194800. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav és telítetlen alifás alkoholok alkotta észterek előállítására
9 194 800 10 A példa sorszáma Y Z Ri E vagy Z r2 21. F O c2h5 E H 22. F O c2h5 E ON 63. példa Oldható koncentrátum előállítása. Homogén elegyet készítünk a következő komponensekből: 20. példa szerinti termék 0,25 g piperonil-butoxid 1 g Tween 80* 0,25 g Topanol A** 0,1 g víz 98,4 g * Tween 80: Merck Index, 9. kiadás, 985. oldal. ** Topanol A: 2,4-dimetil-6-(terc-butil)-fenol. 64. példa Emulgeálható koncentrátum előállítása. Homogén elegyet készítünk a következő komponensekből: 7. példa szerinti termék 0,015 g piperonil-butoxid 0,5 g Topanol A 0,1 g Tween 80 3,5 g xilol 95,885 g 65. példa Emulgeálható koncentrátum előállítása. Homogén elegyet készítünk a következő komponensekből: 7. példa szerinti termék 1,5 g Tween 80 20 g Topanol A 0,1 g xilol 78,4 g 66. példa Füstölőszer előállítása. Homogén elegyet késúítünk a következő komponensekből: 6. példa szerinti termék 0,25 g Tabu-por* 25 g cédruslevél-por 40 g fenyő-fűrészpor 33,75 g brilliáns zöld 0,5 g p-nitro-fenol 0,5 g *Tabu-por: Machylus Thumbergii leveleinek pora. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek inszekticid és akaricid hatását a következőkben ismertetésre kerülő kísérletekkel tanulmányozhatjuk. a) Csótányra kifejtett letális (pusztító) hatás vizsgálata: A kísérleteket üvegen végbemenő érintkezéssel hajtjuk végre úgy, hogy különböző koncentrációjú acetonos oldatokat juttatunk ki üvegből készült Petri-csészék fenekére pipettával. A Petri-csészék oldalfalát először talkummal borítjuk, hogy megakadályozhassuk a rovarok elmenekülését. A rovarok 50%-ának elpusztulásához szükséges koncentrációt, azaz az LCs0-értéket mg/m2 egységekben határozzuk meg. A kísérleti eredmények a következők: A példa száma LC50 (mg/m2) 6 3,27 R, Rs Fizikai állandó H c2h5 (ff)D = +40,5±2 (c = 0,8%, CHCLj) Rf = 0,65 (n-hexán 9, ACOEt 1) Cif CH3 (a)2» = +69" (c = 0,75%, CHCL3) Rf = 0,22 (n-hexán 85, ACOEt 15) b) Házilégyre kifejtett bénító hatás („knock-downeffect”) tanulmányozása. Kísérleti rovarként négynapos nőstény házilegyeket alkalmazunk. A kísérlet 0,25 g/liter koncentrációban végrehajtott közvetlen porlasztással Keams-March-féle kamrában végezzük el, oldószerként másodpercenkénti 2 ml mennyiségben aceton (5 térfogat%) és Isopar L (petróleumtípusú oldószer; 95 térfogat0/)) elegyét használva. Kezelésenként 50-50 rovart hasznosítunk. A még élő egyedek számát 10 percig percenként, majd 15 percnél megállapítjuk és az úgynevezett KT-50-értéket szokásos módon meghatározzuk. A kísérleti eredmények a következők: A példa száma KT-50 (mn) 7 4,78 13 4,68 16 1,74 c) Az Aphis Cracivora parazitára kifejtett pusztító hatás vizsgálata. Kísérleti állatként 7 napnál idősebb kifejlett egyedeket használunk, és a vizsgált koncentrációk mindegyikénél 10-10 tetűt alkalmazunk. Úgynevezett kontaktpermetezéses módszert alkalmazunk. A kezelést Fischer-féle permetezőpisztollyal bablevélen hajtjuk végre. A bablevél műanyag Petri-csészében megnedvesített papírkorongra van helyezve. A kezelést úgy hajtjuk végre, hogy a vizsgálandó vegyületet acetonos oldatából 1-1 ml-rel a levél mindkét oldalát bepermetezzük. A tetvek akkor érintkeznek a hatóanyaggal, amikor a levelet megszárítjuk. A tetvek 1 órán át maradnak a levéllel érintkezésben. Ezután a tetveket kezeletlen leveleken helyezzük el és 24 óra elteltével végezzük el a mortalitási vizsgálatot. Az LC-50-értéket mg/hl dimenzióban adjuk meg. A kapott kísérleti eredmények a következők: A példa száma LC-50 (mg/hl) 16 4,37 14 5,24 18 3,26 A találmány szerinti vegyületet összehasonlítva a 2 226 383 A sz. francia közrebocsátási iratból ismert (A) képletű vegyülettel (mely a leghatásosabb vegyület e leírás szerint) a fentiekben ismertetett módszerrel a következő eredményeket kapjuk: 14. példa szerinti vegyület KT-50 értéke 1 g/liter koncentrációnál 1 perc, míg az (A) képletű vegyületnél több mint 15 perc. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű ciklopropán-karbonsav-észterek - a képletben Y jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, Z jelentése oxigénatom, R, jelentése 1-8 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, R3 CH3 F 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
