194548. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenilecetsav-származékok előállítására
41 194 548 42 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű, új fenil-ecetsavszármazékok - a képletben Rí jelentése adott esetben egy 1—3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált egyenes szénláncú 4—6 szénatomos alkilén-iminocsoport, R2 jelentése hidrogén-, halogénatom, metil- vagy metoxicsoport, R3 jelentése hidrogénatom, 1—7 szénatomos alkilcsoport, vagy adott esetben egy halogénatommal vagy egy metilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom, adott esetben egy fenilcsoporttal szubsztituált 1—3 szénatomos alkilcsoport, allil-, acetil- vagy propionilcsoport, és W jelentése metil-, hidroxi-metil-, formil-, karboxicsoport vagy olyan összesen 2—5 szénatomos alkoxí-karbonilcsoport, amelyben az alkilrész egy fenilcsoporttal lehet szubsztituálva — enantiomerjeik és sóik előállítására azzal jellemezve, hogy a) (II) általános képletű amint — a képletben Rj — R3 jelentése a fent megadott — (III) általános képletű karbonsavval — a képletben R^ jelentése a fent megadott, és W jelentése azonos a W fent megadott jelentésével, vagy védőcsoporttal megvédett karboxicsoportot jelent — vagy ennek adott esetben a reakcióelegyben előállított reakcióképes származékával reagáltatunk, és kívánt esetben az alkalmazott védőcsoportot lehasítjuk, vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében W karboxicsoportot jelent, (IV) általános képletű vegyületben az A csoportot karboxicsoporttá hidrolizáijuk — a képletben Rí — R4 jelentése a fent megadott, és A hidrolízissel karboxicsoporttá átalakítható csoportot, előnyösen n-hexiloxi-karbonil-, nitrilvagy amino-karbonil-csoportot jelent — vagy c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, (V) általános képletű vegyületet — a képletben R, —R3 jelentése a fent megadott — (VI) általános képletű vegyülettel reagáltatunk — a képletben R4 és W jelentése a fent megadott — vagy d) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében ÍE, adott esetben egy fenilcsoporttal szubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoportot, allil-, acetil- vagy propionilcsoportot jelent, (VIII) általános képletű vegyületet - a képletben R, -R3 és W jelentése a fent megadott — (IX) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, — a képletben R6 adott esetben egy fenilcsoporttal szubsztituált 1—3 szénatomos alkilcsoportot, allil-, acetilvagy propionilcsoportot jelent, és X nukieofil kicserélhető csoportot vagy a szomszédos hidrogénatommal együtt dia. .»csoportot is jelent, ha R6 jelentése 1—3 szén . oinos alkilcsoport — és kívánt esetben az így kapott vegyük id hidrolizáljuk, vagy e) (X) általános képletű vegyületet .-.dukálunk — a képletben Rj, R2, R4 és W jelentése a fent mey dott, és Y (b) általános képletű csopor1, c jelent, a képletben R3 jelentése a fent meg. iOtt — kívánt esetben az így kapott olyai (I) általános képletű vegyületet, amelynek keretében R2 halogénatomot és/vagy R3 balogé > fenilcsoportot és/vagy W olyan hidroxi-metilcsopr rtot jelent, amelyet halogén-metilcsoporttá alakító.'unk, dehalogénezéssel a megfelelő olyan (I) általr'ros képletű vegyületté alakítjuk át, amelynek kéri tében R2 lúdrogénatómot és/vagy R3 fenilcsoponot és/vagy W metilcsoportol jelent, és/vagy az így kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében W karboxicsoportot jelent, észterezéssel a megfelelő olyan (I) általános képletű vegyületté alakítjuk át, amelynek képletében W alkoxi-karbonil- vagy fenil-alkoxi-karbonilcsoportot jelent, és/vagy az így kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében W karboxi-, alkoxi-karbonil- vagy fenil-alkoxi-karbonilcsoportot jelent, olyan (I) általános képletű vegyületté redukáljuk, amelynek képletében W formil- vagy hidroxi-metilcsoportot jelent, és/vagy a kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében W hidroxi-metilcsoportot jelent, olyan (I) általános képletű vegyületté oxidáljuk, amelynek képletében W formilcsoportot jelent, és/vagy a kapott olyan (1) általános képletű vegyületet, amelynek képletében IE* hidrogénatomtól eltérő, a tárgyi körben megadott, az IE» csoport lehasításával olyan (I) általános képletű vegyületté alakítjuk, amelynek képletében R4 hidrogénatom, és/vagy a kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében W karboxicsoportot jelent, szulfonsav-hidraziddá való alakítással, majd az ezt követő diszproporcionálással olyan (I) általános képletű vegyületté alakítjuk, amelynek képletében W formilcsoportot jelent, és/vagy a kapott olyan (I) általános képletű racém vegyületet, amelynek képletében R3 jelentése a fent megadott, a hidrogénatom kivételével, királis fázison való kromatográfiával enantiomeijeivé szétválasztjuk, és/vagy a kapott (I) általános - képletű vegyületet sójává, előnyösen szervetlen vagy szerves savval vagy bázissal képzett fiziológiásán elviselhető sójává átalakítjuk. (Elsőbbsége: 1984. 12. 28.) 2. Az I. igénypont szerinti a)-c) eljárás bármelyike az (la) általános képletű, új fenil-ecetsavszármazékok — a képletben Rí és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott, R3a jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsopört, vágy adott esetben egy halogénatom-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 22
