194170. lajstromszámú szabadalom • Eljáráss pozitív inotróp hatású dihidropiridin-származékok, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

194.170

2

hitiből nitro-acetonnal és /í-amino-krotonsav-metil-észterrel.

Kitermelés; 28%, op. 190 °C.

43. példa

l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4-(2-trifluor-metil-fenil)-piridin-5-karhonsav-/3-(dimetilamino-etil)-észter /(67) képletű vegyidet/ előállítása

A cím szerinti vegyületet 1 — 1 ekvivalens 1,4-hihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4-(2-trifluor-metil-fenil)-piridin-5-karbonsavból, dimetilamino-etanolból és diciklohexil-karbodiímidból állítjuk elő metilén-kloridban. Kitermelés; 84%, op. 132 C.

44. példa

4-{3-Benzoloxi-fenil)-l,4-dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-piridin-5-karbonsav-metil-észter /(68) képletű vegyidet/ előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a cím szerinti vegyületet 3-benzüoxi-benzaldehidből nitro-acetonnal és 0-amino-krotonsav-metil-észterrel. o

Kitermelés: 34%, op. 181 °C (izopropanol).

45. példa

1- Etil-2-metil-4-[2-(3-trifluor-metil-benziltio)-fenil] -5-oxo-l,4,5,7-tetrahidrofuro[3,4-b]piridin-3-karbonsav-etil-észter

Op 117 -119°C

46. példa

2- Metil-4-[ 2-(3(trifluor-metil-benziltio)-fenil] -5-oxo-l,4,5,7-tetrahidrofuro[ 3,4-b] piridin-3-karbonsav-2-(metoxi-etil)-észter

Op.: 124—125°C

47. példa

2-Metil-4-[2-(3-trifluor-metil-benziltio)-fenil]-5-oxa-l,4,5,7-tetrahidrofuro[3,4-b]piridin-3-karbonsav-butil-észter

Op. 112—120 °C.

48. példa

2-Metil-4-[2-(3-trifiuor-metiI-benziloxi)-fenil]-5- -oxo-l,4,5,7-tetrahidrofuro[3,4-b]piridin-3-karbonsav-etíl-észter Op.180-183°C.

49. példa

2-Metil-4-[ 2-(3-nitro-benziltio)-fenil]-5-ox o-l,4,5,7- -tetrahidrofuro|3,4-b]piridin-3-karbonsav-etil-észter Op. 164-166 C.

50. példa

2-Metil-4-{2-(3-nitro-benziltio)-fenil]-5-oxo-l,4,5,7-tetrahidrofurqf 3,4-b]piridin-3-karbonsav-n-butil-észter

Op. 137-139 'X,

51. példa

2-Metil-4-[2-(3-metil-benzil*zulfinil)-feni!}-5-oxo-1,4,5,7-tetriiidrofuro{3,4-b]piridin-3-karbonsav-< til-észter

Op. 243-245 °C.

52. példa

4-[ 2-{Benzilszulfonil)-fenil]2-metil-5 -oxo-1,4,5,7- -tetrahidrofuro[3,4-b]piridin-3-karbonsav-etil-észter Op. 150-152 X.

53. példa

2-MetiI-4-[2-(3-trifluor-metil-benziltio)-fenil]-5-oxo -1,4,5,7-tetrahi drofurof 3,4-b]piridin -3 -karbonsav-metil-észter

Op. 178-181 °C.

54. példa

4-[2-(4-terc-Butil-benziltio)-fenil]2-metil-5-oxo-l,4,5,7-tetrahidrofuro[3,4-b]piridin-3-karbonsav-butil-észter Op. 103 °C.

55. példa

2-Metil-4-[2-(3-trifluor-metil-benzil)-fenil}-5-oxo-1,4,5,7-te trahi drofuroj 3,4-b jpiri din-3-karbonsav-e til-észter Op. 189 °C.

56. példa

2-Me til-4-[ 2-{3-metil-benziltio)-fenil J-5 -oxo-1,4,5,7 -tét rahidrofurof 3,4-b ]piridin-3-karbonsav-etil-észter Op. 150-155 X.

57. példa

4-[ 2-(3-Klór-benziltio)-fenil] -2-metil-5-oxo-l,4,5,7- -tetrahidrofuro [3,4-b] piridin-3-karbonsav-butil-észter Op.: 167-170° C.

58. példa

4-[2-(4-Etoxikarbonil-benziltio)-fenil]-2-metil-5- -oxo-1,4,5,7-tetrahidrofuro[3,4-b]piridin-3-karbonsav-etil-észter Op. 157-160 °C.

59. példa

4-[2-(Ben7,íltio)-fenil]-2-propil-5-oxo-l ,4,5,7-tetíV hidrofuro[3,4-blpiridin-3-karbonsav -etil -észter Op. 167-169 °C.

60. példa

4-t 2-(Klór-benziltio)feníl]-2-metil-5-oxo-l ,4,5,7--tetraliidrofuro[3,4-b]piridin-3-karbonsav-etil-észter

Op. 87-89 °C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

9