194692. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-(alkoxi-amino-szulfonil)-fenilszulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 194 692 M jelentése alkálifém atom - ■reagáltátják, és a kapott terméket szerveden savval kezelik. Á találmány hatóanyagként 2-(alkoxi-amino-szulfonil)-fenil-szulfonil-karbamid-3zármazékokat tartalmazó herbicid készítményekre és a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. A találmány szerinti eljárással az (1) általános képletei 2-(alkoxi-amino-szulfonil)-feníi-szulfonil-karbamid-származekokat — a képletben R1, R2 és R3 mindegyike 1-4 szénatomos alkilcsoportot - úgy állítjuk elő, hogy (a) képletű vegyületet 01) általános képletű vegyülette! — a képletben R1, R2 és R3 jelentése a fenti — bázis jelenlétében reagáltatunk. majd a kapott vegyületet (!!!) általános képletű alkáüférn-hidroxiddal - a képletben M jelentése alkálifém-atom —, majd a kapott terméket szervetlen savval reagáltatjuk A találmány oltalmi körébe tartoznak még az (í) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalzó herbicid készítmények is. A találmány bejelentése előtt ismertek voltak a 29563/1981 számú japán nyilvánosságrahozatali iratból a (Z) általános képletű herbicid hatású vegyületek, különösen a (Z 1 ) képletű vegyület. A (Z) álíarros képletű vegyületben A jelentése —NR2R3 csoport, de a fenti nyilvánosságrahozatali iratban közöltek kizárják azokat a vegyületeket, amelyekben A — -NH-OR1, és amelyek a találmány tárgyát, képezik. Továbbá a fenti számú japán nyilvánosságrah ozat all iratban közölt eljárás szerint a találmány oltalmi körébe tartozó (I) általános képletű vegyületek nem állíthatók elő. Ezeket a vegyületeket azonban a találmány szerinti eljárással előállíthatjuk. A feltalálók széleskörű kísérletei arra irányultak, hegy jó herbicid hatású vegyületeket biztosítsanak, és ennek eredményeképpen állították elő az (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket, amelyek herbicid hatása igen jó. Ismereteink szerint az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek újak, a bejelentés benyújtásakor még nem voltak ismertek. A vegyületekre jellemző, amely az (1) általános képletben kifejezésre is jut, hogy kémiai szerkezetében az N-benzolszulfonil-N’(4,6-dialkil-pii:im!din-2-il)-karbamid képezi az alapvázat és ehhez kapcsolódik a benzolgyűrű 2-es helyzetében egy alkoxi-amino-szulfonil-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek. kémiai szerkezetüket . tekintve a fentiekben idézett, japán nyilvánosságrahozatali iratban közölt vegyületekhez hasonló szerkezctűek, azonban előállításuk csak a találmány szerinti eljárással történhet. A fenti iratban közöt előállítási e’járás nem alkalmas előállításukra. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek magasabban fekvő területek haszonnövényeinél igen jó szelektív herbicidhatást mutatnak, így például igen hatásosak szántóföldi-gyomnövényekkel szemben, miközben haszonnövényekkel, így például szójababbal vagy téli búzával szemben nem fitotoxikusak. Azt találtuk, hogy ezen aktivitás csak az (1) általános képletnek megfelelő vegyületek esetében áll fent. Ezek alapján találmányunk célja a 2-(alkoxi-amínos/ulfonil)-benzolszulfoml-karbamid-származékok előállításának, valamint ilyen hatóanyagokat tartalmazó herbicid készítményeknek a biztosítása. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek előnyösen alkalmazhatók csekély toxieitásuk és igen jó szelektív herbicid hatásuk alapján kultúrnövényeknél gyomirtásra. Más szavakkal kifejezve ez azt is jelenti, hogy ezek a vegyületek a szokásos adagolás esetén kultúrnövényekre nem fitotoxikusak. A találmány szerinti herbicid készítmények kiváló szelektív hatásúak a szántóföldi gyomnövények széles spektruma esetében akár a kikelés előtt, talajkezelőszerként, akár a kikelés után lombozaton vagy a talajon alkalmazzuk őket a magasabban fekvő ültetvények esetében. A találmány szerinti eljárással előállított (1) általános képletű vegyületek biztonságosan nagy herbicídhatással alkalmazhatók, például a következő növények esetében: Alopecurus aequalis Sobol, var. amurensis Ohwi, Seíaria glanca P. Beauv., Stell aria media Vil! ars, Eehinochloa crus-galli P, Beauv., Digitaria adscendens Henr., Eleusine indica Gaertn., Digitaria yiolascens Lmk, Amaranthus lividus Loisel., Polygonum blumei Meisn., Chenopodium album L., Chenopodium ficifolium Smith Amaranthus retroflexus L., Poa annua L., Rorippa palustris Bess., Polygonum nepalense Maisn., Rumex obtusifolius L,. Rumex japonicus Houtt., Lamium amplexicaule L,. Galium spurium L, Stellaria alsine Grimm., Cardamine flexuosa With, és Polygonum ariculare L. A találmány szerinti hatóanyagokat nagy biztonsággal, káros mellékhatások nélkül alkalmazhatjuk számos haszonnövény esetében, így például bab, búza, gyapot, sárgarépa, burgonya, répa, káposzta, mustár, földimogyoró, retek, dohány, paradicsom vagy uborka esetében, A hatóanyagok felhasználása azonban nem korlátozódik a magasabban fekvő területek kultúrnövé-2 5 ?0 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2