194025. lajstromszámú szabadalom • Tetrazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás tetrazol-származékok előállítására
1 194.025 2 tűk. A 29. példa esetében a 5-klór-tetrazolt para-tolil-izocianátból állítottuk elő a következő módon: A) 13 3 g alumfnlumklorid 150 ml vízmentes tetra- c hidrofuránnal készített oldatát hozzáadjuk 17,6 g nátrium-azid 50 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójához, amely 12 g para-tolil-izocianátot tartalmaz. A reakcióelegyet visszafolyató hűtő alatt 24 óra hosszat keverjük, jég és vízfürdőn lehűtjük és 20 ml 6-n sósavval megsavanyítjuk. A kétfázisú j 0 elegyet ezután szárazra pároljuk. A maradékot 3x120 ml acetonnal digeráljuk és az aceton eltávolítása után kapott barna szilárd anyagot 250 ml forró etanolla! oldjuk, hozzáadunk aktív szenet és leszűrjük. Ha a szurlethez vizet adunk, a termék kikristályosodik. B) 10,4 g foszfor-pentaklorídot hozzáadunk 8,8 g A) szerinti termék 100 ml vízmentes toulollal készített kevert szuszpenziójához. Az elegyet visszafolyatásig melegítjük és visszafolyató hűtő alatt 4 óra hoszszat keverjük. Szilikagél oszlopon kromatografálva a kívánt l-(4!-metil-fenil)-5-klór-lH-tetrazolt kapunk, melyet ezután az ÎD) példában leírt módszerrel fenollal reagáltatunk. 1. Táblázat Példaszám R. Ra Op.°C Analízis Számított C H N C TalaU H N 2. 4-Cl-fenil 3-CF3-fenil 107-108 49.3 2.37 16.4 49.5 2.5 16.7 3. 2-Cl-fenil 104 49.3 2.37 16.4 49.2 2.3 16.4 4. 3-Cl-fenil 82-83 49.3 2.37 16.4 49.4 2.3 16.6 5. 2,4-Cl2-fenil 130 44.8 1.88 14.9 45.0 1.8 15.0 6. 3,4-Cl2-fenil 107-108 44.8 1.88 14.9 45.1 1.7 18 0 7. 3,5-Cl2 -fenil H 100-102 44.8 1.88 14.9 44.7 1.9 14.9 8. 4-F-fenil 75-77 51.9 2.49 17.3 51.5 2.1 17.6 9. 3-F-fenil 84-86 51.9 2.49 17.3 51.7 2.3 17.0 10. 2-C1-4-CF3 -fenil 118-120 44.1 1.73 13.7 44.1 1.7 13.7 11. 4-CH3-fenil 87-89 56.2 3.46 17.5 56.4 3.6 17.6' 12. 2-CH3-fenil f9 113-115 56.2 3.46 17.5 56.3 3.1 17.6 13. 3-CH3-fenil 83-85 56.2 3.46 17.9 56.2 3.1 17.7 14. 2,4<CH3 )2 -fenil 92-93 57.5 3.92 16.8 57.5 4.1 16.8 15. 2,6-(CH3 >2 -fenil »» 125-127 57.5 3.92 16.8 57.1 4.1 16.7 16. 4-isoC3 H7 -fenil 65 58.6 4.34 16.1 58.7 4.6 16.1 17. 3-piridil 87 50.8 2.62 22.8 50.8 2.6 22.7 18. 4-piridil 137-139 50.8 2.62 22.8 50.7 2.6 22.7 19. 3-NHj-fenü 85 52.3 3.14 21.8 52.4 3.1 21.7 20. Ciklohexil 37-39 53.8 4.84 17.9 54.4 4.9 18.0 21. 3-CF3 -fenil 93-95 48.1 2.15 15.0 58.1 2.0 14.8 22. 1-Naftil 98-99 60.8 2.84 15.8 61.1 3.3 15.9 23. 2-Na ftil 117 60.8 2,84 15.8 60.7 3.0 15.7 24. 3-CH3 O-fenil 82-83 53.6 3.3 16.7 52.9 3.3 16.4 25. 4-CH3 O fenil 93-94 53.6 3.3 16.7 53.6 3.2 16.6 26. fenil fenil 124-125 65.5 4.23 23.5 65.2 4.3 23.7 27. 4-G-fenil 115-116 57.3 3.33 20.5 56.5 3.3 20.5 28. 4-NOj-fenil 180-181 55.1 3.20 24.7 54.6 3.0 24.6 29. 4-CH 3-fenil 131-132 66.6 4.8 22.2 66.6 4.9 22.0 30. 4-CF 3-fenil 105-106 54.9 2.96 18.3 55.0 2.9 18.3 31. 2-CF 3-fenil 86 54.9 2.96 18.3 54.8 3.2 18.3 32. 3,5 -(CF 3)7 -fenil 84-87 48.1 2.15 15.0 48.3 2.0 14.8 33. 3-F-fenil 74-75 45.9 1.8 14.3 45.9 1.8 14.2 34. 4-Cl-fenil fenil 99-100 35. 4-CH3 -fenil 91-92 66.7 4.8 22.2 66.6 4.8 22.1 36. 2-Cl-fenil 78-79 57.2 3.3 20.5 57.5 3.4 20.6 37. fenil 3-NOî-fenil 115—117,5 55.2 3.2 24.7 55.0 3.1 24.7 38. 3-CF3S02-fenil 118-119 45.4 2,4 15.1 45.4 2.4 15.2 39. s» 2-G,3-CF3-fenil 85-88 49.4 2.4 16.4 49.1 2.3 16.2 40. 119-121 49.4 2.4 16.4 49.4 2.1 16.3 41. 4-N023-CF3-feni! 104-106 47.9 2.3 19.9 47.7 2.2 19.9 42. 4-F,3-CF3-fenil 90 51.9 2.5 17.3 51.8 2.5 17.4 43. i-C3H7 3-CF3-fenil oil 48.5 4.1 20.6 48.6 4.3 10.8 4
