194832. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-kinolin-karbonsavak és az ezeket tartalmazó gyógyászerkészítmények előállítására
194832 letű vegyületet, mely képletben X1, X2, R és R3 jelentése a fentiekben megadott, elválasztjuk, és egy ásványi sav megfelelő szerves oldószeres oldatában oldjuk, és gyűrűzárási reakcióba visszük 50 °C és az oldószer forráshőmórséklete közötti hőmérsékleten, kívánt esetben a kapott vegyületet gyógyászatiig alkalmas sójává alakítjuk. (Elsőbbsége: 1984.04.30.) 4. Eljárás új, (I) általános képletű fenll-klnolin-karbonsavak, mely képletben R jelentése (a), (b), (c) vagy (h) általános kópletű csoport, amelyben Rt jelentése CH3CH2(CH3)CH-csoport, 5-12 szónatomos alkilcsoport, 3-7 szénatomos clkloalkllcsoport, (I) vagy 0) általános képletű csoport, amelyben W Jelentése hidrogénatom, Z jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, 1-4 szónatomos alkll- vagy 1-4 szónatomos alkoxlcsoport, Y jelentése hidrogénatom vagy 2-helyzetű 1-4 szónatomos alkilcsoport, Rr jelentése adott esetben fluoratommal, klóratommal vagy nitrocsoporttal helyettesített fenllcsoport, benzllcsoport, X Jelentése kónatom, m jelentése 0 vagy 1, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, R4 Jelentése karboxilcsoport vagy -COOR általános képletű csoport, mely képletben R11 jelentése -(CH2)nNR9R9A általános képletű csoport, ahol n jelentése 2,3 vagy 4, R9 és R9A jelentése egymástól függetlenül 1-3 szónatomos alkilcsoport, R5 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór-, brómatom, R6 jelentése hidrogénatom, halogónatom, metll- vagy etilcsoport, trifluor—metll- vagy metil-tio—csoport, R7 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór-, brómatom, metllcsoport, vagy trifluor—metllcsoport, azzal a feltétellel, hogy ha (1) R4 jelentése karboxilcsoport, és FT jelentése fenllcsoport, valamint R , R7 és R8 jelentése hidrogénatom, akkor R6 nem képviselhet brómatomot (2) R5, R , R7 egyidejűleg nem lehet hidrogénatom, (3) ha R jelentése -COO-CKfe-CH2N(CH3)2 csoport, R6 jelentése etilcsoport, vagy R7 jelentése klóratom, R1 nem Jelenthet clklohexilcsoportot, (4) ha R1 jelentése ciklohexllcscyxirt és R3 hidrogénatomot képvisel, akkor Re jelentése klór- vagy fluoratom, de R6 és R8 nem képviselhet egyidejűleg klóratomot, és gyógyászatiig alkalmas sói előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (IV) általános képletű izatint — ahol X és X~ jelentése R-R8 jelentésében megadott bármely két csoport, egy megfelelően helyette33 sített (V) általános képletű ketonnal — mely képletben R' jelentése R tárgyi körben megadott jelentésével azonos, R3 Jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk egy megfelelő szerves oldószerben I) egy szervetlen bázis Jelenlétében 25 °C és az oldószer forráshőmórséklete közötti hőmérsékleten, majd a reakcióelegyet egy szerves vagy szervetlen savval megsavanyítjuk, vagy II) egy szerves bázis Jelenlétében 25-50 °C hőmérsékleten, majd a kapott (VI) általános képletű vegyületet, mely képletben X ,X , Rés R3 jelentése a fentiekben megadott, elválasztjuk és egy ásványi sav megfelelő szerves oldószeres oldatában oldjuk, és gyűrűzárási reakcióba visszük 50 °C és az oldószer forráshőmérséklete közötti hőmérsékleten, majd a kívánt esetben- az m általános képletű vegyület, mely képletben R karboxlcsoport, a többi helyettesítő jelentése a tárgyi körben megadott, sóját egy halogónezőszerrel, előnyösen oxalil-klorlddal reagálhatjuk, majd a kapott karbonsav-kloridot egy R 1OH általános képletű alkohollal, mely képletben R11 jelentése a tárgyi körben megadott, reagáltatjuk, és- a Z helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására, mely képletben r" jelentése (i) általános keletű csoport, W Jelentése hidrogénatom, R-R8 Jelentése a tárgyi körben megadott, R jelentése (a) általános képletű csoport, Y jelentése hidrogénatom, egy (I) általános képletű vegyületet, mely képletben W jelentése hidrogénatom, Z Jelentése 1 4 szénatomos alkoxlcsoport, R jelentése (i) általános képletű csoport, R, R-R8, Y jelentése a fentiekben megadott, dezalkllezünk, előnyösen bróm-trlbromld segítségével, és/vagy kívánt esetben a kapott vegyületet nátriumvagy kálium-sójává alakítjuk. (Elsőbbsége: 1983.07.22. ) 5. A 4. Igénypont szerinti eljárás olyan (III) általány képletű vegyületek, mely képletben R11 jelentése fenllcsoport, R3 jelentése metilcsoport, R8 jelentése hidrogén- vagy klóratom és Rb jelentése fluor- vagy klóratom, és gyógyászatiig alkalmas sója előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1983. 07.22. ) 6. A 4. Igénypont szerinti eljárás 2—(1,1 ’ bifenil-4-il)-6-fluor-3-metil-4-kinolinkarbonsav és nátrium- vagy kálium-sója előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1983 07.22.) 7. A 4. igénypont szerinti eljárás 6-fluor-metil-2—(4—fenoxl-fenil)—4-kinolin karbonsav és nátrium- vagy kálium-sója előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1983 07 22.) 8. A 4. Igénypont szerinti eljárás 2-(4'-bróm-1, 1 blfenil-4-íl)-6-fluor—3—metll-4-klnolin-karbonsav és nátrium- vagy kálium-sója előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő ki-34 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 19
