194159. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az új N-[6-metoxi-5(perfluor-alkil)-1-naftoil]-N-metil-glicinek és tionaftoil-analógjaik előállítására

1

194.159

2

mérsékleten. A kevertetést 2 órán át folytatjuk szobahőmérsékleten. A keveréket vízzel hígítjuk, a semleges anyagot éterrel végzett extrahálással eltávolítjuk, a vizes réteg pH 3 értékre savanyítjuk, és a terméket éterrel extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk és vízmentes magnézium-szulfáton víztelenítjük. A bepárlás és hexánnal végzett eldörzsölés 818 mg N-[[6- -metoxi-5-(tridekafluor-hexil)-l-naftil]-tioxo-metil]-N-metíl-glicint ad; o.p. 180 C (bomlik).

Elemanalízis: számított: C. 4(53%; H: 2,32%;

N: 2,31%

talált:C: 39,79%; H: 2,34%; N: 2,29%.

MS: m/e 607 (M*), 562, 519, 338. ____

IR(CHCIj): 3400, 1720, 1600,1500,1450.1140, 920 UV,\max(e):307/4310/, 272/11,600/, 920cm'1

228/44,890/.

NMR(CöC13): 6 2,90 (s, 3H, N-CH3); b 3,94 (s, 3H, OCH3); 5 4,25 és 5,25 (2d, 2H, CH2. J=16); 5 7,2 (m, ÍH, H ); 5 7,55 (m, 2H, H ); 5 7,9 (j, 1H,H );6 8,#(m, 1H,H ).

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás (J) általános képletű vegyületek, mely képletben n jelentése 1 és 5 közötti egész szám, X jelentése oxigén- vagy kénatom előállítására, azzal jellemezve, hogy

ai) egy (II) képletű vegyületet perfluor-alkilezünk egy megfelelő, az alkil-részben n számú (ahol n jelentése a tárgyi körben megadott) -CF2-csoportot tartalmazó származékkal, majd az így kapott (III) általános képletű vegyületet, mely képletben n jelentése a fentiekben megadott, egy (IV) általános képletű vegyületté, mely képletben n jelentése a fentiekben megadott, hidrolizáljuk, ezt szarkozin metil-észterrel kapcsoljuk össze, majd az így kapott (V) általános képletű vegyületet, mely képletben n jelentése a fentiekben megadott,

a) (VIII) általános képletű vegyületté, mely képletben n jelentése a tárgyi körben megadott, hidrolizáljuk, vagy

b) P2S5-tel reagáltatjuk, majd az így kapott (VI) általános képletű vegyületet, mely képletben n jelentése a fentiekben megadott, (VII) általános képletű vegyületté, mely képletben n jelentése a fentiekben megadott, hidrolizáljuk, vagy

a2) egy (III) általános képletű vegyületet, mely képletben n jelentése a tárgyi körben megadott, (IV) általános képletű vegyületté, mely képletben n jelentése a tárgyi körben megadott, hidrolizáljuk, majd az így kapott (IV) általános képletű vegyületet szarkozin metilészterrel kapcsoljuk össze, majd az így kapott (V) általános képletű vegyületet, mely képletben n jelentése a tárgyi körben megadott,

a) (VIII) általános képletű vegyületté, mely képletben n jelentése a tárgyi körben megadott, hidrolizáljuk, vagy

b) P2Ss-tel reagáltatjuk, majd az így kapott (VI)

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

általános képletű vegyületet, mely képletben n jelentése a tárgyi körben megadott, elhidrolizáljuk (VII) általános képletű vegyületté, mely képletben n jelentése a tárgyi körben megadott, vagy

a3) egy (IV) általános képletű vegyületet, mely képletben n jelentése a tárgyi körben megadott, szarkozin-metil-észterrel kapcsoljuk össze, majd az így kapott (VI) általános képletű vegyületet, mely képletben n jelentése a tárgyi körben megadott

a) (VIII) általános képletű vegyületté, mely képletben n jelentése a tárgyi körben megadott, hidrolizáljuk, vagy

b) PjSj-tel reagáltatjuk, majd az így kapott (VI) általános képletű vegyületet, mely képletben n jelentése a tárgyi körben megadott, elhidrolizáljuk (VII) általános képletű vegyületté, mely képletben n jelentése a tárgyi körben megadott, vagy

a4) a) egy (V) általános képletű vegyületet, mely képletben n jelentése a tárgyi körben megadott, elhidrolizáunk, vagy

b) egy (VII) általános képletű vegyületet, mely képletben n jelentése a tárgyi körben megadott, elhidrolizálunk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek, mely képletben n jelentése 2, X jelentése az 1. igénypontban megadott, előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alakalmazunk.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás N-[[5-[heptafluor-propiI]-6-metoxi-l-naftil]-tioxo-metil]-N-metiI-glicin előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk.

4. Az 1. igénypont szerinti eljárás N-[[-5-(hepta-fluor-propil)-6-me toxi-1 -naf til ]- -karbonil]-N--metil-gUcin előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kündulási anyagokat alkalmazunk.

5. Az 1. igénypont szerinti eljárás N-[[6-metoxi-5- -(pentafluor-etil)-l-naftil]-tioxo-metil]-N-metil-glicin előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk.

6. Az 1. igénypont szerinti eljárás N-[[6-metoxi-5-(pentafluor-etil)-l-naftil]-karbonil]-N-metil-glicin előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk.

7. Az 1. igénypont szerinti eljárás N-[[6-metoxi-5-(tridekafluor-hexil)-l-naftil]-metil]-N-metll-glicin előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kündulási anyagokat alkalmazunk.

8. Az 1. igénypont szerinti eljárás N-[[6-metoxi-5- -(tridekafluor-hexil)-l-naftil]-karbonil]-metil-glicin előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk.

9. Eljárás gyógyászati készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy egy 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet, mely képletben n és X jelentése az 1. igénypontban megadott, gyógyászatiig alkalmas egy vagy több inert hordozóval és/vagy segédanyaggal keverjük össze, és gyógyászati készítménnyé alakítjuk.

2 db ábra

Országos Találmányi Hivatal FJc.: Himer Zoltán

KÓDEX

8