194821. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív acil-oxi-azetidinonok előállítására

(19) HU MAGYAR

népköztársaság

SZABAPALMI

leírás

(11) (13)

194821 B

•***1

(22) A bejelentés napja: 85.10.01. (21) 3809/85 (33) CH:

(32)84.10.01.

85.02.05.

(31)4700/84-4

513/85-3

(51) Int. CI4 C07D 205/08

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

(41 ) (42) A közzététel napja: 1987.03.30. (45) Megjelent: 1989.03.21.

(. Szabadalmi Tár.1

(72) Feltalálók:

dr. K ALDOVA Jaroslaw, Binningen, dr. ERNEST Ivan, Birsfelden, dr. BIOLLAZ Michel, Riehen, dr. HUNGERBÜHLER Ernst, Rheinfelden.CH

(73) Szabadalmas: CIBA-GEIGY AG., BÁZEL, CH

(54) ELJÁRÁS OPTIKAILAG AKTÍV ACIL-OXI-AZETIDINONOK

ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű (4R)-3,4-transz-diszubsztituált azetidinonok — a képletben

Rí jelentése hidrogénalom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,

R2 jelentése hidrogénatom vagy halogén-(1 4 szénatomos)alkoxi~karbonil-csoport, 2- -5 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-csoport, lri( 1 -6 szénatomos)-alkil-szilil-csoport vagy di - nitro-benzoil-csoport, mint R'2 hidroxi-védőcsoport,

R3 jelentése fenilcsoport és

R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxi-fenil-csoport, mint R 4 aminovédőcsoport - előállítására

A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — a képletben Rí, R2, R3 és R4 jelentése a fentiekben megadott — persavas kezeléssel Bayer-Villiger reakciónak vetünk alá, és kívánt esetben a kapott olyan (I) általános képletű vegyületben, ahol R2 jelentése hidrogénatom, a szabad hidroxicsoportot védett OR’2 hidroxicsoporttá alakítjuk át, és/vagy kívánt esetben kapott (l) általános képletű vegyületben az R’2 hidroxi-védőcsoportot és/vagy az R’4 amino-védőcsoportot lehasítjuk.

u

r4—c

OR, H

(*)

H

H

0

1

örr°-c-Rs-w

\

r4

(I)

r

;

(s)

J 4

(s)

O R4

0

I

C—R,

(II)