194212. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolidinon-analógok előállítására és az azokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények

1

194 212

2

E próbában a vizsgálandó vegyületeket vízi herbicid hatásuk szempontjából értékeljük. A vegyületeket aceton és víz 1% Tween 80-at tartalmazó elegyében 5 oldva formáljuk készítménnyé. E készítményt a leküzdendő növényfajtát tartalmazó vízhez olyan mennyiségben adjuk, hogy alkalmas vegyületkoncentrációt kapjunk.

E szűrés során a következő növényfajtákat teszteljük: 10

13. kísérlet

Hidrilla (Hydrilla verticillata)

Tócsagaz (Ceratophyllum demersum)

Békanyál ( Le mm minor)

Tüskés hínár (Najas guadalupensis)

Sülőhínár (Myriophyílum specotum)

Rabomba (Cabomba caroliniana)

A -megfigyeléseket a kezelés után 1, 2 vagy 3 hét múlva végezzük el. A károsodást a fenti skála alapján értékeljük és a kísérlet eredményeit a XII. táblázatban tüntetjük fel.

Vizsgált Koncentráció Kezelés

vegyület_________ppm________utáni

10,0

1

4,0

1

2,0

1

2,0

1

2

3

1,0

1

2

3

0,5

1

2

3

10,0

1

XII. táblázat Vízi herbicid

Hidrilla

Tócsagaz

Békanyál

Tüskés

1

1

1

1

1

4

4

1

3

2

4

1

1

2

3

2

1

3

3

3

2

4

4

1

2

3

5

4

2

4

5

4

2

3

4

1

1

2

4

1

1

3

3

1

2

1

1

1 *

Süllő

2

3

3

4

3

3

1

2

3

3

2

5

2

3

3

1

1

2

35

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az (I) általános képletfl pirrolidinon•analógok előállítására - a képletben 40

R* jelentése (a), (c), (d) vagy (e) általános képletű csoport -X oxigén- vagy kénatom,-Y oxigén- vagy kénatom vagy iminocsoport,-R5 3-10 szénatomos alkil- vagy (1-4 szénatomos

alkil)-(3-8 szénatomos cikloalkil-csoport, 45-Ré 1-6 szénatomos alkilcsoport,-R7 cianocsoport vagy -CO-R® általános képletű csoport,-R® hidroxi-, amino- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, Kn

•m értéke 1 vagy 2, ou

n értéke 1,2 vagy 3,

R3 hidrogén- vagy halogénatom vagy 14 szénatomos alkilcsoport, és

R® hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkilcso-P°rt - 55

azzal j e 11 emez ve, hogy

(II) általános képletű halogenidet - ahol Rl, R3,

R3 és n jelentése a fenti és A halogénatomot jelent —

adott esetben alkálifém-alkoholát- vagy -hidroxid jelenlétében vagy hőközléssel gyűrűzárunk. 60

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savakceptorként kálium-hidroxidot alkalmazunk.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás N-[3-ciano-4-(l,l-dimetil-etil)-2-furil]-3-metU-2-pirrolidinon előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-klór-N-[3-ciano-4-( 1,1 -dimetil-etil)-2-furil]-2-metU•butánamidot melegítünk.

4. Az 1. igénypont szerinti eljárás l-[5-l,l-dimetil-etil)-3-izoxalolil]-2-metil-2-pirrolidinon előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-klór-N-[5- (l,l-dimetil-etil)-3-izoxazolil]-2-metil-butánamidot kálium-hidroxiddal reagáltatunk.

5. Az 1. igénypont szerinti eljárás l-[3-(l,l-dimetil-etil>5-izoxazolil]-3-metil-2-pirrolidinon előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-klór-N-[3- -(l,l-dimetil-etil}-5-izoxazolil]-2-metil-butánamidot kálium-hidroxiddal reagáltatunk.

6. Az 1. igénypont szerinti eljárás l-[5-(l,l-dimetil-butil)-3-izoxazolil]-3-metil-2-pirrolidinon előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-klór-N[5-( 1,1 -dimetil-butil)-3-izoxazolil]-2-metil-bután-amidot kálium-hidroxiddal reagáltatunk.

7. Az 1. igénypont szerinti eljárás l-[5-(l,l-diinetil-etil)-3-izoxazolil]-3-metil-2-piperidinon előállítására, azzal jellemezve, hogy5-jód-N-(l,ldimeti-etil>3-lzoxazolil]-2-metil-pentán-amidot ká-26