194691. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként a 2-bróm- 4-metil-imidazol- 5-karbonsav-észtereket tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 2-bróm-4-metil-imidazol- 5-karbonsav-észterek előállítására
194 691 4 2, példa 2 Bróm 4-tne rii-5-imidazol-k srb onsav-e tilészter-hexametilén-imin-só 4,0 g (0,017 mol) 2-bróm-4-metil-5-imidazol-karbonsavhoz csöppen ként hozzáadunk 4,0 g (0,4 mól) hexametilén-immt. Az eiegyet 2 órán át 23 °C hőmér- j sékleten keverjük, majd 40 °C-ig és 2,66 mbar nyomásig sztrippeljük, kristályosodás indul meg, A sót Ifehérszínű, kristályos anyag alakjában kapjuk, amely-; Inek olvadáspontja 94-94,5 °C, A termék szerkezetét J1HMR- és IR spektroszkópiával igazoltuk A fenti példákban leírt módon eljárva állítottuk elő az alábbi i. táblázatban felsorolt vegyületeket. A vegyületeket a biológiai példákban azonos sorszámmal jelöljük. J. táblázat (I) általános képletü vegyületek Vegyület sorszáma R n’jy vagy Op. (°C) 1. etilvilágossárga színű szilárd anyag 2. i-propil-193,5-194,5 S. n-buíilüveges szilárd anyag 4. szék-buti'-140-141 5. i-butil -311,5-112,5 6. n-hexilfélig szilárd anyag 7. n-oktil-1,5136 8. n-decil 1,4999 9. 3-metil-butilüveges szilárd anyag 10. ciklohexil 51-53,5 11. ciklopentil-173-174,5 12. n-propil-108,5-110,5 13. 1 metil-butil-119-120 14. 3 -e til-propii 178-180 15. n-pentil-93-94,5 16. 1,3-dimetil-butii-146-146,5 17. metil-145,5—147 18. terc-butil anyarny színű olaj 19. ciklopropil-metilsárgászínű olaj 20. 2,2-dimetÜpropiisötétszínű olaj Az /. táblázat folytatása Vegyület sorszáma R "D vagy Op. CQ 21. 1 -metil-2-propenilaranyszínű olaj 22. ciklopentil-metil aranyszínű olaj 23. a 19. sorszámú vegyület nátrium-sója 24. a 2. sorszámú vegyület hexametilén-imin-sója 117-119 25. a 2. sorszámú vegyület tetra-n-butil-ammóniumfélig szilárd sója anyag , — 26. a 2. sorszámú vegyület nátrium-sója bomlás 255 ’ '. -27. sz 1. sorszámú vegyület hexametilén-imin-sója 94-94,5 Amint a fentiekben már említettük, az (I) általános képletű vegyületeket és sóikat tartalmazó készítmények fitotoxikus hatásúak, ezért különböző növényfajták irtására használhatók. Az alábbiakban bemutatjuk néhány (I) általános képletű vegyüietet tartalmazó készítmény herbicid. hatását.. ■ Kikelés előtti herbicid hatás vizsgálata A kezelés előtti napon váiyogtalajba sorokban elvetettük 8 különböző gyomnövény magvait, soronként egy fajtát vetettünk. A vizsgálandó gyomnövények az alábbiak voltak; A: muhar (Setaria viridis), B: kakaslábfű (Echinochloa crusgalli), C: vadzab (Avena fatua), D; hajnalka (Ipomoéá 'laconusa), E: szépasszony tenyere (abutilon theophrasti), F; mustár (Brassica juncea), G: lórom (Rumex crispus) és H; mandulafű (Cyperus esculentus). Minden fajtából elegendő magot vetetünk el ahhoz, hogy soronként a növények méretétől függően körülbelül 20— 40 mngonc keljen ki. Pergament darabkára analitikai mérlegen kimértünk 600 mg vizsgálandó vegyüietet. A papírt és a vegyüietet 60 ml-es, szélesszájú lombikba helyeztük, és az anyagot feloldottuk 45 ml acetonban vagy más oldószerben. A kapott oldat 18 rrd-ét átvittük egy 60 ml-es, szélesszájű lombikba és felhígítottuk 22 ml, 19:1 arányú víz-aceton-eleggyel, amely annyi poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát emulgeátort tartalmazott, hogy a végső oldal emulgeátoi-koncentrációja 0,5 térfogat% legyen. Az oldatot hektáronként 748 liternek megfelelő mennyiségben rápermeteztük a tepsikben levő bevetett talajra. A felvitt hatóanyagmennyiség hektáronként 4,48 kg volt. Kezelés után a tepsiket 21—27 °C hőmérsékletű melegházba helyeztük és meglocsoltuk. Két hét múlva 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
