194698. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-hidrazino-benzizotiazol- 1,1-dioxid-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás 3-(alkil-karbamoil-hidrazino)-benzizotiazol- 1,1-dioxid-származékok előállítására
5 194 698 6 A protektiv hatás vizsgálatához fiatal rizspalántákat a fenti hatóanyagkészítménnyel cseppnedvesre permetezünk, majd szárítás után a növényeket Pyricularia oryzae vizes spóraszuszpenziójával beoltjuk, és a növényeket melegházban 100 % relatív nedvességtartalom mellett 25 °C-on tartjuk. 4 nappal a beoltás után kiértékeljük a megbetegeí dés mértékét. A kapott eredményeket a következő A táblázatban foglaltuk össze. A táblázat Pyricularia-vizsgálat rizsnél (protektiv) Hatóanyag Hatóanyag- Megbetegedés koncent- a kezeletlen ráció kontroll %-ban %-ában (A) képletü ismert vegyület 0,025 25 (a) képletü vegyület 0,025 10 (b) képletü vegyület 0,025 30 (c) képletü vegyület 0,025 20 (d) képletü vegyület 0,025 20 B példa Pyricularia-vizsgálat rizsnél (szisztemikus ) Oldószer: 12,5 tömegrész aceton Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter A vizsgálatokhoz 1 tömegrész hatóanyagot a fentiekben megadott oldószerrel hígítjuk, majd vízzel és a megadott mennyiségű emulgeátorral a kívánt koncentrációra állítjuk be. Célszerűen 0,1—0,25 t%-os oldatot készítünk, de megjegyezzük, hogy a készítmény koncentrációja nem döntő, lényeges a felületegységre felvitt hatóanyag mennyisége. A szisztemikus hatás vizsgálatához 40 ml hatóanyagkészítményt egységnyi mennyiségű talajra öntünk, amelyben fiatal rizspalántákat neveltünk. 7 nappal a kezelés után a növényeket melegházban 25 °C hőmérsékleten 100% relatív nedvesség-tartalom mellett tartjuk. 4 nappal a beoltás után kiértékeljük a megbetegedés mértékét. A kapott eredményeket a következő B táblázatban foglaltuk össze. B táblázat Vizsgálat rizsnél (szisztemikus) Hatóanyag Felhasznált hatóanyag 100 cm2 -en mg-ban Megbetegedés a kezeletlen kontroll %-ában (A) képletü ismert vegyület 100 50 (a) képletü vegyület 100 22 (b ) képletü vegyület 100 20 (3 ) képletü vegyület 100 10 (e) képletüvegyület 100 20 (c; képletü vegyület 100 33 (d j képletü vegyület 100 11 (f) képletü vegyület 100 22 Előállítási példák 1. példa d) képletü vegyidet előállítása 9.8 g (0,05 mól) 3-hidrazino-2H,3H-benzizotiazol-l,l-dioxidot acetánhidrid felesleggel (15 g) reagáltatunk, miközben a hőmérsékletet lassan 60 °C-ra emeljük. 2 óra elteltével a reakciókeveréket lehűtjük, betöményítjük és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. Ily módon 0,4 g (79%) 3-(acetil-hidrazino)-benzizotiazol-l,l-dioxidot nyerünk, olvadáspontja 274 °C. 2. példa (2) képletü vegyület 9.8 g (0,05 mól) 3-hidrazino-2H,3H-benzizotiazol 1,1-dioxidot 100 ml dioxánban 6 g (0,05 mól) trietilaminnal reagáltatunk keverés közben, majd 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
