194168. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-szubsztituált konzendált indol-3-karboxamid származékok előállítására

1

194.168

2

Ri R» Z Op.°C NMR (CDCl,) ppm

■C»H| a -CHj 130-135

■CjH* b -CH* 180-188-CjH, „ c -O- 178-180-CaH, c -CH f 185-190

■CaH, d -CH j- 168-175

1,29 (t, Ja7Hz, -CH,). 2,7 (-CH,), 3,15 (-CH,) 3,9(q,J*7Hz, NCHj),

4.4 (s, CH), 6,9-7,7 (ArH), 7,91 (ArH) és 9,6 ( NH);

1.31 (t, J=7Hz, -CH,),

2.75 (-CHa), 3,15 (•CH,), 3,92 (g, J=7Hz,

NCHj), 4,43 (a, CH), 7,1-8,0 (ArH) és 9,83 (NH);

1.31 (t, J=7Hz, -CH,), 3,82 (q, J=7Hz, -CH,),

4.4 (s, -OCHa), 6,8-7,6 (ArH), 7,6 (ArH) és 9,63 ( NH);

1.32 (t, J=7Hz, -CH,).

2.75 (-CHi), 3,18

( CHj), 3,92 (d, J=7Hz, NCHj), 4,42 (a, CH). 6,98 (d, J=7Hz, ArH),

7.2 (ArH), 7,56 (d, J*8HZ, ArH), 7,91 (ArH), és 9,63 ( NH);

1,31 (t, J=7Hz, CH,),

2.75 (-CH,), 3,17 (-CH,), 3,9 (g, J=7Hz,

NCHa), 4,42 (a, CH),

7.2 (ArH), 7,72 (d, J= *9Hz, ArH), 7,9 (ArH), 8,16 (d, J=9Hz, ArH) és 10,13 ( NH).

Ri

Z 0p.°c NMR (CDCl,) ppm

3. példa

N-(2,4-difluor-feniI)-1 -e til-2,3,6,11 -tetrahidro•2,11 -dioxo-[2]-benzoxepino[3,4-fJindol-3-karboxamid (II, Ri a /-CjH,, R3 ° 2,3-difluor-fenil)

56 mg (1,4 mmol) 60%-os nátrium-hidridből és 3 ml dimetll-formamidból álló zagyhoz 293 mg (1,0 mmol) l-etil-2-3,6,1 l-tetrahidro-2,11 -dioxo-[2]-benzoxepino[3,4-f]indolt adunk hozzá 15 perc után 0,75 ml dimetil-formamidban 217 mg (1,4 mmol) 2,4-difluor-fenil-izocianátot adunk hozzá. 30 perces kevertetést követően a reakcióelegyet jeges víz és metilén-klorid elegyéhez adjuk. A szerves fázist elválasztjuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és szárazra párolva nyers terméket kapunk. Ezt metilén-kloridból és dizzopropil-éterbői * álló elegyből átkristályosítva 225 mg (50%-os kitermelés) terméket nyerünk, op.: 193—199 °C.

Elemanalízis a CjjHuFjNjOí képlet alapján: számított :C 67,0%, H 4,1%, N 6,3%; talált :C 66,9%, H 4,4%, N 6,2%.

4. példa

N-(4-fluor-fenil)-l-etiI-5-benzoil-oxindol-3-karboxamid (III, R, = 4-fluor-fenil, R* = 5-benzoil, Rj = = etil)

50 ml benzolban 1,0 g (2,96 mmol) etil-5-benzoil- 50 -oxindol-3-karboxilát és 560 ß (5,92 mmol) 4-fluor-anilin elegyét 4A molekulaszűrővel töltött Soxhlet-feltét közbeiktatásával 45 percen át visszafolyató hűtővel forralunk. A reakcióelegyet jégen lehűtjük és 400 ml 2 n sósav és 200 ml metilén-klorid elegyéhez adjuk. A szerves fázist elválasztjuk, magnézium- 5® -szulfáton szárítjuk és szárazra párolva 1,26 g nyers, terméket nyerünk. Ezt diizopropil-éter és metüén-klorid elegyéből átkristályositva 611 mg (513% kitermelés) terméket nyerünk, op.: 125-128 °C, Elemanalízis a C^HiçOjNjF képlet alapján:.

Rn számított:C 71,6%, H 4,8%, N 7,0%;

talált:C 71,8%, H 5,0%, N6,9%.

4