194475. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként klór-acetanilid származékot tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatíóanyag előállítására

1

194 475

2

tatunk át az oldaton. A reakció előrehaladtát vékonyréteg- (szilikagél/éter) kromatográfiás vizsgálattal ellenőrizzük. A reakció végén a maradékot vízbe felvesszük és háromszor éterrel extraháljuk.

Az egyesített éteres frakciókat kétszer vízzel mos- 5 suk, majd magnézium-szulfáton szárítjuk. A magnézium-szulfátot kiszűrjük, majd az étert szobahőmérsékleten ledesztilláljuk. A keletkező szilárd terméket ciklohexánból átkristályosítjuk. Termelés:

13,3 g (69,9 mól%). Olvadáspont: 71-72 °C. 10

A kiindulási N-(pirazinil-metil)~2,6-dimetil-anilint 2-metil-pirazin szelektív klórozásával állítjuk elő N-klór-szukcinimid és 2,21-azobisz-2-metil-propionitril alkalmazásával. A keletkező 2-klór-metil-pirazint 2,6-dimetil-anilinnel szerves bázis, például 15 trietil-amin jelenlétében kapcsoljuk. A termelés a 2-metil-pirazinra számolva 65,1 mól%.

2—11. példa

Az 1. példában ismertetett módszerrel az 1. táblázatban összefoglalt (I) általános képletű klór-acetanilid-származékokat állítottuk elő.

A herbicid hatást pre- és posztemergens kísérletekkel vizsgáljuk. A preemergens vizsgálatban a folyékony formába hozott vegyületekkel a fent felsorolt növények magjaival bevetett talajt permetezzük be. A posztemergens vizsgálatokat kétféle módon végezzük, azaz talajöntözéses és levélpermetezéses vizsgálattal.

A talajöntözéses vizsgálatnál a talajt folyékony formába hozott hatóanyaggal öntözzük, míg a permetezéses vizsgálatnál a palántákat permetezzük a foly ékony formába hozott hatóanyaggal. ’

A vizsgálatokhoz előkészített mezőgazdasági táptalajt használunk.

A vizsgálandó hatóanyagokat acetonban feloldjuk majd hozzákeverünk 0,4 t% alkilfenol-etilén-ox-d kondenzációs terméket, kereskedelmi néven TRITON X-155. Az acetonos oldatot vízzel hígítjuk A posztemergens és preemergens permetezéses vizsgálatoknál 5 és/vagy 1 kg aktív hatóanyagot alkalmazunk olyan oldattérfogatban, ami 600 1/ha dózisnak felel meg. Öntözésnél 10 kg/ha hatóanyagot alkalmazunk olyan oldattérfogatban, ami kb. 3000 1/ha dózisnak felel meg. Kontrollként preemergens vizsgálatokban kezeletlen talajt, míg

I. táblázat

Példa (1) általános képletű vcgyülctben

száma

A

R

r’

1.

pirazinil

ch3

ch3

2.

pirazinil

ch3

C2H6

3.

pirazinil

C2Hs

CjH,

5.

3-piridil

ch3

CH,

6.

3-piridil

QH,

CH,

8.

4-pirimidiniI

CH,

ch3

9.

5-pirimidini!

CH,

CH,

II.

4,6-dimetoxi-5-pirimidinil

CHS

CH,

OlvadásElemi analízis

pont

C%

H %

N %

'C

számított

talált

számított

talált

számított

talált

71-72

62,2

62,1

5,5

5,1

14,5

14,3

olaj

63,2

62,9

6,0

6,1

13,85

13,8

olaj

64,2

63,2

6,3

6,3

13,3

12,9

125

66,5

66,1

5,9

6,0

9,7

9,6

olaj

67,9

67,2

6,3

6,4

9,3

9,1

olaj

62,2

62,5

5,5

5,7

14,5

14,4

olaj

62,5

62,2

5,7

5,5

14,4

14,5

111-112

58,4

58,3

5,7

5,8

12,0

11.9

12. példa

Általános herbicid hatás

A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek herbicid hatását a következő növények esetében vizsgáljuk: kukorica, Zea mays (Mz); rizs, Oryza sativa (ft) ; kakaslábfű, Echinochioa crusgalli (BG); zab, Avena sativa (O); len, Linum usitatissisum (L); mustár, Sinapsis alba (M); cukorrépa, Beta vulgaris (SB) és szója, Glycine max (S).

posztemergens vizsgálatokban kezeletlen palántákat használunk. A hatóanyag hatékonyságát vizuálisan értékeljük a talaj, illetve a növények permetezése utáni 20 nap, míg az öntözéses vizsgálatnál 30 nap 50 elteltével. Az értékeléshez egy 0-tól 9-ig terjedő skálát használunk. Ebben az osztályozásban 0-val jelöljük a kezeletlen kontroll'növekedését, 9-cel pedig a növény elpusztulását. Ezen a skálán 1 egység lineáris növekedés a hatásszint körülbelül 10 %-os 55 növekedésének felel meg.

A vizsgálatok eredményeit a 2. táblázat tartalmazza.

4