194151. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolin-karbonsav-embonátok előállítására
1 194.151 2 Fertőzések a tüdő- és légcsőrendszerben az emésztési rendszerben, így például a gyomorban, emlőben, tőgyben, a genitáUs rendszerben, így például a méhben, a lágyrészekben, így például a bőrön, izomban, - körmön, karmon, patán, az aktív és passzív mozgató- ° rendszerben, így például a csontozatban, izomban, ínben, ízületekben, az urogenitális rendszerben, így például a vesében, húgyvezetékben, húgycsőben, továbbá az idegrendszerben, a halló- és látórendszerben. Mint már említettük, a találmány szerinti ható- -|0 anyagokat alkalmazhatjuk embereknél, valamint a következő állatoknál a külöböző bakteriális fertőzések leküzdésére: emlősök, például szarvasmarha, ló, sertés, juh, kecske, kutya, macska, teve, prémes állatok, így például nerc vagy csincsilla, továbbá különböző állatkerti és laborállatok, így például egerek és patkányok; madarak, így például liba, csirke, pulyka, kacsa, galamb, továbbá különböző állatkerti és labormadarak: így például papagály vagy törpepapagály ; halak, így például ponty, pisztráng, lazac, compo, angolna továbbá különböző díszhalak, és akváriumhalak; hüllők, így például krokodil vagy kígyó. Állatoknál előforduló fertőzések lehetnek például a következők: sertésdizantéria; baromfi trepomena sp.; szarvasmarha-, sertés-, ló- vagy kutya-leptospira-fertőzés; szarvasmarha Campy lobacter-enteritis; juhvagy sertés- Campylobacter okozta vetélés; csirkéknél Campylobacter-hepatitis; bőrfertőzések: például Pyodermia kutyáknál; ototis ex téma; teheneknél, juhoknál és kecskéknél emlőgyulladás; Streptococcus-mastitis; Streptococcus fertőzés lovaknál, sertéseknél és más állatoknál; Pneumococcus-fertőzés borjúnál és egyéb állatoknál; malleus; kötőhártyagyulladás; ente- 30 ritis; tüdőgyulladás; szarvasmarhánál, juhnál, és sertésnél brucellosis; rhinitis atrophicans sertésnél; szalmonella fertőzés szarvasmarháknál, lovaknál, juhoknál, baromfinál és más állatoknál; vérmérgezések; j Escherichia coli fertőzés malacoknál; MMA-szindro- _ \ma (Metritis-Mastitis-Agalaktic); Klebsiella fertőzés sek; Pseudo-tuberkulózis; pleuropneumónia; primer' Pasteurella-fertőzés; bénulás csikóknál; szarvasmarhánál és háziállatoknál nekrobazillosis; leptospirosis; orbánc sertéseknél és más állatoknák; listeriosis: lépfene; clostridiosis; tetanuszfertőzések; botulismus; aq Corynebacterium pyogenes fertőzések; szarvasmarhánál, sertésnél, baromfinál és más állatoknál tuberkulózis; paraturberkulózis kérődzőknél; nokardiosos; Q-láz ; ornitosis-psittakosis; enzephalomycelitis; myoplazma-fertőzés szarvasmarhánál és más állatnál; enzotikus pneumonia sertéseknél. 45 1. példa A) só (az (I) általános képletben n = 1) 62,1 g (0,173 mól) l-ciklopropil-6-fluor-l,4-dihidro-4-oxo-7-(etil-1 -piperazinil)-kinolin-3-karbonsa-1 db ábra vat és 67,3 g (0,173 mól) embonsavat (pamoin sav 4,4'-metilén-bisz-(3-hidroxi)-2-naftasav, Fluka Nr 45150) 800 ml glíkol-mono-metil-éterben szuszpendálunk és 30 percig visszafolyatás közben melegítjük. A kiváló csapadékot hidegen leszivatjuk, etanollal mossuk és vákuumban 120 °C-on, súlyáUandóságjg szárítjuk. A termék 127,6 g (98,6%) fenti só, bomlik 232-235 °C-on. 2. példa B) só (az (I) általános képletben n = 2) 71,8 g (0,2 mól) l-ciklopropil-6-fluor-l,4-dihidro-4-oxo-7 -{4-etil-1 -piperazmii)-kinolln- 3-karbonsavat (1) és 40 g (0,103 mól) embonsavat (2) 500 ml glikol-monometil-éterben szuszpendálunk és 1 órán 15 át visszafolyatás közben melegítünk. A kiváló csapadékot hidegen leszivatjuk, etanollal mossuk és vákuumban 120 °C-on súlyállandóságig szárítjuk. Ilymódon 107, 2 g (96,9%) B) sót nyerünk, bomlik 226-228 °C-on. Elemanalízis a CjjH^oFaNeOu OA (1106) összegképletű vagyület alapján : számított:C 66,16%, H 5,42%, N 7,59%, F 3,43% mért:C 66,0%, H 5,6%, N 7,5%, F 3,4%. A fentiekhez hasonlóan állítottuk elő az 1-ciklo-propil-6-fluor-1,4-dihidro -4-oxo -7-(4-e ül-1 -piperazinil)-kinolinkarbonsav NaOH-dal KOH-dal, Ca(OH)j- 25 dal képzett sóját, valamint HCL-val HBr-dal, HNÓ3- val, CH3S03H-val, CH3COOH-val képzett sóját és az elvégzett ízpróbák alapján megállapítottuk, hogy igen keserűek. Ezzel szemben az 1. és 2. példák szerinti vegyületek teljesen íztelenek. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás új (I) általános képletű kinolinkarbonsav-embonátok - a képletben n jelentése 1 vagy 2, Y jelentése (II) általános képletű vagyület, amely képletekben A jelentése nitrogénatom vagy =C-R4 képletű csoport, amelyben R4 jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom, nitrovagy metilcsoport, B jelentése (a) képletű csoport, R5 jelentése 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazóláncú, alkilcsoport, R6 jelentése hidrogénatom, R7 jelentése hidrogénatom R1 jelentése ciklopropil- csoport, R2 jelentése hidrogénatom, előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű kinolinkarbonsavat (IV) képletű embonsawal — mely képletben R1, R2, A, B, Y és n jelentése a tágyi kör szerinti - reagáltatjuk. Országos Találmányi Hivatal F.k.: Himer Zoltán KÓDEX 3
