194475. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként klór-acetanilid származékot tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatíóanyag előállítására
1 194 475 2 A találmány szerinti eljárással új (Ï) általános képletű klór-acetanilid-származékokat állítunk elő - a képletben A jelentése 3-piridil-, pirazinü-, 4-pirimidinil-, 5- -pirimidinil- vagy 4,6 dimetoxi-pirimidiml-csoport, R és R1 jelentése azonos vagy különböző 1—4 szénatomos alkilcsoport. A találmány tárgykörébe tartoznak még herbicid készítmények, amelyek hatóanyagként a találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű klór-acetanilid-származékokat tartalmazzák. A technika állásából a klór-acetanilid-származékok herbicid tulajdonságai jól ismertek. így a 2-klór-2\6’-dietil-N-(metoxi-metil)-acetanilid, kereskedelmi néven „Alachlor” számos gyomnövény ellen hatásos herbicid, de hátránya, hogy néhány fűféle elleni hatásos dózisban már a gabonafélékre is veszélyes. Hasonló N-heterociklusos-metil helyettesítő csoportot tartalmazó vegyületeket ismertetnek az 1 585 243 és 1 588 874 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások és a 00 24017 számú európai szabadalmi bejelentés. A találmány azon a felismerésen alapszik, hogy bizonyos új klór-acetanilid-származékok szelektív herbicid tulajdonsággal rendelkeznek. A találmány szerinti eljárást úgy valósítjuk meg, hogy (II) általános képletű vegyületet —a képletben A, R és R1 jelentése a fenti — (III) általános képletű acilezőszerrel - a képletben X jelentése halogénatom - savmegkötő szer jelenlétében acilezünk. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, amelyekben A jelentése pirazinil-, 3-piridil-, 4-pírimidinil- és 5-pirimidinil-csoport. Nem szükséges, hogy R és R1 jelentése azonos legyen, de a vegyületek szintetizálásánál ez könynyebbséget jelent. Előnyösen R és R1 jelentése egymástól függetlenül metil- vagy etilcsoport, előnyösebben legalább az egyik jelentése metilcsoport és még előnyösebben R és R1 jelentése egyidejűleg metilcsoport. A találmány szerinti eljárással előnyösen a következő (I) általános képletű klór-acetanilid-származékokat állítjuk elő: N-(pirazinil-metil)-2,6-dimetil-klór-acetanilid, N-(pirazinil-metil)-2-etil-6-metil-klór-acetanilid, N-(piraziniI-metil)-2,6-dietil-klór-acetanilid, N-(3-píridil-metil)-2,6-dimetü-klór-acetanilid, N-(4-pirimidinil-metil)-2,6-dimetil-klór-acetanilid, N-(5-pirimidinil-metil)-2,6-dimetil-klór-acetanilid, N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-5-il-metil)-2,6-dimetil-klór-acetanilid. Legelőnyösebb az N-(pirazinil-metil)-2,6-dimetil-klór-acetanilid-származék. Az eljárást előnyösen hígítóanyag, mint például oldószer, és a reakció folyamán keletkező HX megkötésére alkalmas szer jelenlétében végezzük. Savmegkötő szerként előnyösen bázist használhatunk. A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként alkalmazott (II) általános képletű vegyületet a (IV) általános képletű anilinszármazék - a képletben R és R1 jelentése a fenti, és egy (V) általános képletű heterociklusos-metil-klorid-származék - a képletben A jelentése a fenti, hígítószer és savmegkötő szer jelenlétében végzett reakciójával állítjuk elő. A (IV) általános képletű anilinszármazékok jól ismert vegyületek és a kereskedelemben kaphatók. Az (V) általános képletű heterociklusos-metil-kloric-származékok jól ismert módszerekkel állíthatók elő. » A (II) általános képletű vegyületek előállítására szolgáló reakciót 0 és 180 °C közötti hőmérsékleten, előnyösebben 20 és 150 °C között, atmoszferikus nyomáson végezzük. Savmegkötő szerként alkalmazhatunk szerves és szervetlen savmegkötő anyagokat, mint például alkálifém-karbonátokat, úgymint nátrium- és kálium-karbonátot, vagy tercier aminokat, úgymint trietil-amint. Hígítószerként alkalmazhatunk szokásos inert szerves oldószereket, mint például dimetil-formamidol és toluolt. A reagenseket általában ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk, de esetenként előnyös valamelyik reagens, mint például a (IV) általános képletű anilinszármazékok feleslegben való alkalmazása. A találmány tárgya továbbá herbicid készítmények, amelyek hatóanyagként az (I) általános képlete klór-acetanilid-származékokat tartalmazzák, vakmilyen hordozóanyaggal együtt. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket, illetve ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítményeket gyomnövények, ezen belül is egynyári fűfélék elleni védelemben használhatjuk. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek, illetve készítmények jól alkalmazhatók termények, mint pálcául borsó- és bab-, gyapot-, szója-, cukornád- és szol íültetvényekben és különösen cukorrépa-, repce- és mustárültetvényekben a gyomok irtására. A találmány szerinti készítményt alkalmazhatjuk pre- és posztemergens védekezésben is. A hatóanyagot előnyösen 0,05-4,0 kg/ha dózisban alkalmazzuk. A találmány szerinti készítményben a hordozóanyag bármilyen, a hatóanyaggal összedolgozott anyag lehet, amely megkönnyíti a hatóanyagnak a kezelési helyen való alkalmazását. A hordozóanyag megkönnyítheti még a raktározást, a szállítást és az anyag kezelését is. A hordozóanyag lehet szilárd vagy folyékony — beleértve azokat az anyagokat is, amelyek normál állapotban gázneműek, de cseppfolyósítva lettek —, valamint más, a herbicidek gyártásában szokásosan használt hordozóanyag is alkalmazható. A találmány szerinti készítmény előnyösen 0,5-95 % hatóanyagot tartalmaz. A megfelelő szilárd hordozóanyagok közül megemlítjük a következőket: természetes és szintetikus 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
