194542. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-szubsztituált fenil-4,5,6-7-tetrahidro- 2H-izoindol-1,3-dion-származékok előállítására és az azokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek
1 194 542 2 liez 4,1 g tioglikolsav, 2,3 g bázikus réz(Il)-karbonát és 34 ml víz elegyét adagoljuk keverés közben 15-25 °C-on és a rcakcióelegyet további 30 percen át keverjük. Ezután az elegyhez 8,4 ml 50 %-os nátrium-hidroxid oldatot csepegtetünk és pH-értékét 7-8-ra állítjuk be. Az elegyet 95-100 °C-on keverjük 1 órán át, majd celiten leszűrjük és a rézsót eltávolítjuk. A szűrletet 12 ml tömény sósavval megsavanyítjuk és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot megszárítjuk, az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és 4,8 g [5-(N-acetil-amino>2- klór-4-fluor-feni!]-tio-ecetsavat kapunk. Op.: 145- -147°C. A fenti eljárással előállítottuk az [5-(N-acetil-amino)- 2-bróm-4-fluor-fenil]-tio-ecetsavat; op.: 173,1-174,1 °C. 8. példa (X) képJetű klór-szulfonil-származék előállítása (VI) képletü acetanilidből 100 g 4-klór-2-fluor-acetanilidet oldunk 80 ml tömény kénsavban jeges hűtés közben, majd 0—10°C-on 200 ml 60 %-os óleurnot csepegtetünk az oldathoz és a keverést 1 órán át folytatjuk. A kapott reakcióelegyhez szobahőmérsékleten 300 ml széntetrakloridot adunk és az elegyet 60-65 °C-on 5 órán át keverjük. Ezután hagyjuk szobahőmérsékletre hűlni és 300 ml széntetrakloridot adunk hozzá, majd az elegyet 5 órán át 60-65 °C-on keverjük. A reakcióelegyet hagyjuk lehűlni, majd jégre öntjük és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, megszárítjuk és bepároljuk. 139 g 4-klór-2- fluor-5-(klór-szulfonil)-acetanilidet kapunk. Op.: 138— -139 °C. A fenti eljárással előállítottuk a 4-bróm-2-íluor-5- (klór-szulfonil)-acetanilidet. Op.: 155—156 °C. 9. példa (XI) képletü tiolszármazék előállítása (X) képletü klór-szulfonil-származékból 73,25 g 4-bróm-2-fluor-5-(klór-szulfonil)-acetanilidet oldunk 630 ml ecetsavban, majd 289.6 g cinket adunk hozzá és az elegyet 6 órán át visszafolyatás mellett forraljuk. Ezután hagyjuk lehűlni és vizet adunk hozzá. Az elegyet etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel és nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, megszárítjuk és bepároljuk. 31,38 g 2-bróm-4-fluor-5-acetamino-tiofenolt kapunk. Op.: 157—158 °€. 10. példa (IX) képletü acetil-amino-fenil)-tio-ecetsav előállítása (XI) képletü tiolszármazékból 8 g 2-klór-4-fluor-5-acetamino-tiofenol, 1,6 g nátriumhidroxid és 25 ml víz elegyéhez 0—5 °C-on 6 g brómecetsavat csepegtetünk és az elegyet addig forraljuk viszszafolyatás mellett, amíg az ólom-tetraacetátos indikátorpapír negatív próbát nem ad. Ezután az elegyet hagyjuk lehűlni és pH-értékét 4-re állítjuk be, majd etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot megszárítjuk, bépá-rolji k és 8,8 g [5-(N-acetil-amir o)-2-klór-4-fluor-feniljtio-ecetsavat ka'punk. Op.: 145-147 °C. A fenti eljárással előállítottuk az [5-(N-acetil-amino)- 2-br3m-4-fluor-fenil]-tio-ecetsavat; op.: 173,1 — 174,1 °C. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletü izoindol-származék gyomirtószerként készítmény formájában alkalmazható. Az ebből készült készítmény lehet emulgeálható koncentrátum, nedvesíthető por, szuszpenzió, granulátum stb., amely készítményekben szokásos szilárd vagy folyékony hordozóanyagokkal vágj hígítóanyagokkal, felületaktív adalékanyagokkal vágj más adalékanyagokkal keverjük össze. A készítmény (I) általános képletü izoindol-származék hatóanyag tartalma általában 0,1-90%, előnyösen 0,3 -80 % (tömegszázalék) közötti. A készítmény előállításában szilárd hordozóanyagként vagy hígítóanyagként alkalmazható kaolin agyag, attrpulgit agyag, bentonit, fehérföld, pirofillit, talkum, kovaföld, kalcit, diófapor, karbamid, ammónium-szulfát, szintetikus hidratált szilícium-dioxid stb. Folyékony híg'tóanyagok vagy hordozóanyagok lehetnek aromás szénhidrogének, így xilol, metil-naftalin, alkoholok, például izopropanol, etilénglikol, celloszolv, ketonok, például aceton, ciklohexanon, izoforon, szójaolaj, gyapotma;’ olaj, dimetil-szulfoxid, acetonitril, víz stb. \ készítményben alkalmazható bármely anionos vágj' nenionos anyag, mint emulgeálásra vagy diszpergálásra, illetve permetezésre alkalmazott felületaktív anyag. Ilyen felületaktív anyag lehet például alkil-szulfát, alkil-arilszulfonát, dialkil-szulfoszukcinát, poli(oxi-etilén)-alkilari!-éterek foszfátjai, poli(oxi-etilén) alkil-aril-éterei, policy i-etilé.n) — poli(oxi-propilén) egységekből készült kopolimerek, zsírsavak szorbittal képzett észterei, poli(o> i-etilén)-szorbit zsírsavakkal képzett észterei stb. A készítményben alkalmazható adalékanyagok például lehetnek lignin-szulfonátok, nátrium-alginát, poli(vinilalkohol), gumiarábikum, CMC(karboxi-metil-cellulóz), PAP(izopropilsav-foszfát) stb. A találmány szerinti gyomirtószer készítmények előáll tását az alábbi példákon részletesen bemutatjuk. Az egyes alkotóelemek százalékos mennyiségét tömegszí zalékban adjuk meg. A vegyület száma, amelyet hatóan /ágként alkalmazunk az I. táblázatban megadott vegyületszám. 1. Formálási példa 5 rész 2. számú vegyületet, 3 rész kalcium-ligninsz ilfonátot, 2 rész nátrium-lauril-szulfátot és 45 rész szntetikus hidratált szilícium-dioxidot jól összekeverünk és nedvesíthető port állítunk elő. 2. Formálási példa 10 rész 7. számú vegyületet, 14 rész poli(oxi-etilén)sztiril-fenil-étert, 6 rész kalcium-dodecil-benzolszulfonátet, 30 rész xilolt és 40 rész cikiohexanont jól elkeverünk és emulgeálható koncéntrátumot állítunk elő. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 e
