194562. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, kondenzált imidazoszármazékok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

194 562

2

20. példa

7-(4-Metilszulfoniloxi-2-metoxi-fenil)-imidazo[l ,2-a]-[l,3,5]-triazin

Az 1. példával analóg módon 2-amino-[l,3,5]-triazinból és a-bróm-4-metilszulfoniloxi-2-metoxi-acetofenonból állítjuk elő.

Kitermelés: 8,5 %

Az amorf termék Rf értéke: 0,18 (Merck-Kieselgel; futtatószer: diklór-metán/etanol = 10:1).

Tömegspektruma: M+ : 320 m/e

15. példa

16. példa

2-(4-Metilszulfoniloxi-2-metoxi-fenil)-imidazo[l ,2-a\pirazin

Az 1. példával analóg módon 2-amino-pirazinból és a-bróm-4-metilszulfoniloxi-2-metoxi-acetofenonból állítjuk elő.

Kitermelés: 3,4 %

Olvadáspontja: 185-187 °C.

17. példa

2-(4-Metoxi-2-metilszulfommido-fenil)-imidazo[1,2-b]piridazin

Az 1. példával analóg módon 3-amino-piridazin-hidrokloridból és a-bróm-4-metoxi-2-metilszulfonamido-acetofenonból állítjuk elő.

Kitermelés: 10 %

Olvadáspontja: 198-200 °C.

18. példa

2-(2-Metoxi-4-metikzulfoniloxi-fenil)-imidazo[1,2-b]piridazin

Az 1. példával analóg módon 3-amino-piridazin-hidrokloridból és a-bróm-2-metoxi-4-metilszulfonil-oxi-acetofenonból állítjuk elő.

Kitermelés: 7 %

Olvadáspontja: 150—151 °C.

19. példa

6-Klór-2-(2-metoxi-4-metilszulfoniloxi-fenil)-imidazo[1,2-b)piridazin

Az 1. példával analóg módon 3-amino-6-klór-piridazinból és a-bróm-2-metoxi-4-metilszulfoniloxi-acetofenonból állítjuk elő.

Kitermelés: 31,1 %

Olvadáspontja: 182—183 °C.

Az 1. példával analóg módon 3-amino-6-klór-piridazinból és a-bróm-4-acetamido-acetofenonból állítjuk elő. Kitermelés: 73,3 %

Olvadáspontja: 308—312 °C.

2-(4-Acetamido-fenil)-6-klór-imidazo[l ,2-b]piridazin

21. példa

6-(4dlidroxi-2-metoxi-J'cnil)-2,4d)isz(melil-tio)-imidazo[2,l-f\-[l ,2,4\-triazin

Az 1. példával analóg módon 6-amino-3,5-bisz(metil-tio)-[l ,2,4]-triazinból és a-klór-2-metoxi-4-hidroxi-acetofcnonböl állítjuk elő.

Kitermelés:46,4 %

Olvadáspontja: 189—191 °C.

22. példa

2-(4-Dimctilaniinoszulfotul-fenil)-itnidazo[l,2-a\pirimidin

2,9 g (0,01 mól) 2-(4-Klórszulfonil-fenil)-imidazo[1,2-a]pirimidint 60 ml 40 %-os vizes dimetil-amin-oldatban szuszpendálunk. A reakcióelegyet 50 °C-ra melegítjük, és fél óra hosszat ezen a hőfokon tartjuk, majd 50 ml vízzel hígítjuk, és etil-acetáttal extraháljuk. Az etil-acetátos extraktumot megszárítjuk, majd szárazra pároljuk. A bepárlási maradékot dimetil-formamidból átkristályosítjuk.

Kitermelés: 68,5 %

Olvadáspontja: 280 - 283 °C.

23. példa

2-{2-Metoxi-4-metilszulfommido-fenii)-imidazo[l,2-a]pirimidin

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 2-amino-pirimidinből és a-bróm-2-metoxi4-metilszulfonamido-acetofenonból.

Kitermelés: 58 %

Olvadáspontja: 264-266 °C.

24. példa

2-(2-Metoxi-4-metilszulj'ommido-fenil)-imidazo[1,2-a\piridin

Az 1. példával analóg módon 2-amino-piridinből és a-bróm-2-metoxi-4-metilszulfonamido-acetofenonbó! állítjuk elő.

Kitermelés: 84,8 %

Olvadáspontja: 235—237 °C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6