194571. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kanamicin antibiotikumok 1-helyzetű aminocsoporton acilezetlen N-acil-származékainak előállítására

(19) HU

MAGYAR

népköztArsasAq

SZABADALMI

LEÍRÁS

(21) (1052/83) (22) A bejelentés napja:79.11.09.

A bejelentés elsőbbsége:

(33)JP

(32) 79.06.12.

(31) (73064/79)

ORSZÁGOS

találmányi

hivatal (41) (42) Közzététel napja: 84.04.30.

(45) A leírás megjelent: 89. 01. 10.

(11) (13)

194 571 B

Nemzői közi osztályjelzel : (51) Int. C1.4:

C 07 H 15/234

V'*' lvj

Szabadalmi Tár. ^

Tulajdon^

Feltaláló(k): (72)

Umezava Hamao, Umczava Sumio, Tokió, Tsuchiya Tsutomu, Takagi Yasushi, Jikihara Tomo, Kanagawa-kcn, JP

Szabadalmas: (73)

Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai, Tokió, JP

(54) ELJÁRÁS AM1NOGLIKOZID ANTIBIOTIKUMOK 1-HELYZETŰ AMINOCSOPORTON ACILEZETLEN

N-ACIL SZÁRMAZÉKAINAK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány tárgya eljárás kanamicin A, kanamicin B, 6'-N-(l-4 szénatomos alkil)-kanamicin A, 3'-dezoxi-kanamicinA, 3', 4'-didezoxi-kanamicin A, 3'-dezoxi-kanamicin B (tobramicin), 6'-N-metil-3'-dezoxi-kanamicin B, 4'-dezoxi-kanamicin B, 3', 4'-didezoxi-kanamicin B (debekacin), 6'-N-metil-3 'A’-didezoxi-kanamicin B, 3',4'-didezoxi-3'-eno-kanamicin B, sziszomicin, netilmicin, gentamicin B, gentamicin Ci és C|a és verdamicin a dezoxi-sztreptamin-molckularész I-helyzetű aminocsoportján védetlen, a 3"-helyzetben formil- vagy 1-4 szénatomos dilialogén-alkil-karbonil vagy trihalogén-alkil-karbonil csoporttal és az aminoglikozid-mclekula összes többi aminocsoportján egyforma vagy különböző acilcsoportokkal, éspedig formil-, adott esetben halogénatommal helyettesített 14 szénatomos alkoxi-karbonil-, fenoxikarbonil vagy adott esetben 14 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-(l 4 szénatomos) aikoxi-karbonilcsoporttal történő szelektív N-acilezés útján védett származékainak előállítására.

A találmány szerinti eljárást úgy végzik, hogy az 1-amino- és 3-amino-, illetőleg 3"-a!kilamino-csopor-RaC—Rb írj II U 0

ton védetlen, az összes többi a monocsoporton a fentiekben felsorolt acilcsoportok valamelyikével védett, s fentiekben felsorolt valamelyik aminoglikozid-antibiotikumot valamely (I) általános képletű alkánsavészterrel — ahol Ra hidrogénatomot vagy 14 szénatomos dihalogén-alkil- vagy tribalogén-alkil-csoportot, Rb pedig 1-6 szénatomos alkoxicsoportot, ariloxi-, célszerűen benziloxi- vagy ariloxi-, célszerűen fenoxicsoportot képvisel — vagy N-formil-imidazollal acilezne valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerben.