194485. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenoxi-benzilidén-oxazolinon származékokat tartalmazó herbicid és fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
3 194485 4 A reakció kivitelezhető oly módon is, hogy a (III) általános képletű N-acil-glicint a reakcióelegyben „in situ” állítjuk elő glicin és egy acilezőszer (karbonsavanhidrid, karbonsav-klorid, karbonsav-észter felhasználásával. Az (I) általános képletű vegyületek előállításához használt (II) és (III) általános képletű vegyületeket ekvimoláris mennyiségben is alkalmazhatjuk, előnyösen azonban akkor járunk el, ha az egyiket, célszerűen a (III) általános képletű N-acil-glicint feleslegben használjuk. A találmány szerinti (I) általános képletű, új vegyületeket a reakcióelegyből ismert módon nyerhetjük ki, így például a reakcióelegy hűtése után, egyszerű szűréssel. A reakcióelegyet önthetjük jeges vízre, amikor az ecetsavanhidrid hidrolizál, majd a terméket szűréssel nyerjük. Víz helyett alkalmazhatunk metil-alkoholt, etil-alkoholt, izopropil-alkoholt. A terméket megfelelő oldószerben (metil-alkohol, izopropil-alkohol, benzol, petroléter, etil-acetát való kristályosítással tisztíthatjuk. A találmányunk szerinti eljárással előállított vegyületeket (hatóanyagokat) ismert módon dolgozzuk fel készítményekké, így például nedvesíthető porokká (WP), szuszpenzió koncentrátumokká (SC), emulzióképző koncentrátumokká (EC), adott esetben ultralow-volume (ULV) formákká. Ezekben a készítményekben a hatóanyagokat vagy azok keverékeit szilárd vagy folyékony inert hordozóanyagokkal, oldószerekkel és esetenként egyéb segédanyagokkal keveijük. Ilyen segédanyagok lehetnek például a felületaktív anyagok, mint amilyenek a nedvesítőszerek, a szuszpendálódást, diszpergálódást elősegítő szerek, az emulgeátorok, a csomósodást, az összetapadást gátló anyagok (anti-caking), a tapadást elősegítő, a lepergést gátló szerek (spreader), a behatoló képességet fokozó anyagok, illetve a biológiai hatást fenntartó, vagy növelő anyagok, a habzásgátlók stb. Alkalmas szilárd hordozó- és hígítóanyagok az inaktív ásványi anyagok, mint amilyenek a különböző kaolinok, porcelánföldek, az attapulgit, a montmorillonit, a csillámpala, a pirofillit, a bentonit, a diatomaföld vagy nagydiszperzitású szintetikus kovasavak, a kalcium-karbonát, a kalcinált magnézium-oxid, a dolomit, a gipsz, a trikalcium-foszfát, Fuller-földek. Alkalmas szilárd hígító- és hordozóanyagok lehetnek a dohánylevélszár-őrlemény, a faliszt. Alkalmas folyékony hordozók, hígító- és oldószerek például a víz, a szerves és/vagy vizes szerves oldószerelegyek, mint amilyen a metanol, az etanol, az n- és ipropanol, a diaceton-alkohol, a benzil-alkohol; a glikolok, mint az etilén-, a dietilén-, a trietilénglikol, a propilénglikol, ezek észterei, mint amilyen a metil-celloszolv, a bituldiglikol; a ketonok, mint amilyenek a dimetil-keton, a metil-etil-keton, a metil-izobutil-keton, a ciklopentanon, a ciklohexanon, az észterek, mint amilyen az etil-acetát, az n- és i-propil-acetát, a n- és ibutil-acetátok, az amil-acetát, az izpropil-mirisztát, a dioktil-ftalát, a dihexil-ftalát; az aromás, az alifás, az aliciklusos szénhidrogének, a ciklohexán, a kerozén, a gazolin, a benzol, a toluol, a xilolok, a tetralin, a dekalin; az alkil-benzolok elegyei; a klórozott szénhidrogének, mint amilyenek a triklór-etán, a diklór-metán, a perklór-etilén, a diklór-propán, a klór-benzol, a laktonok, mint amilyen a d-butirolakton; a laktámok, mint amilyen az