194545. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(2-oxiamino-szulfonil-fenil-szulfonil)- 3-heteroaril-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

A (II) általános képletü kiindulási vegyületek előállítása

(II-l ) példa

(4) képletű vegyület előállítása

14 g (0,05 mól) benzol-l,2-diszulfonsav-dikloridot -20 °C hőmérsékleten részletekben hozzáadunk 13,6 g (0,05 mól) N,-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-N"-benzil-oxi- 10 guanidin, 12 g (0,15 mól) piridin és 100 ml metilénklorid elegyéhez. A reakcióelegyet 3 órán át -20 °C hőmérsékleten és 15 órán át +20°C hőmérsékleten keverjük.

1

A kapott reakcióelegyet bepároljuk és a visszamaradó anyagot 70 ml dioxánnal elegyítjük. Az így kapott reakcióelegyet szűrjük. A szűrletet bepároljuk, etanollal eldörzsöljük és a kiváló terméket leszívatással izoláljuk.

5 Így 15 g (68 %) cím szerinti vegyületet kapunk, op.: 199 C.

Az ebben a példában leírtak szerint állítjuk elő a következő III. táblázatban felsorolt (II) általános képletű vegyületeket.

194 545 2

III. táblázat

(II) általános képletü vegyületek

A példa száma

R1

R3

Op(°C)-,chj

180

(bomlás)

(H-2)-CH3 -CH=*CHj-ö

ch3

151

(bomlás)

(11-3)-CH,

OCHj

(114)-CH,.

CH,

■o

CH,

158

(H-5)-c,h,

o

104

ch3

(H-6

)-C,H,(-n)

CH,

134

»

(»•7)-e,H,(-n)

W

179

CH,

(ll-S)-CH,-tT>

IS7

A (IV) általános képletü vegyületek előállítása (IV-1) példa

(5) képletű vegyület előállítása

143 g (0,97 mól) 2-ciánamino-4,6-dimetil-pirimidin, 94,3 g (1,06 mól) O-szek-butil-hidroxil-amin és 190 ml etanol elegyét 6 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A kapott reakcióelegyet leszívatjuk, a szűrletet bepároljuk és a visszamaradó anyagot 500 ml vízzel elegyítjük. A kiváló kristályos terméket leszívatással izoláljuk.

így 131 g (57%) N,-(4,6-dinietil-j>irimidin-2-il)-N"szek-butoxi-guanidint kapunk, op.: 78 C.

A leírtak szerint állítjuk elő a következő IV. táblázatban felsorolt (IV) általános képletű vegyületeket.

8