

A találmány oltalmi körébe tartoznak az (I) általános képletű vegyületek gyógyászatílag alkalmas sói is.

A találmány tárgyát képezik tumorellenes hatású hatóanyagként a találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületeket vagy ezeknek gyógyászatílag alkalmas sóit tartalmazó gyógyászati készítmények is.

A találmány szerinti előállított előnyös turriorellenes hatású vegyületek a (II) általános képletű vegyületek vagy ezek gyógyászatilag alkalrpas savaddíciós sói, mely képletben

R1 jelentése 3-7 szénatomos clkloalkilcsoport, vagy (b) általános képletű csoport, amelyben R2 jelentése adott esetben fluor- vagy klóratommal vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy benzilcsoport, vagy (I) általános képletű csoport, amelyben

W, Z jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, 1-4 szénatomos alkil-, vagy trifluor-metil-csoport,

R3 jelentése hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport,

R4 jelentése karboxilcsoport,

R5 jelentése hidrogénatom, fluor-, klórvagy Jsrómatom,

R6 jelentése hidrogénatom, halogénatom, metil-vagy trifluor-metil-csoport,

R7 és R8 jelentése hidrogénatom, vagy fluor-, klór-, brómatom,

azzal a feltétellel, hogy

(1) R5, R6, R7 egyidejűleg nem lehet hidrogénatom, ,

(2) ha R Jelentése ciklohexilcsoport és R3 hidrogénatomot képvisel, akkor R6 jelentése klór- vagy fluoratom, de R6 és R8 nem képviselhet egyidejűleg klóratomot.

A találmány szerinti különösen előnyös vegyületek a (III) általános képletű vegyületek, melyek képletében

4

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65