194023. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenoxi-tiopropionsav-észter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás fenoxi-tiopropionsav-észter-származékok előállítására

1

194.023

2

A felhasznált hatóanyag mennyisége széles tartományban változhat, tx alkalmazott mennyiség az elérendő hatástól függ: * felhasználandó mennyisége általában 0,001 és 10 kg/ha, előnyösen 0,01 és 5 kg/ha között változik. A találmány szerinti eljárást az alábbi példák szemléltetik.

Előállítási példák

1. példa

(1) képletfl vegyidet előállítása 17 g (0,05 mól) 2-{4-(4-/trifluor-metil/-fenoxi>fenoxlj-propionsav-metil-észtert és 23,4 g (0,06 mól) 2,4-bisz(4-metoxi-fenil) -1,3,2,4 -ditiadifoszfetán-2,4- -dition 100 ml Kilóiban visszafolyató hűtő alkalmazásával 28 óra hosszat forralunk. Ezt követően az oldószert vízsugárszivattyű alkalmazásával ledesztilláljuk, a maradékot forró ligrolnban oldjuk, majd aktfvszén- 5 nel elkeverjük. Forrón szűrjük, majd a ligroint ledesztilláHuk.

Ily módon 14^2 g (880%-os hozam) 2-{4-/4-(trifluor-metil)-fenoxi/-feno>dj-tiopropion8av -me tű- észtert kapunk.

A kapott terméket kovasawal töltött oszlopon 10 kromatografáljuk, futtatószerként hexán és aceton 9:1 arányú elegy ét alkalmazzuk. n^1 = 1,5382

Az I. példában leírtak szerint eljárva állíthattuk elő az I táblázatban felsorolt vegyüieteket.

15

1. Táblázat

(!) általános képletfl vegyületek előállítása

Példaszám

X1

X1

Op.111.

^ törésmutató

2-CH-a

2-CF3

CH3

1#: 1,5499

3 -CH (4*ép- N letűve- -N gyület --H

•CF3

3-CFj

H

CjHj

ch3

n^1:1,5307 nj,1': 1,5396

(5)képletű ve- -N gyület-a

2-C1

CHj

nj)1 ® ; 1,5966

6

•CH

•CFs-H

CíH9 I

[#*: 1,5307

7-N-a

1 . •. ^ :-H

c3h*

F:80oC

8-N-a

2-a

C.H,

nj,0*: 1,5824

9

■CH-a

2 -a

ch3

nf,1*: 1,5925

10-N-cf,

2-a CHj-CHj

•nf)0 :1,5229-OCiHj

Az alábbi biológiai vizsgálatokhoz összehasonlító anyagként az A-val jelzett 2-[4-(2,4-dlklór-fenoxl>fenoxí] ropionsav-metíl-észtert használjuk (a 2 223894 számú NSZK-beli közrebocsátás! iratban lebt vegyült).

A példa

Kikelés utáni vizsgálat

Oldószer: 5 tömegrész aceton

Emuigeátor: 1 tömegrész alldl-egril-poUglikol-éter

1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyisé-Sű oldószerrel elegyítünk, maid fenti emulgeátort ozzáadva a koncentrátumot vezet meghlgítjuk úgy, hogy az 500 g hatóanyagot tartalmazzon 2000 1 vízben. Ezt a mennyiséget 1 ha-ra permetezzük fel.

A kapott készítménnyel 5-15 cm magas vizsgálati növényeket permetezünk be olymódon, hogy fe. _ lületegységenként a kívánt mennyiségű hatóanyag ke- 45 rldjön felpermetezésre. A permetlé koncentrációját olymódon választjuk meg, hogy 2000 liter viz/ha koncentrációban a kívánt hatóanyagmennyiségek felvitelre kerüljenek. 3 hét eltelte után a növények károsodásának mértékét %-ban adjuk meg a kezeletlen kontgn rollnövényhez viszonyítva.

0% = nincs hatás (a kezeletlen kontrollal azonoe).

100% = teljes pusztulás.

A találmány szerinti 1., 4. és 5. példákban ismertetett vegyüieteket cukorrépában AlopecurusJEchlnochola és Setaria ellen, 0,5 kg/ha mennyiségben alkal- 55 mazva kedvezőbb szelektív hatás észlelhető, mint az

összehasonlításhoz alkalmazott A vegyidet felpermetezése esetén.

A számszerű eredményeket az A táblázat tartalmazza.

60

4