194239. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbapenem-vázat tartalmazó köztitermékek előállítására
1 194.239 2 • Jódvegyületté: A nyers tozilátot feloldjuk 30 ml acetonban, hozzáadunk 1,5 g (10 mmól) nátrium-jodidot és az elegyet 16 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Utána etil-acetát és víz kétfázisú elegyére öntjük, az etil-acetátos részt magnézium-szulfáton megszárítjuk, majd az oldószert ledesztilláljuk. A sárgaszínű, szirupszerű anyagot szilikagél oszlopon kromatografáliuk, eluensként diklór-metán és etil-acetát 9:1 térfogatarányú elegyét használjuk. Ily módon fehérszínű, amorf por formájában 142 mg (hozam: 18,5%) cím szerinti vegyületet kapunk. ”H-NMR-spekturm (aceton- d6, delta): 1,25 (3H, d, J «= 6,0 Hz), 2,7-3,5 (7H, m), 4,0-4,4 (2H, m), 5,30 (1H, d, J * 14,0 Hz), 5,65 (1H, d, J = 14,0 Hz), 7,80 (2H, d, J = 8,5 Hz), 8,30 (2H, d, J = 8,5 Hz), IR-spektrum (KBr), nümax: 3500,1700 és 1600 cm-1 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás a (II) általános képletű, ahol R1 jelentése hidioxi-(l-4 szénatomos)alkil-csoport A jelentése 2—6 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó láncú alkiléncsoport, és R3’ jelentése nitro-fenil-(l—4 szénatomos)alkil-csoport, g vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (III) általános képletű, ahol R1 és R2 ’jelentése a fenti, vegyületet valamely semleges szerves oldószerben, bázis jelenlétében difenil-ldór-foszfáttal reagáltatunk, a kapott (IV) általános képletű, ahol R1 és R3’ jelentése a fenti, köztiterméket valamely 10 semleges szerves oldószerben, bázis jelenlétében valamely HS— A—OH általános képletű, ahol A jelentése a fenti, merkaptán-származékkal re agái tatjuk, a keletkezett .j g <vV) általános képletű, ahol FU, A és R3 ’ jelentése a a fenti, köztiterméket valamely semleges szerves oldószerben, bázis jelenlétében metánszulfonil-kloriddal /agy valamely, ezzel egyenértékű reagenssel reagáltatjuk, majd a keletkezett (VI) általános képletű, ahol R1, A és R3’ jelentése a fenti, köztiterméket valamely 20 semleges szerves oldószerben, jodid-ionokat szolgáltató vegyülettel reagáltatjuk. 1 db rajz Kiadja : Országos Találmányi Hivatal Felelős: H3mmer Zoltán KÓDEX 4
