194818. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-fenil- vagy piridil-szulfonil-diamid származékok előállítására
194818 vegyü letet kapunk 91,3%-os tartalommal. A kitermelés 93,3%, az olvadáspont 101°C. 4. példa N-(2-IV\etoxi-karbonil-fenil)-N’-izopropil-szulfonil-diamid 220 rész klór-benzol, 50,5 rész trietil-amin és 19,3 rész izopropil-amin oldatához —10 — 0°C-on 30 perc alatt 23,3 rész klór-szulfonsavat csepegtetünk. Az elegyet 30 percig keverjük, ekkor hőmérséklete beáll körülbelül 10°C-ra, majd 15 perc alatt 15,1 rész antranilsav-metil-észtert csepegtetünk hozzá és 50— 55°C-on még 30 percig keverjük. A reakciókeverékhez szobahőmérsékleten 23 rész foszforil-kloridot adunk, és az elegyet 85—90°C-on még 30 percig keverjük. Ezután az elegyet körülbelül 50°C-ra lehűtjük, 300 rész vizet adunk hozzá és 15 percig keverjük. A szerves fázist elkülönítjük és rotációs bepárlóban bepároljuk. A maradékot 50°C-on 1000 rész vízzel kikeverjük, így 26,8 rész cím szerinti vegyületet kapunk 96,6%-os tartalommal. A termék olvadáspontja 103°C, a kitermelés 95,1 %. 5. példa N-(2-Metoxi-karbonil-fenil)-N’-izopropil-szulfonil-diamid 250 rész 1,2-diklór-etán, 93,1 rész a 1 f a - -pikolin és 17,7 rész izopropil-amin oldatához — 10 — 0°C-on 30 perc alatt 12 rész kén-trioxidot csepegtetünk. Az elegyet 30 percig keverjük, ezalatt annak hőmérséklete körülbelül I0°C-ra beáll, majd 15 perc alatt 15,1 rész antranilsav-metil-észtert csepegtetünk hozzá. Ezután az elegyet 50—55°C-on 30 percig keverjük, szobahőmérsékleten 23 rész foszforil-kloridot adunk hozzá és 30 percig 85— 90°C-on keverjük. A reakciókeveréket körülbelül 50°C-ra lehűtjük, 300 rész vizet adunk hozzá és 15 percig keverjük. A szerves fázist elválasztjuk és rotációs bepárlóban bepároljuk. A maradékot 1200 rész vízzel kezeljük, szűrjük és szárítjuk. 25,4 rész cím szerinti vegyületet kapunk (96%-os). A termék olvadásponta 103°C, a kitermelés 89,6%. 6 6. példa N-(2-Metoxi-karbonil-íenil)-N’-izopropil-szulfonil-diamid 250 rész 1,2-diklór-etán, 93,1 rész alfa-pikolin és 17,7 rész izopropil-amin oldatához —10 — 0°C-on 30 perc alatt 17,5 rész klór-szulfonsavat csepegtetünk. Az elegyet 30 percig keverjük, ezalatt hőmérséklete körülbelül 10°C-ra beáll, majd 15 perc alatt 15,1 rész antranilsav-metil-észtert csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet ezután 50—55°C-on 30 percig keverjük, majd szobahőmérsékleten 23 rész foszforil-kloridot adunk hozzá és 85—90°C-on még 30 percig keverjük. Az elegyet körülbelül 50°C-ra lehűtjük, 300 rész vizet adunk hozzá és még 15 percig keverjük. A szerves fázist elkülönítjük, nátrium-szulfáton szárítjuk és rotációs bepárlóban bepároljuk. A ma-7 radékot 1000 rész vízzel kezelj'ük, szűrjük és szárítjuk. 25,4 rész cím szerinti vegyületet kapunk (95%-os) 102°C olvadásponttal. A kitermelés 88,7%. 7. példa N-(2-Metoxi-karbonil-fenil)-N’-izopropil-szulfonil-diamid 220 rész klór-benzol, 40,6 rész N,N-dimetil-N-ciklohexil-amin és 7,1 rész izopropil-amin oldatához —10 — 0°C-on 30 perc alatt 14 rész klór-szulfonsavat csepegtetünk. Az elegyet 30 percig keverjük, ezalatt hőmérséklete körülbelül IO°C-ra beáll, majd 15 perc alatt 15,1 rész antranilsav-metil-észtert csepegtetünk hozzá. Az elegyet ezután 50—55°C- on 30 percig keverjük, szobahőmérsékleten 15,3 rész foszforil-kloridot adunk hozzá és 30 percig 85—90°C on keverjük. A reakciókeveréket lehűtjük kb. 50°C-ra, 300 rész vizet adunk hozzá és még 15 percig keverjük. A szerves fázist elkülönítjük, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot 1000 rész vízzel kezeljük, szűrjük és szárítjuk. 23,8 rész 96%-os cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 105°C, a kitermelés 84%. 8. példa N-(2-/V\etoxi-karbonil-fenil)-N’-izopropil-szulfonil-diamid 220 rész klór-benzol, 93,1 rész alfa-pikolin és 19,3 rész izopropil-amin oldatához — 10 — 0°C-on perc alatt 17,5 rész klór-szulíonsavat csepegtetünk. Az elegyet 30 percig keverjük, ezalatt hőmérséklete körülbelül 10°C-ra beáll, majd 15 perc alatt 15,1 rész antranilsav-metil-észtert csepegtetünk hozzá. Az elegyet 50—55°C-on 30 percig keverjük, szobahőmérsékleten 23 rész foszforil-kloridot adunk hozzá és 85—90°C-on még 30 percig keverjük. A reakcióelegyet körülbelül 50°C-ra lehűtjük, 300 rész vizet adunk hozzá és 15 percig keverjük. A szerves fázist elválasztjuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot 1500 rész vízzel felvesszük, szűrjük és szárítjuk 25,8 rész 95%-os cím szerinti vegyületet kapunk 107°C olvadásponttal. A kitermelés 90%. 9. példa N-(2-Metoxi-karbonil-fenil)-N’-izopropil-szulfonil-diamid 110 rész klór-benzol, 63,5 rész N,N-dimetil-N-ciklohexil-amin és 19,3 rész izopropil-amin oldatához —10 — 0°C-on 30 perc alatt 23,3 rész klór-szulfonsavat csepegtetünk. Az elegyet 30 percig keverjük, ezalatt hőmérséklete körülbelül 10°C-ra beáll, majd 15 perc alatt 15,1 rész antranilsav-metil-észtert csepegtetünk hozzá. Ezután a reakcióelegyet még 50—55°C-on keverjük, majd szobahőmérsékleten 30,6 rész foszforil-kloridot adunk hozzá és 85—90°C-on 30 percig keverjük. A reakciókeveréket körülbelül 50°C-ra lehüt-8 5 5 0 '5 20 25 30 35 40 45 50 55 60 66
