194548. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenilecetsav-származékok előállítására
11 194 548 12 Hatóanyag 1 1 mg/kg 2 3 4 h 1 0,5 mg/kg 2 3 4 h G-40-33-30-17 H —42-34- -18 n.s. I-42-39-37-30 K-34-36-24 n.s. L-41-45-38-39 M-44-41 -35-27 n.s. = statisztikusan nem szignifikáns. a) 2-Metoxi4-(N-[l-(2-piperidino-fenil)-l-etil]amino-karbonil-metiD-benzoesav-metilészter l-(2-Piperidino-fenil)-l-etil-aminból és 3-metoxi-4- 20 metoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés. 78 %. Olvadáspontja: 82—85 °C. 25 b) 2-Etoxi-4-[N-(a-fenil-2-piperidino-benzil)amino-karbonil-metilj-benzoesav-etilészter a-Fenil-2-piperidino-benzil-aminból és 3-etoxi4-etoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés: 77 %. Olvadáspontja: 149—151 °C. c) 2-Metoxi4-[N-(a-fenil-2-piperidino-benzil)- 35 amino-karbonil-metilj-benzoesav-metilészter a-Fenil-2-piperidino-benzii-aminból és 3-metoxi4- metoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítva. 4q Kitermelés: 65 %. Olvadáspontja: 189-190 °C. d) 2-Etoxi-4-<N-[l-(2-piperidino-fenil)-l-etil]-a mi no-karbonil -me tiD-benzoesav-etilészter 4 5 l-(2-Piperidino-fenil)-l-etil-aminból és 3-etoxi4- etoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés: 69 %. 50 Olvadáspontja: 92-93 °C. e) 2-Etoxi-4-<N-[ l-(5-klór-2-piperidino-fenil)l-propil]-amino-karbonil-metil>- 55 benzoesav-etilészter l-(5-Klór-2-piperidino-fenil)-l-propil-aminból és 3- etoxi4-etoxi-karbo(iil-fenil-ecctsavból előállítva. Kitermelés: 80 %. 60 Olvadáspontja: 110-112 °C. f) 2-Etoxi4-<N-[l-(2-piperidino-fenil)-l -pentil]amino-karbonil-metil)-benzoesav-etilészter l-(2-Piperidino-fenil)-l-pentil-aminból és 3-etoxi-4-etoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés: 63 %. Olvadáspontja: 113—115 °C. g) 2-Etoxi-4-<N-[ 1 -(2-pirrolidino-fenil)-1 -butil]amino-karbonil-metil)-benzoesav-etilészter l-(2-Pirrolidino-fenil)-l-butil-aminból és 3-etoxi4- etoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés: 50 %. Olvadáspontja: 85—87 °C. h) 2-Etoxi-4-«N-<l-[2-(4-metil-piperidino)-fenil]l-butiD-amino-karbonil-metiD)-benzoesavetilészter l-[2-(4-Metil-piperidino)-fenil]-l -butil-aminból és 3-etoxi4-etoxi-karboniÍ-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés: 44 %. Olvadáspontja: 127—128 °C. i) 2-Etoxi4-(N-[l-(2-hexametilén-imino-fenil)- 1 -butil]-amino-karbonil-metil>-benzoesavetilészter l-(2-Hexametilén-imino-fenil)-l-butil-aminból és 3- etoxi-4-etoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés: 44 %. Olvadáspontja: 97—100 °C. k) 2-Etoxi4-{N-[l-(4-metil-2-piperidino-fenil)l-butil]-amino-karbonil-metil)-benzoesavetilészter l-(4-Metil-2-piperidino-fenil)-l-butil-aminból és 3- etoxi4-etoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés: 68 %. Olvadáspontja: 113-114 °C. 7
