194261. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-szubsztituált neuraminsav-származékok előállítására
1 194.261 2 5,05 (2H, s, C4Hj-CH,-0-), 7,29 (5H, s, fenil-protonok). [alfa] 20 °C -29,9° (c - 1, MeOH). D 5. példa MeUl-[metil-5-(N-benzil-oxi-karbonil-L-alanil-amino)--3,5-didezoxi-béta-D-glicero-D-galakto-2-nonuloprianozik]-onàt A 3. példában leírt eljárást követjük azzaz az eltéréssel, hogy 0,76 g (3,39 mmól) N-benzil-oxi-karbonil-L-alanint használunk N-bezil-oxí-kaibonil-glicin helyett, és így 1,40 g (83%) terméket kapunk. A termék fizikai tulajdonságai: Bomláspont: 198-201 °C. 6. példa Metil-[metil-5-(N-benzil-oxi-karbonil-L-leucil-amino)-3,5-didezoxi-béta-D-glicero-D-galakto-2-nonulopiranozid]-onát A 4. példában leírt eljárást követjük azzal az eltéréssel, hogy 0,9 g (3,39 mmól) N-bezil-oxi-karbonil-L-leucint alkalmazunk B-benzil-oxi-karbonil-L-alanin helyett és az eluáláshoz kloroform és metanol 10:1 arányú elegyét használjuk, így 1,38 g (75%) terméket kapunk. A termék fizikai tulajdonságai: Olvadáspont: 76-81 °C Bomláspont 156-158 °C Elemi analízis a C2S H3gN20, j . 0,2 H20 (546,20) összegképletre : számított: C 54,98, H 7,08, N 5,13% talált: C 54,97, H 5,95, N 5,05%. ÍRnüKBr cm'1: 3375 (-OH, -NH-), 1740 (-COOMe), max 1700 (-NH-COO-), 1655 (-C-CO-NH-). 1 H-NMRppm (DMSO-dÉ + CDC13 + D20, TMS): 90MHz 0,94 (6H, d, J=4,9Hz, -CH(CH3)2), 2,37 (1H, dd, J=13,5 Hz, J= 5,4 Hz, 3-H . ), 3,27 (3H, s, 2-OME), 3,7§KV(3H, s, COOCH3), 5,09 (2H, s, C6Hj-0-), 7,34 (5H, s, fenil-protonok). [alfa] 20 °C -29,3b (c = 1, MeOH). D A cím szerinti vegyületet más módon, az 5. példában leírtak szerint is előállítjuk azzal az eltéréssel, hogy N-benzil-oxi-karbonil-L-alanin helyett 5,39 g N-benzil-oxi-karbonil-L-leucint, és 6,0 g II képletű vegyületet, 1,86 ml N-etil-morfolint és 4,74 g N-hidroxi-5-norbpmén-2 ß -dikarboximidet használunk. így 7,7 g (70%) terméket kapunk, amelynek fizikai tulajdonságai a fentebb megadottakkal azonosak. 7. példa Metíl[metil-5-N-(benzil-oxi-karbonil-Lrfenil-alanU--amino)-3,5-didezoxi-béta-D-glicero-D-galakto-2-nonu-Jopiranozid]-onát A 4. példában leírt eljárás követjük azzaz az eltéréssel, hogy N-benzil-oxi-karbonil-L-alanin helyett 1,015 g (3,39 mmól) N-benzil-oxi-karbonil-L-fenil-alanint használunk, és így 1,52 g (78%) terméket kapunk. A termék fizikai tulajdonsága: Olvadáspont: 75-80 UC Bomláspont: 168-170 °C Elemi analízis a C2gH34NjOn (576,60) összegképletre: számított: C 58,33, H 6,29, N4,86% talált-: C 58,32, H 6,17, N 4,83%, IR nü KBr cm'1:3375 (-OH, -NH-), 1735 max f-COOMe), 1700 (-NH-COO-), 1655 (-C-CO-NH-). 1 H-NMRppm (DMSO-d6 + D»0, TMS): 90MHz 1,55 (1H, dd, J=12,5 Hz, J=10,8 Hz, 3-H ), 2,22 (1H, dd, J=12,6 Hz, J*t,ü5 Hz 3-H . v), 3,21 (3H, s, 2-OCH3), 3,74 (3fn s, -COOCH3) 4,96 (2H, 2 C6Hj-CH2-0-). [alfa] 20 °C -22,8 (c»l, MeOH). D A cím szerinti vegyületet az 5. példa szerinti eljárással is előállítjuk azzal az eltéréssel, hogy N-benzil•oxi-karbonil-L-alanin helyett 6,08 g N-benzil-oxi-karbonil-L-fenil-alanint, és 6,0 g II képletű vegyületet, 1,86 ml N-etil-morfolint és 4,74 g N-hidroxi-5- -norbomén-2,3-dikarboximidet használunk. így 8,4 g (72%) terméket kapunk, amelynek fizikai tulajdonságai a fentebb megadottakkal azonosak. 8. példa Metil[metil-5-(N-benzil-oxi-karbonil-L-szeril-amino)-3,5-didezoxi-béta-D-glicero-D-galakto-2-nonulopiranozik]0onát A 4. példában leírt eljárást követjük azzal az eltéréssel, hogy az N-benzil-oxi-karbonil-L-alanin helyett 0,81 g N-beznil-oxi-karbonil-L-szerint használunk, és így 1,33 g (76%) terméket kapunk. A termék fizikai tulajdonságai a következők: Olvadáspont : 71 —76 °C Bomláspont: 147-151 °C Elemi analízis a C22H32N20i2 (516,51) összeképletre: számított: C 51,16, H 6,24, N 5,42% talált: C 51,13, H6Í,7,N 5,46%. IR nü KBr cm'1 33,75 (-OH, -NH-), 1740 max (-COOMe), 1700 (-NH-COO-), 1655 (-C-CO-NH-). ‘H-NMRppm (DMSO-de + D20,TMS): . 90MHz 1,51 (1H, dd, J=12,6 Hz, J=11,25 2-OCHj), 3,72 (3H, s, -COOCH3)' 5,04 (2H, s, C6Hs-CH2-0), 7^7 (5H, s, fenil-protonok). [alfa] 20 °C -22,63 (c = 1, MeOH). D A cím szerinti vegyületet az 5. példában leírtak szerint is előállítjuk azzal az eltéréssel, hogy N-benzil-oxi-karbonil-L-alanin helyett 4,86 g N-benzil-oxi-karbonll-L-szerint, és 6,0 g II képletű vegyületet, 2,42 ml N-metil-morfolint és 4,73 g N-hidroxi-5- -norbomén-2,3-dikarboximidet használunk. 7,4 g (70%) terméket kapunk, amelynek fizikai tulajdonságai a fentebb megadottak azonosak. 9. példa Metil-[metil-5-(N-benzil-oxi-karbonil-L-valiI-amino)-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
