194551. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált benzoil-(tio)-karbamidszármazékot tartalmazó inszekticid készítmények, és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 194 551 8 Káposztaleveleket (brassica oleracea) a fenti hatóanyag-készítménybe mártunk, majd a még nedves levelekre a káposztabagolylepke (Laphygma frugiperda) hernyóit telepítjük. 7 napkeltekével meghatározzuk a pusztulást százalékban. 100% azt jelenti, hogy az összes hernyó elpusztult, míg 0% azt jelenti, hogy egy hernyó sem pusztult el. Ebben a tesztben az 1., 3., 4. és 14. példa szerinti vegyületek 100%-os pusztulást eredményeztek. C) példa Kísérletek Heliothis armigera-val Oldószer: 15 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter 1 tömegrész hatóanyagot feloldunk a megadott mennyiségű oldószerben, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgeátort, és a kapott koncentrátumot vízzel 0,00016 %-ra hígítjuk. Szójabab (Glycine max) hajtásait belemártjuk a fenti készítménybe, majd a még nedves levelekre a dohányhajtásokat is megtámadó Heliothis armigera hernyóit telepítjük. 7 nap múlva meghatározzuk a pusztulási fokot százalékban. 100 % azt jelenti, hogy az összes hernyó elpusztult, míg 0 % azt jelenti, hogy egy hernyó sem pusztult el. Az 5. példa szerinti vegyület 0,00016 %-os koncentrációban 7 nap alatt 100%-os pusztulást eredményezett. D) példa Kísérlet szúnyoglárvákkal Kísérleti rovar: Aedes aegypti Oldószer: 99 tömegrész aceton Emulgeátor: 1 tömegrész benzil-hidroxi-difenilglikoléter 2 tömegrész hatóanyagot feloldunk 1000 térfogatrész oldószerben, amely a fenti mennyiségű emulgeátort tartalmazza. A kapott oldatot vízzel 10"3 — 10~4 ppm koncentrációra hígítjuk. A vizes készítményt kémcsövekbe töltjük, és mindegyik kémcsőbe mintegy 25 szúnyoglárvát telepítünk. 21 nap elteltével meghatározzuk a százalékos pusztulást. 100 % azt jelenti, hogy az összes lárva elpusztult, míg 0 % azt jelenti, hogy egy lárva sem pusztult el. Ebben a tesztben az 1., 3., 4. és 5. példa szerinti vegyületek a megadott koncentrációban 100 %-os eredményt adtak. E) példa Lucilia cuprina teszt Oldószer: 35 tömegrész etilén-glikol-monometil-éter 35 tömegrész nonil-fenol-poliglikoléter 3 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a fenti oldószerelegy 7 tömegrészével, és a kapott koncentrátumot vízzel 100 ppm koncentrációra hígítjuk. Üvegcsőbe mintegy 1 cm3 lóhúst és 0,5 ml hatóanyag-készítményt viszünk be, majd 20 Lucilia cuprina rés. lárvát telepítünk. 24 óra elteltével meghatározzuk a pusztulási fokot. Az 1-6. példák szerinti vegyületek ebben a tesztben 100 %-os eredményt adtak. Az (I) általános képletű vegyületek előállítását az alábbi példákkal szemléltetjük. 1. példa g 7-amino-2,2,3,3-tetrafluor-benzo-l,4-dioxént : 60 ml vízmentes toluolban feloldunk, és az oldathoz 60cC-on a levegő kizárása mellett 3,64 g 2-klórbenzoil-izocianátot adunk. Az elegyet 80 °C-on egy órán át keverjük, majd szobahőmérsékletre lehűtjük. A kivált terméket leszívatjuk és vákuumban szárítjuk. 8 g l-(2-klór-benzoil)-3-(2,2,3,3-tetrafluor-benzo-l,4- dioxén)-karbamidot kapunk, amely 198 °C-on olvad. Analóg módon az alábbi I. táblázatban összefoglalt (la) általános képletű vegyületeket állítjuk elő: I. táblázat Példa sorszáma R1' R2' Olvadáspont, X oc 2 Cl Cl 0 202 3 Cl F 0 197 4 H Br 0 199 5 F F 0 207 6 H F 0 169 7 H c2h5 0 137 8 H sch3 0 197 9 F F. s 189 10 Cl F s 203 11 H Br s 172 12 H ch3 s 154 13 Cl Cl s 208 II. táblázat Y szubsztituensként hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek Példa sorszáma R1' R2' X Olvadáspont, °C 14 2-C1 4-F 0 157 15 2-Cl 5-F 0 182 16 H 3-Cl 0 194 17 H 4-C1 0 224 18 3-Cl 4-Cl 0 ’ 197 A (III) általános képletű vegyületek előállítását az alábbi példával (Y = H) szemléltetjük. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
