194474. lajstromszámú szabadalom • Aril-alkin- vagy alkénsav-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 194 474 2 F3) táblázat Vegyület IR50 (%) B. microplus (érzékeny) IR99 (%) LC50 (%) LC99 (%) 9.példa szerinti 0,026 0,1 0,1 0,1 Lárvák Az atkalárvákat bemerítéssel Shaw, R. D., Cook, M. és Carson, R. E. [J. Econ. Ént., ól, 1590 (1968)] eljárása szerint vizsgáltuk. A B. microplus érzékeny és piretroid-rezisztens törzsekkel (Malchi) kapott ölőhatás-eredményeket a következő táblázatban foglaltuk össze. F4) táblázat Vegyület B. microplus érzékeny Malchi LC50 (%) LC99 (%) LC50(%) LC99(%) 9. példa szerinti 0,00044 0,0013 0,00022 0,00065 (J) példa A rovarok által kibocsátott gamma-amino-butirilsawal (GABA) való interferenciának fontos sze- 3Q repe van a találmny szerinti eljárással előállított vegyületek inszekticid hatásában. Erre irányuló vizsgálatainkat E. G. Gray és V. P. Whittaker [Journal of Anatomy 96, 79-87 (1962)] és G. Levi, V. Gallo és M. Raiter [Neurochemical 35 Research 5(3), 281-295 (1980)] eljárása szerint végeztük, összehasonlítva a találmány szerinti eljárással előállított (1) általános képletű vegyületeket, a találmány oltalmi körén kívül eső rokon vegyületekkel. A kapott hatás (3H-jelzett GABA-kibocsátás) csökkenő sorrendje alapján a vegyületeket a következők szerint rangsoroltuk: LA 10. példa szerint előállított vegyület. 2. A 10. példa vegyületével analóg vegyület, csak 45 a feniigyűrűn 2-(trifluor-metil)-szubsztituens helyett 3,4-(metilén-dioxi)-szubsztituenst tartalmaz. 3. A 9. példa szerint előállított vegyület. 4. A 9. példa vegyületével analóg vegyület, amely 50 a feniigyűrűn 3-(trifluor-metil)-szubsztituenst tartalmaz. 5. A 9. példával analóg vegyület, amely a fenilgyíirűn 3,4-metilén-dioxi)-szubsztituenst tartalmaz. Megjegyezni kívánjuk, hogy a 3,4-(metiIén-dioxi)vegyületek rokon vegyületek bizonyos természetes eredetű vegyületekkel, amelyekről inszekticid hatásuk ismert, ilyen például a piperin (Agric. Bioi. 6 Chem. 43(7), 1609-1611 (1979)]. Készítmény-előállítási példák 1. Emulgeálható koncentrátumkészítmény 10. példa szerinti vegyület 10,00 Ëthilan KEO 20,00 Xilol 67,50 Butilezett hidroxi-anizol 2,50 100,00 2. Nedvesíthető porkészítmény 10. példa szerinti vegyület 25,00 Attapulgit 69,50 Nátrium-izopropil-benzolszulfonát 0,50 Kondenzált naftalinszulfonsav Na-sója 2,50 Butilezett hidroxi-toluol 2,50 * 100,00 3. Porkészítmény 10. példa szerinti vegyület 0,50 Butilezett hidroxi-anizol 0,10 Talkum 99,40 100,00 4. Csalikészítmény 10. példa szerinti vegyület 0,25 Porcukor 99,65 Butilezett hidroxi-toluol 0,10 100,00 22
