194687. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált bisz-kromén származékokat tartalmazó burgonyabogárölő készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

I bö/

Ez a jelölés érvényes a 2. és 3. táblázatban közöltek esetén is. A (III) és (IV) általános képletű vegyületekben R = CH3 érvényes a táblázatokban (1., 2. és 3.) közölt származékok esetén.

(IIIj általános képletű vegyületek előállítása

1. táblázat

PéJdaszám

Hozam op. (%) (°C)

PMR

MS

7 H

8 H

9 H

11 Me 5,5’

12 Me 5,5’

13 Me 5,5’

15 Me 8,8’

7,7’

7,7’

7,7’

10 H /“A0/~\ 7’7’

7,7’

7,7’

7,7’

14 Me 5,5’ r\0r\ 7,7

7,7’

67

83

79

72

69

84

76

63

165—7

153-5

1,46 (1211,s); 2,68 (4!!,s); . m/e 410 (M+, 7 %) 4,35 (4H,s); 6,42 (2H,d, 203 (100 %)

J=2Hz); 6,57 (2H,dd, J=10Hz;

2Hz);;7,80 (2H,d,J=10Hz)

103 -5

124 -6

157-9

133-7

82 88- 100

olaj

200-4

1.46 (12H,s); 2,30

(211,m): ? 65 (4H,s); 4,17 (41l,t,J=5I íz); 6,37 (211, d, J=2llz); 6,55 (211,dd, J=10Hz;2Hz); 7,8 (2H,d, J=10Hz)

1,38 (3H,d,J=7Hz); 1,48 (12H,s); l,82(4H,m); 2,68 (4H,s); 4,00 (2H,m); 4,50 lH,m); 6,35 (2H,m);

6,50 (2H,m); 7,77 (2H, d,J=10Hz)

1,48 (12H,s); 2,69 (4H,s); 3,94 (41I,m); 4,16 (411, m); 6,38 (2H,d,J=2Hz);

6,55 (2H,dd,J=10Hz;,

2Hz); 7,78 (2H,d,

J=10llz)

1,45 (12H,s); 2,61 (6H,s); 2,68 (4H,s); 4,31 (4H,s);

6.28 (2H,m); 6,35 (2H,

m)

1.43 (12H,s); 2,26 (2H, m); 2,6 (6H,s); 2,66 (4H, s); 4,15 (4H,t,J=5Hz);

6.28 (2H,m); 6,33 (2H,m)

1,35 (3H,d,J=7Hz); 1,44 (12H,s); 1,82 (411,m);

2,58 (611,s); 2,65 (4M, s); 3,97(211,m); 4,50 (lH,m); 6,25 (211,m);

6,30 (2H,m)

1.43 (12H,s); 2,58 (611, s); 2,66 (4H,s); 3,88 (4H, in); 4,15 (411,m); 6,28 (211,m); 6,35 (211,m)

1.47 (12H,s); 2,08 (6H, s); 2,67 (4H,s); 4,41 (4H, s); 6,58 (2II,d,J=101Iz); 7,74 (2H,d,J=10Hz)

m/e 424 (M+ 16%) 217 (57 %)

m/e 452 (M+, 8 %) 261 (28%)

m/e 454 (M+, 7 %) 150 (85 %)

m/e 438 (M+, 20 %) 349 (100 %)

m/e 452 (M+, 5 %) 191(100 %)

m/e 480 (M\ 8 %) 151 (80%)

m/e 482 (M* 8 %) 150(100%)

m/e 438 (M+, 74 %) 177 (100%)

4