194545. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(2-oxiamino-szulfonil-fenil-szulfonil)- 3-heteroaril-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 194 545 2 nitrilek — így az acetonitril és a propionitril —, az éterek — így az 1,2-dimetoxi-etán, a tetrahidrofurán és a dioxán -, valamint a dimetil-formamid, a dimetil-acetamid, a dimetil-szulfoxid, a szulfolán, a piridin és a 2- metil-5-etil-piridin. A (b) eljárásban savakceptorként gyakorlatilag a szo. kásos savmegkötőszereket alkalmazhatjuk. Ilyenek különösen az alkálifém- és alkáliföldfém-hidroxidok, az alkálifém és alkáliföldfém-hidridek, a szerves fémvegyületek — így a butil-lítium —, továbbá az alifás, aromás vagy heterociklusos aminok — így a trimetil-amin, a trietilamin, az N,N-dimetil-anilin, az N,N-dimetil-benzil-amin, a diazabiciklooktán (DABCO), a diazabiciklononén (DBN), a diazabicikloundecén (DBU), a piridin, a 2- metil-5-etil-piridin és a 4-dimetil-arriino-piridin. A (b) eljárásban a reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában —80 °C és +100 °C közötti, előnyösen —30 °C és + 50 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti (b) eljárást általában normál nyomáson folytatjuk le. A (b) eljárásban 1 mól (IV) általános képletű oxiguanidin-származékra — a képletben R1 és R3 jelentése a már megadott — számítva általában 1—2 mól, előnyösen 1—1,2 mól (III) képletű benzol-1,2-diszulfonsav-dikloridot és ezt követően 1—100 mól, előnyösen 5— 50 mól vizet, valamint adott esetben 1,-3 mól, előnyösen 1—2 mól bázist használunk. A reakciókomponenseket általában szobahőmérsékleten vagy külső hűtés közben hozzuk össze és a reakcióelegyet a reakció befejeződéséig keverjük. A reakcióelegyet ismert módon dolgozzuk fel, például j adott esetben bepároljuk és/vagy vízzel gyakorlatilag' nem elegyedő szerves oldószerrel, például metilén-kloriddal hígítjuk, híg sósav-oldattal és vízzel mossuk, szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A visszamaradó (I) általános képletű vegyületet — a képletben R1 és R3 jelentése a már megadott — megfelelő szerves oldószerrel, például etanollal eldörzsöljük, kristályosítjuk és leszívatással izoláljuk. A találmány szerinti vegyületek alkalmazhatók de- : fóliánsokként, dcszikkánsokként, különösen gyomirtó- : szerekként. Gyom alatt a legtágabb értelemben minden olyan növényt értünk, amely olyan helyen nő, ahol jelenléte nem kívánatos. Az alkalmazott mennyiségtől függően a találmány szerinti vegyületek alkalmazhatók totális vagy szelektív herbicidekként. A találmány szerinti hatóanyagok például a következő növényeknél alkalmazhatók: a következő fajokba tartozó kétszikű gyomnövényeknél: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea; a következő fajokba tartozó kétszikű kultúrnövényeknél: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nocitana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita; a következő fajokba tartozó egyszikű gyomnövényeknél: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, , Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, i Agrostis, Alopecurus, Apera; í a következő fajokba tartozó egyszikű kultúrnövé; nyéknél: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. A találmány szerinti hatóanyagok alkalmazása nincs azonban ezekre a fajokra korlátozva, más növényeknél : is alkalmazhatók. A hatóanyagok az alkalmazott koncentrációtól függően alkalmazhatók a gyomnövények teljes irtására, például ipari és vasúti létesítményeknél, utakon és tereken. Ugyancsak alkalmazhatók a vegyületek tartós kultúráknál gyomirtásra, például erdőkben, díszcserjéknél, gyümölcs-, szőlő-, citrus-, dió-, banán-, kávé-, tea-, kaucsuk-, olajpálma-, kakaó-, bogyósgyümölcs- és komlóültetvényeken és egyéves kultúráknál szelektív gyomirtásra. ! A hatóanyagokat a szokásos készítményekké formálhatjuk Ilyenek az oldatok, az emulziók, a porozószerek, a szuszpenziók, a porok, paszták, az oldható porok, a granulátumok, a szuszpenziós emulziós-koncentrátumok, a hatóanyaggal impregnált természetes és szinteti; kus anyagok, valamint polimer anyagokba ágyazott kapj szulázott készítmények. ! A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például ! úgy, hogy a hatóanyagokat kötőanyagokkal, azaz folyé: kony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal keverjük össze adott esetben felületaktív anyagok, azaz emulgeálószerek és/vagy diszpergálószerek és/vagy habképzőszerek egyidejű alkalmazásával. Ha kötőanyagként vizet használunk, se gé dől dószerként például szerves oldószereket alkalmazunk. A folyékony oldószerek a következők lehetnek: aromás szénhidrogének — így xilol, toluol vagy alkilnaftalinok —, klórozott aromás vagy alifás szénhidrogének - így klór-benzol, klór-etilén, metUén-klorid-, alifás szénhidrogének - így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványi olaj frakciók, ásványi vagy növényi olajok -, alkoholok — így butanol vagy glikol -, valamint ezek éterei és észterei, ketonok — így aceton, metil-etilketon, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon -, erősen poláros oldószerek - így dimetil-formamid vagy dimetilszulfoxid —, valamint víz. A szilárd hordozóanyagok például a következők lehetnek: ammóniumsók, természetes kőzetfisztek — így kaolin, agyag, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld —, szintetikus lisztfinomságúra őrölt anyagok — így nagy diszperzitásfokú kovasav, alumínium-oxid’és szilikátok. Granulátumoknál alkalmazott szilárd hordozóanyagok lehetnek a következők: őrölt és osztályozott természetes anyagokból készült lisztek — így kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit —, valamint szervetlen és szerves lisztfinoinságúra ■ 5 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