N-metil-pirrolidon, az N-ciklohexil-pirrolidon, a savamidok, mint amilyen a dimetil-formamid; a növényi és az állati olajok, mint amilyen a napraforgómag-, a len-, a repce-, az olíva-, a szója-, a ricinus- és a spermaolaj. Az alkalmas nedvesítő-, diszpergáló- és emulgeálószerek, a tapadást növelő, az aggregálódást megakadályozó, a lepergést gátló anyagok lehetnek ionosak vagy nemionosak. Az ionosak lehetnek: a különböző telített és telítetlen karbonsavak sói; az alifás, aromás, alifásaromás szénhidrogének szulfonátjai; az alkil-, az aril-, aralkil-alkoholok szulfátjai; savak, az alkil-, az aril-, az aralkil-észterek, éterek szulfonátjai; a fenol, a krezol, a naftalin kondenzációs termékeinek szulfonátjai; a szulfatált növényi és állati olajok; az alkil-, az aril-, az aralkil foszfátészterek, illetve a fent felsorolt vegyületek alkáli- és alkáliföldfémekkel, vagy szerves bázisokkal - mint amilyenek a különböző aminok, alkanolaminok - képzett sói. így például a nátrium-lauril-szulfát, a nátrium-2-etil-hexil-szulfát; a dodecil-benzolszulfonsav nátrium-, etanol-amin-, dietanol-amin-, trietanol-amin, izopropil-amin sója; a nátrium mono- és diizopropil-naftalinszulfonát; a naftalinszulfonsav nátriumsója; a nátrium-diizooktil-szulfoszukcinát, a nátrium-xilolszulfonát; a petróleum-szulfonsav nátrium- vagy kálciumsója; a kenőszappanok; a kálium-, a nátrium-, a kálcium-, alumínium-, magnézium-sztearát. A foszfátészterek lehetnek foszfatált alkil-fenolok, vagy zsíralkoholok poliglikollal képzett észterei, valamint ezeknek a fentiekben említett kationokkal vagy szerves bázisokkal részben vagy egészben közömbösített formái. Hasonlóan anionos felületaktív anyagok még a dinátrium-N-oktadecil-szulfoszukcinát, a nátrium-N-o!eil-N-metil-taurid, valamint a különböző ligniriszulfonátok. Alkalmas nemionos nedvesítő-, diszpergáló- és emulgeálószerek lehetnek az etilén-oxid 10-20 szénatomszámú alkoholokkal képzett éterei, mint amilyen; a sztearil-poli(oxi-etilén), az oleil-poli(oxi-etilén); az alkil-fenolokkal képzett éterek, mint amilyenek a t-butil—, az oktil-, a nonil-fenolokkal képzett poli(glikol-éterek); a különböző szerves savakkal képzett észterek, mint amilyen a sztearinsavnak és a mirisztinsavnak polietilénglikollal képzett észtere, vagy a polietilénglikololeát; az etilén-oxid, propilén-oxid blokkpolimerizátumok; a zsír és olajsavak hexitanhidridekkel képzett részleges észterei, mint amilyen a szorbitnak olajsavval vagy sztearinsavval képzett észterei; illetve az ilyen típusú vegyületek etilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei; a tercier glikolok, mint amilyenek a 3,6-dimetil-4-oktin-3,6-diol vagy a 4,7-dimetil-5-decin-4,7- diol; a polietilénglikol-tioéterek, mint amilyen a dodecil-merkaptánnak polietilénglikollal képzett étere. Alkalmas tapadást növelő anyagok az alkáliföldfém-szappanok, a szulfoborostyánkősav-észter sók, a természetes és a mesterséges vízoldható makromolekulák, mint amilyen a kazein, a keményítő, a növényi gumik, az arab mézga, a cellulóz-éterek, a metil-cellulóz, a hidroxi-etil-cellulóz, a polivinil-pirrolidon a poli(vinil-alkohol). Alkalmas habzásgátlók lehetnek a kis molekulasúlyú poli(oxi-etilén), a poli(oxi-propilén) blokkpolimerizátumok; az oktil-, nonil-, fenil-poli(oxi-etilén) [etilén-oxid egységek száma >5]; a hosszúláncú alkoholok, mint például az oktil-alkohol stb.; a speciális szilikonolajok. Megfelelő adalékanyag alkalmazásával érhetjük el, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
